Halogénure d’acide, composé neutre qui réagit avec l’eau pour produire un acide et un halogénure d’hydrogène. Les halogénures d’acide sont ordinairement dérivés des acides ou de leurs sels par remplacement des groupes hydroxyle par des atomes d’halogène. Les halogénures d’acides organiques les plus importants sont les chlorures dérivés des acides carboxyliques et des acides sulfoniques. Les chlorures d’acide carboxylique, appelés halogénures d’acyle, sont généralement plus réactifs que les chlorures d’acide sulfonique, appelés chlorures de sulfonyle.
Les halogénures d’acyle sont des substances très réactives utilisées principalement dans les synthèses organiques pour introduire le groupe acyle. Ils réagissent avec l’eau, l’ammoniac et les alcools pour donner respectivement des acides carboxyliques, des amides et des esters.
La plupart des halogénures d’acyle sont des liquides insolubles dans l’eau. Ils ont des odeurs fortes et irritent les muqueuses. Les chlorures de sulfonyle (RSO2Cl) réagissent avec l’ammoniac pour former des sulfamides, dont les sulfamides.
Les halogénures courants des acides inorganiques comprennent l’acide chlorosulfurique (ClSO3H ; anciennement appelé acide chlorosulfonique) et le chlorure de sulfuryle (SO2Cl2), correspondant au remplacement d’un ou des deux groupes hydroxyles de l’acide sulfurique, H2SO4 ou SO2(OH)2 ; le chlorure de thionyle (SOCl2), le chlorure d’acide sulfureux ; le trichlorure de phosphore (PCl3), le chlorure d’acide phosphoreux ; et l’oxychlorure de phosphore (POCl3, également appelé chlorure de phosphoryle), le chlorure d’acide phosphorique.