Le gingérol ou -gingérol est un composé organique le plus responsable de la saveur piquante du rhizome de la plante gingembre (Zingiber officinale). Le gingérol est le principal constituant de l’extrait de rhizome, qui est un mélange complexe de composés phénoliques relativement instables, dont d’autres gingérols avec des chaînes latérales de différentes longueurs (- et -gingérol), des shogaols, des paradols et plus encore. Le gingérol est un liquide jaune, mais à l’état pur, c’est une substance cristalline à faible point de fusion.
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Gingérol
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| Formule structurale et modèle moléculaire | ||||
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. Formule structurelle du gingérol
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| Général | ||||
| Formule moléculaire | C17H26O4 | |||
| IUPAC-…nom | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3-décanone | |||
| Masse | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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| Numéro CAS | 23513-14-.6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Avertissements et précautions | ||||
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Danger |
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| H-.phrases | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| Phases de l’UEH | aucune | |||
| Phases | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Propriétés physiques | ||||
| État du tamisage | Solide | |||
| Couleur | Jaune | |||
| Point de fusion | 30-.32°C | |||
| Sauf indication contraire, les conditions standard sont utilisées (298,15 K ou 25 °C, 1 bar). | ||||
Sur l’échelle de Scovill, le -gingérol obtient 60 000 unités et le -shogaol 160.000. Le nombre n désignant un -gingérol est le nombre d’atomes de carbone dans l’aldéhyde produit par une réaction de dégradation, notamment la réaction inverse ou rétro-aldol du gingérol. Dans le cas du -gingérol, cette réaction de décomposition produit l’aldéhyde hexanal à six atomes de carbone (C6H12O), et la cétone zingérone :
Cette réaction se produit lorsque le gingérol est chauffé, comme lors de la cuisson des racines de gingembre, et se déroule également lentement lorsque l’extrait de gingembre est conservé. La zingérone n’a pas une saveur aussi piquante que le gingérol. Le shogaol est un autre produit de dégradation du gingérol, produit par la déshydratation (séparation du groupe hydroxyle sur la chaîne latérale) du gingérol. Cela se produit lorsque le gingembre est séché. Le shogaol a un goût plus de deux fois plus prononcé que le gingérol, d’où le fait que le gingembre séché, contenant moins de gingérol et plus de shogaol, a un goût plus prononcé que le frais :
Ce sont les deux principales réactions de dégradation du gingérol. Sources, notes et/ou références
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+ 
+ H2O