Abarelix

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Identification

Nom Abarelix Numéro d’accession DB00106 Description

Antagoniste décapeptidique synthétique de l’hormone de libération des gonadotrophines (GnRH). Il est commercialisé par Praecis Pharmaceuticals sous le nom de Plenaxis. Praecis a annoncé en juin 2006 qu’elle retirait volontairement le médicament du marché.

Type Petites molécules Groupes Approuvé, En cours de recherche, Structure retirée

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Structures similaires

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Structure pour Abarelix (DB00106)

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Poids moyen : 1416.09
Monoisotopique : 1414.6840715 Formule chimique C72H95ClN14O14 Synonymes

  • Abarelix

Pharmacologie

Pharmacology

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Indication

Pour le traitement palliatif du cancer avancé de la prostate.

Contre-indications &Avertissements de la boîte noire Contraindications

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Pharmacodynamique

Utilisé dans le traitement palliatif du cancer avancé de la prostate. L’abarélix est un agoniste de l’hormone lutéinisante qui entraîne une suppression de la stéroïdogenèse testiculaire ou folliculaire.

Mécanisme d’action

L’abarélix se lie au récepteur de l’hormone de libération des gonadotrophines et agit comme un puissant inhibiteur de la sécrétion des gonadotrophines.

Cible Actions Organisme
AGonadotrophine-releasing hormone receptor
antagoniste
 Humains

Absorption

Après administration IM de 100 mg, l’abarélix est absorbé lentement avec un pic de concentration moyen de 43.4 ng/mL observée environ 3 jours après l’injection.

Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines

96-99%

Métabolisme

Des études in vitro sur des hépatocytes (rat, singe, humain) et des études in vivo sur des rats et des singes ont montré que les principaux métabolites de l’abarélix étaient formés par hydrolyse des liaisons peptidiques. Aucun métabolite oxydatif ou conjugué significatif de l’abarélix n’a été trouvé ni in vitro ni in vivo. Il n’y a pas de preuve de l’implication du cytochrome P-450 dans le métabolisme de l’abarélix.

Voie d’élimination non disponible Demi-vie

13,2 ± 3,2 jours

Clairance non disponible Effets indésirables Medicalerrors

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Toxicité

La dose maximale tolérée d’abarélix n’a pas été déterminée. La dose maximale utilisée dans les études cliniques était de 150 mg. Aucun cas de surdosage accidentel avec l’abarélix n’a été signalé.

Organismes affectés

  • Humains et autres mammifères

Voies d’administration non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.

Non disponible Interactions alimentaires Non disponible

Produits

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Marques internationales/autres Plenaxis (Praecis Pharmaceuticals)

Catégories

Codes ATC L02BX01 – Abarelix

  • L02BX – Autres antagonistes hormonaux et agents apparentés agents apparentés
  • L02B – ANTAGONISTES HORMONAUX ET AGENTS APPARENTÉS
  • L02 – THÉRAPIE ENDOCRINE
  • L – AGENTS ANTINEOPLASTIQUES ET IMMUNOMODULATEURS

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d’oligopeptides. Ce sont des composés organiques contenant une séquence de trois à dix acides alpha-aminés reliés par des liaisons peptidiques. Royaume Composés organiques Super classe Acides organiques et dérivés Classe Acides carboxyliques et dérivés Sous classe Acides aminés, peptides, et analogues Parent direct Oligopeptides Parents alternatifs Tyrosine et dérivés / Phénylalanine et dérivés / Asparagine et dérivés / Leucine et dérivés / N-acyl-alpha aminoacides et dérivés / Proline et dérivés / Serine et dérivés / Amides d’alpha aminoacides / Alanine et dérivés / Amphétamines et dérivés / Naphtalènes / Pyrrolidinecarboxamides / N-acylpyrrolidines / 1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués / Chlorobenzènes / Pyridines et dérivés / N-acylamines / Chlorures d’aryle / Amides d’acides carboxyliques tertiaires / Composés hétéroaromatiques / Acétamides / Amides d’acides carboxyliques primaires / Amides d’acides carboxyliques secondaires / Dialkylamines / Composés azacycliques / Alcools primaires / Dérivés d’hydrocarbures / Oxydes organiques / Organochlorures / Composés carbonylés / Composés organopnictogènes afficher 21 plus Substituants 1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué / Acétamide / Alanine ou dérivés / Alcool / Amide d’alpha-aminoacide / Alpha-aminoacide ou dérivés / Alpha-oligopeptide / Amine / Acide aminé ou dérivés / Amphétamine ou dérivés / Composé hétéropolycyclique aromatique / Chlorure d’aryle / Halogénure d’aryle / Asparagine ou dérivés / Azacycle / Benzénoïde / Groupe carbonyle / Groupe carboxamide / Chlorobenzène / Acyle gras / Amide gras / Halobenzène / Composé hétéroaromatique / Dérivé d’hydrocarbure / Leucine ou dérivés / Fragment benzénique monocyclique / N-acyl-alpha amino acide ou dérivés / N-acyl-amine / N-acylpyrrolidine / N-substitué-alpha-aminoacide N-substitué / Naphtalène / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Organochlorure / Composé organohalogéné / Composé organohétérocyclique / Composé organoazoté / Composé organopnictogène / Phénol / Phénylalanine ou dérivés / Alcool primaire / Amide d’acide carboxylique primaire / Proline ou dérivés / Pyridine / Pyrrolidine / Acide pyrrolidine carboxylique ou dérivés / Pyrrolidine-2-carboxamide / Amine aliphatique secondaire / Amine secondaire / Amide d’acide carboxylique secondaire / Sérine ou dérivés / Amide d’acide carboxylique tertiaire / Tyrosine ou dérivés afficher 45 plus Cadre moléculaire Composés hétéropolycycliques aromatiques Descripteurs externes polypeptide (CHEBI :337298)

