L’hexane est un hydrocarbure alcane dont la formule chimique est CH3(CH2)4CH3 ou C6H14. Le préfixe « hex » fait référence à ses six carbones, tandis que la terminaison « ane » indique que ses carbones sont reliés par des liaisons simples. Les isomères de l’hexane sont en grande partie non réactifs et sont fréquemment utilisés comme solvant inerte dans les réactions organiques car ils sont très peu polaires. Ils sont également des constituants courants de l’essence et des colles utilisées pour les chaussures, les produits en cuir et les toitures. En outre, il est utilisé dans les solvants pour extraire les huiles pour la cuisine et comme agent nettoyant pour la fabrication de chaussures, de meubles et de textiles. Dans les laboratoires, l’hexane est utilisé pour extraire les huiles et les graisses de l’eau et du sol avant leur détermination par analyse gravimétrique ou chromatographie en phase gazeuse.
Isomères
L’hexane possède cinq isomères :
- Hexane, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, une chaîne droite de six atomes de carbone.
- 2-Méthylpentane (Isohexane), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, une chaîne de cinq atomes de carbone avec une branche méthyle sur la deuxième.
- 3-Méthylpentane, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, une chaîne de cinq carbones avec une branche méthyle sur le troisième.
- 2,3-Diméthylbutane, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, une chaîne de quatre carbones avec une branche méthyle sur le deuxième et le troisième.
- 2,2-Diméthylbutane (néohexane), CH3C(CH3)2CH2CH3, une chaîne à quatre carbones avec deux branches méthyles sur la deuxième.
Production
L’hexane est produit par le raffinage du pétrole brut. La composition exacte de la fraction dépend largement de la provenance du pétrole (brut ou reformé) et des contraintes du raffinage. Le produit industriel (généralement environ 50% en poids de l’isomère à chaîne droite) est la fraction bouillant à 65-70 °C.
Toxicité
La toxicité aiguë de l’hexane est relativement faible, bien que ce soit un anesthésique léger. L’inhalation de fortes concentrations produit d’abord un état de légère euphorie, suivi d’une somnolence accompagnée de maux de tête et de nausées.
Une intoxication chronique par l’hexane a été observée chez des consommateurs récréatifs de solvants et chez des travailleurs de la fabrication de chaussures, de la restauration de meubles et de la construction automobile. Les premiers symptômes sont des fourmillements et des crampes dans les bras et les jambes, suivis d’une faiblesse musculaire générale. Dans les cas graves, on observe une atrophie des muscles squelettiques, ainsi qu’une perte de coordination et des problèmes de vision.
La toxicité neuropathique du n-hexane chez l’homme est bien connue ; des cas de polyneuropathie sont typiquement apparus chez des humains exposés de façon chronique à des niveaux de n-hexane allant de 400 à 600 ppm, avec des expositions occasionnelles allant jusqu’à 2 500 ppm. La toxicité inhabituelle du n-hexane (par rapport aux autres alcanes) a conduit l’industrie chimique à abandonner le n-hexane au profit du n-heptane lorsque cela était possible.
Des symptômes similaires sont observés dans des modèles animaux. Ils sont associés à une dégénérescence du système nerveux périphérique (et éventuellement du système nerveux central), en commençant par les parties distales des axones nerveux plus longs et plus larges. La toxicité n’est pas due à l’hexane lui-même mais à l’un de ses métabolites, l’hexane-2,5-dione. On pense que celui-ci réagit avec le groupe amino de la chaîne latérale des résidus de lysine dans les protéines, provoquant une réticulation et une perte de fonction des protéines.
Les effets de l’empoisonnement à l’hexane chez l’homme sont incertains. En 1994, le n-hexane a été inclus dans la liste des produits chimiques de l’inventaire des rejets toxiques. À la fin du 20e siècle et au début du 21e siècle, un certain nombre d’explosions ont été attribuées à la combustion de gaz hexane. En 2001, l’Agence américaine de protection de l’environnement a publié des règlements sur le contrôle des émissions de gaz hexane en raison de ses propriétés cancérigènes potentielles et de ses préoccupations environnementales.