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Rédacteur en chef.En chef : C. Michael Gibson, M.S., M.D.
Aperçu
Structure chimique d’un groupe acétyle lié au reste R d’une molécule.
En chimie organique, l’acétyle (éthanoyle), est un groupe fonctionnel, l’acyle de l’acide acétique, de formule chimique -COCH3. Il est parfois abrégé en Ac (à ne pas confondre avec l’élément actinium). Le radical acétyle contient un groupe méthyle lié par une liaison simple à un carbonyle. Le carbone du carbonyle a un électron solitaire disponible, avec lequel il forme une liaison chimique avec le reste R de la molécule.
Le radical acétyle est un composant de nombreux composés organiques, y compris le neurotransmetteur acétylcholine, et l’acétyl-CoA, et les analgésiques acétaminophène et acide acétylsalicylique (mieux connu sous le nom d’aspirine).
Acétylation
L’introduction d’un groupe acétyle dans une molécule est appelée acétylation (ou éthanoylation). Dans les organismes biologiques, les groupes acétyles sont généralement transférés liés au coenzyme A (CoA), sous la forme d’acétyl-CoA. L’acétyl-CoA est un intermédiaire important tant dans la synthèse biologique que dans la dégradation de nombreuses molécules organiques.
Les groupes acétyles sont aussi fréquemment ajoutés aux histones et à d’autres protéines modifiant leurs propriétés. Par exemple, au niveau de l’ADN, l’acétylation des histones par les acétyltransférases (HAT) provoque une expansion de l’architecture chromatinienne permettant la transcription génétique. À l’inverse, l’élimination du groupe acétyle par les histones désacétylases (HDAC) condense la structure de l’ADN, empêchant ainsi la transcription.
Pharmacologie
Lorsque les groupes acétyle sont liés à certaines autres molécules organiques, ils leur confèrent une capacité accrue à traverser la barrière hémato-encéphalique. Le médicament atteint ainsi plus rapidement le cerveau, ce qui rend les effets du médicament plus intenses et augmente l’efficacité d’une dose donnée. Les groupes acétyles sont utilisés pour transformer l’acide salicylique, un anti-inflammatoire naturel, en acide acétylsalicylique, ou aspirine, plus efficace. De même, ils transforment l’analgésique naturel qu’est la morphine en diacétylmorphine, ou héroïne.