Identificateurs chimiques

UNII W486SJ5824 numéro CAS 183552-38-7 Clé InChI AIWRTTMUVOZGPW-HSPKUQOVSA-N InChI

InChI=1S/C72H95ClN14O14/c1-41(2)32-54(64(93)80-53(17-10-11-30-77-42(3)4)72(101)87-31-13-18-60(87)69(98)78-43(5)63(75)92)81-68(97)58(38-62(74)91)84-70(99)61(37-46-22-27-52(90)28-23-46)86(7)71(100)59(40-88)85-67(96)57(36-48-14-12-29-76-39-48)83-66(95)56(34-45-20-25-51(73)26-21-45)82-65(94)55(79-44(6)89)35-47-19-24-49-15-8-9-16-50(49)33-47/h8-9,12,14-16,19-29,33,39,41-43,53-61,77,88,90H,10-11,13,17-18,30-32,34-38,40H2,1-7H3,(H2,74,91)(H2,75,92)(H,78,98)(H,79,89)(H,80,93)(H,81,97)(H,82,94)(H,83,95)(H,84,99)(H,85,96)/t43-,53+,54+,55-,56-,57-,58-,59+,60+,61+/m1/s1

IUPAC Name

(2R)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-6-hexan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxy-N-methylpropanamido]-3-(4-hydroxyphényl)propanamido]butanediamide

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)N(C)C(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCCNC(C)C)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Références générales Non disponible Externes Liens KEGG Drug D02738 PubChem Compound 16131215 PubChem Substance 46508237 ChemSpider 10482301 BindingDB 50102442 RxNav 301739 ChEBI 337298 ChEMBL CHEMBL1252 Therapeutic Targets Database DAP000094 PharmGKB PA164754915 Guide to Pharmacology GtP Drug Page RxList RxList Drug Page Drugs. com Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Abarelix FDA label

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Clinical Trials

Clinical Trials

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Phase Status Purpose Conditions Compte
4 Suspendu Traitement Cancer de la prostate 1
3 Complet Traitement Cancer de la prostate 1
2 Complet Traitement Cancer de la prostate 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

  • Speciality european pharma ltd

Conditionneurs

  • Baxter International Inc.
  • Fisher Clinical Services Inc.

Formes pharmaceutiques non disponibles Prix non disponibles Brevets

Numéro de brevet Extension pédiatrique Approuvé Expirations (estimées) Région
US6423686 No 2002-23-07 2015-06-07 USDrapeau américain
US6180608 Non 2001-01-30 2016-12-11 USDrapeau américain
US5968895 Non 1999-10-19 2016-12-11 USDrapeau américain
US5843901 Non 1998-12-01 2015-12-01 USDrapeau américain
US6699833 Non 2004-03-02 2016-12-11 USUS flag

Propriétés

Etat Solide Propriétés Expérimentales Non Disponibles Prévues Propriétés

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.00371 mg/mL ALOGUES
logP 2.84 ALOGPS
logP -0,46 ChemAxon
logS -5.6 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 9,47 ChemAxon
pKa (basique le plus fort) 10.66 ChemAxon
Charge physiologique 1 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 16 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 13 ChemAxon
Surface polaire 424.98 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 38 ChemAxon
Réfractivité 373.91 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 149.31 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 6 ChemAxon
Biodisponibilité 0 ChemAxon
Règle de Cinq Non ChemAxon
Filtre à Chose Non ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
MDR-like Rule Yes ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites non disponibles

Spectra

Mass Spec (NIST) non disponible Spectra non disponible

Targets

.

Propriétés de Liaison

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Propriété Mesure pH Température (°C)
IC 50 (nM) 3.5 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 0.794 N/A N/A 11462984
Détails Propriétés de liaison1. Récepteur de la gonadotrophine-releasing hormone receptor
Type de protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Antagoniste

Fonction générale Liaison peptidique. Fonction spécifique Récepteur de l’hormone de libération des gonadotrophines (GnRH) qui médiatise l’action de la GnRH pour stimuler la sécrétion des hormones gonadotropes, l’hormone lutéinisante (LH) et l’hormone folliculo-stimulante.et de l’hormone folliculo-stimulante… Nom du gène GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Poids moléculaire 37730.355 Da

  1. Debruyne FM : Gonadotropin-releasing hormone antagonist in the management of prostate cancer. Rev Urol. 2004;6 Suppl 7:S25-32.

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Interactions

Améliorer les résultats des patients
Construire des outils d’aide à la décision efficaces avec le vérificateur d’interactions médicamenteuses le plus complet du secteur.

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 21 février 2021 18:50

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