Premières années et déménagement au Canada Ouest
Mary Ann Shadd est née de parents libres au Delaware, un État esclavagiste, et était l’aînée de 13 enfants. Elle a été éduquée par des quakers et a ensuite enseigné dans tout le nord-est des États-Unis, notamment à New York. Suivant les traces de ses parents activistes, dont la maison était une maison sûre (ou » station « ) sur le chemin de fer clandestin, Shadd a poursuivi l’activisme communautaire lors de son installation au Canada.
Le 10 septembre 1851, au St. Lawrence Hall de Toronto, Shadd a assisté à la première convention nord-américaine des Freemen de couleur tenue hors des États-Unis. L’événement était présidé par Henry Bibb, Josiah Henson et J.T. Fisher, ainsi que par d’autres personnalités, et des centaines de leaders de la communauté noire de tout le Canada, du nord des États-Unis et de l’Angleterre y ont participé. De nombreux délégués au congrès encouragent les Américains asservis et les réfugiés de l’esclavage à entrer au Canada. L’année précédente, les États-Unis avaient adopté la deuxième des deux Fugitive Slave Acts de ce pays, qui permettait aux propriétaires d’esclaves de recapturer les esclaves échappés dans les États où l’esclavage avait été aboli.
Lors de la convention, Henry et Mary Bibb, militants et éditeurs du journal Voice of the Fugitive, se sont rencontrés et ont persuadé Shadd d’accepter un poste d’enseignant près de leur maison à Sandwich (aujourd’hui Windsor), au Canada-Ouest. Après s’y être installé en 1851, Shadd a mis sur pied une école intégrée pour les réfugiés noirs, ouverte à tous ceux qui pouvaient se permettre de la fréquenter (à l’époque, l’éducation n’était pas publique). L’école a été ouverte grâce au soutien financier de l’American Missionary Association.
Shadd a écrit des brochures éducatives qui soulignaient les avantages du Canada pour les colons se déplaçant vers le nord, notamment A Plea for Emigration ; or, Notes of Canada West (1852). À peu près à la même époque, Shadd, qui s’opposait à la ségrégation scolaire pour les enfants noirs, s’est engagé dans un débat animé avec Henry et Mary Bibb, qui étaient en faveur de la ségrégation. Le différend a alimenté de nombreux éditoriaux écrits par les Bibb et Shadd dans Voice of the Fugitive. À la suite de cette dispute publique, Shadd a perdu le financement de son école par l’American Missionary Association.