En 1989, Aaliyah Haughton, âgée de 10 ans, espérant poursuivre une carrière à la fois d’actrice et de chanteuse, fait sa première apparition télévisée dans Star Search en interprétant une interprétation de « My Funny Valentine ». La mère d’Aaliyah, Diane Haughton, avait autrefois l’intention de poursuivre sa propre carrière de chanteuse, mais elle est maintenant prête à tout pour aider sa fille à décoller. L’oncle d’Aaliyah, Barry Hankerson, est un producteur de disques et le fondateur et propriétaire du label Blackground Records. Après avoir perdu Star Search, l’ex-femme de Hankerson, Gladys Knight, demande à se produire avec Aaliyah lors d’un passage de cinq nuits à Las Vegas. En 1991, Aaliyah est informée par son oncle qu’on lui a proposé un contrat de disque avec Blackground Records et une signature avec Jive Records. Aaliyah choisit son nom de scène comme simplement « Aaliyah » – comme « Cher » ou « Madonna » – plutôt que son nom complet.
Après une performance réussie de « My Prerogative » de Bobby Brown à la Detroit High School For Performing Arts, Aaliyah approche son oncle Barry chez Blackground, désireux de faire passer sa carrière à un niveau supérieur et de commencer à enregistrer un album. Hankerson demande ensuite à R. Kelly, l’un de ses plus gros clients, d’écrire et de produire pour sa nièce. Bien que Kelly ne semble pas intéressé à produire pour « une gamine », Hankerson le convainc de venir au studio pour rencontrer Aaliyah et l’entendre chanter. Lorsqu’on lui présente la jeune fille de 14 ans, Kelly, qui vient de terminer le remixage de « Any Time, Any Place » pour Janet Jackson, montre peu d’engagement et d’intérêt, plus préoccupé et préoccupant par d’autres projets. Mais après avoir interprété « Save the Best for Last », Aaliyah obtient l’accord de Kelly pour écrire et produire son album Age Ain’t Nothing but a Number. Pendant qu’elles travaillent ensemble, Aaliyah et Kelly commencent à se lier d’amitié et tombent inconsciemment amoureuses l’une de l’autre. Le frère aîné d’Aaliyah, Rashad Haughton, commence à soupçonner sa sœur de tomber amoureuse de Kelly, ce qu’elle nie avec colère.
Dès la sortie de son premier single « Back & Forth » en mai 1994, Aaliyah devient un succès pour les adolescents, avec « Age Ain’t Nothing But A Number » qui atteint le numéro un, et s’apprête à entamer une tournée européenne avec Keith Sweat et Blackstreet. Des rumeurs sur les fréquentations d’Aaliyah et de Kelly commencent à se répandre, et bien qu’Aaliyah continue à nier tout statut autre que celui d’amie avec Kelly, elle est secrètement amoureuse de lui, et lui avoue son amour lors de sa prochaine visite à son mentor. Kelly confirme alors qu’il éprouve les mêmes sentiments pour elle qu’elle éprouve pour lui. Il est ensuite révélé que les deux se sont mariés illégalement, Aaliyah ayant menti sur son âge (18 ans au lieu de 15). Les parents d’Aaliyah, en colère, jurent de faire annuler le mariage et de mettre fin à leur relation à tous les deux et menacent de faire inculper et arrêter Kelly pour viol statutaire sinon.
Aaliyah se retrouve le cœur brisé et déprimée, s’isolant de sa famille et refusant de manger, mais fait amende honorable avec son père, Michael, qui a forcé Kelly à sortir de sa vie pour sa propre protection. Plus tard, l’oncle d’Aaliyah, Barry, organise une rencontre avec sa nièce, l’informant que le nouveau distributeur de Blackground, Atlantic Records, a organisé une réunion pour discuter des plans de son prochain album. Toujours déprimée et le cœur brisé, et craignant que son deuxième album ne soit pas aussi bien accueilli sans Kelly pour le produire, Aaliyah poursuit sa carrière malgré tout, tout en continuant à avoir du succès et à être adulée par le public comme avant. Lors de sa rencontre avec Atlantic Records, Aaliyah demande à travailler avec Timbaland et Missy Elliott, désireuse de créer « un son complètement nouveau » qui ne ressemble à « rien de ce qui passe à la radio en ce moment ». Pendant ce temps, le cœur d’Aaliyah est à nouveau brisé après avoir découvert par le biais des nouvelles que son ancien amant Kelly est maintenant marié à sa choriste, Andrea Lee.
Plus tard à Los Angeles, Aaliyah et sa mère rencontrent un agent, espérant faire passer sa carrière au niveau supérieur en poursuivant quelques rôles d’acteur grand public (potentiellement principal). L’agent déclare qu’il est difficile pour les actrices noires d’obtenir des rôles principaux dans les films des grands studios. Bien que Whitney Houston ait réussi avec The Bodyguard, elle appartient à un milieu musical légèrement différent de celui d’Aaliyah et a joué aux côtés de Kevin Costner, l’une des plus grandes stars d’Hollywood. Néanmoins, l’agent accepte d’aider Aaliyah dans sa carrière d’actrice, acceptant d’y aller étape par étape. Le deuxième album d’Aaliyah, One in a Million, avec le single « Got to Give It Up », sort. Il se classe très bien (double platine aux États-Unis) et fait d’Aaliyah l’un des plus grands noms de la musique, lui assurant le titre de Princesse de la R&B. Aaliyah est ensuite contactée par son agent qui lui demande d’enregistrer « Journey to the Past », la chanson thème du film Anastasia, qu’elle interprète ensuite aux Oscars. Elle se voit ensuite proposer un rôle de Trish O’Day dans le film Roméo doit mourir, avec Jet Li. Pendant ce temps, la mère d’Aaliyah s’inquiète de la vie privée de sa fille et tente de la convaincre de commencer à sortir avec des hommes, mais Aaliyah est toujours découragée par sa séparation avec Kelly. Aaliyah assiste à la première hollywoodienne de Roméo doit mourir, où elle déclare que son prochain rôle aspiré réside dans le prochain film Queen of the Damned, une adaptation de l’un de ses livres préférés.
A la suite de son succès au cinéma, Aaliyah déménage à New York où elle rencontre Damon Dash, les deux tombent amoureux et deviennent ensemble. Un an plus tard, Aaliyah doit se rendre en avion aux Bahamas pour tourner un clip pour « Rock the Boat », le troisième et dernier single de son troisième (et plus tard dernier) album, Aaliyah. Damon accompagne Aaliyah jusqu’à sa limousine, les deux partagent un dernier baiser d’adieu, et se promettent qu’à son retour, ils commenceront à prendre leur relation plus au sérieux, et à donner la priorité à l’autre sur leur carrière. Alors que la limousine s’éloigne vers l’aéroport, Aaliyah fait un signe d’adieu et envoie un baiser à Damon, qui lui dit « Je t’aime », ce à quoi elle répond « Je t’aime aussi ». Le film se termine par la phrase suivante : « Le 25 août 2001, après avoir tourné le clip de ‘Rock the Boat’ aux Bahamas, Aaliyah et huit autres personnes ont été tuées lorsque leur avion s’est écrasé peu après le décollage. Elle avait vingt-deux ans lorsqu’elle est morte. Sa musique et son héritage resteront à jamais dans nos cœurs ».