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Anhydride formique acétique – Zibuck – – Ouvrages de référence importants

Posted on décembre 7, 2021 by admin

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C3H4O3 (MW 88.06)

(agent de formylation utile pour les groupes hydroxyle,2 phénol,3 et amine4 ainsi que d’autres hétéroatomes;5 utile pour la synthèse d’aldéhydes à partir de réactifs de Grignard aromatiques,6 pour la préparation du fluorure de formyle,7 et pour la préparation du diazoacétaldéhyde8)

Autre nom : AFA.

Données physiques : bp 27-28 °C/10 mmHg.

Analyse de la pureté du réactif : IR, RMN, MS.1

Méthodes de préparation : l’anhydride formique acétique n’est pas disponible dans le commerce. La méthode de préparation la plus simple est la réaction du formiate de sodium et du chlorure d’acétyle dans de l’éther sec comme rapporté par Krimen.9 Alternativement, le cétène et l’acide formique forment le composé titre à température ambiante ou en dessous.10 L’anhydride formique acétique peut être préparé rapidement in situ en agitant de l’acide formique, du chlorure d’acétyle, et de la triéthylamine dans du THF à -70 °C pendant 10 min.11 L’AFA se trouve dans un mélange d’acide formique (excès) avec de l’anhydride acétique.1 Le mélange est plus précisément décrit comme le mélange acide formique-anhydride acétique (FAM) et est également utilisé comme agent de formylation.

Purification : par distillation fractionnée à basse pression.

Manipulation, stockage et précautions : l’anhydride formique acétique se décompose lentement à température ambiante et plus rapidement à température élevée, donnant de l’acide acétique et du monoxyde de carbone. En raison du dégagement gazeux, il est préférable de stocker l’AFA à 4 °C dans un flacon muni d’un bouchon en polyéthylène, car les échantillons scellés peuvent exploser. Le composé est un irritant pour les yeux et la peau et doit être manipulé sous une hotte.

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