Le 8 avril 2009, l’Agence du revenu du Canada (ARC) a exécuté des mandats de perquisition concernant des enquêtes sur l’évasion fiscale dans les entreprises de construction d’Accurso. En décembre 2010, deux des entreprises d’Accurso, Constructions Louisbourg Ltée et Simard-Beaudry Construction Inc. ont plaidé coupable à des accusations d’évasion fiscale pour avoir réclamé de fausses dépenses, dont plusieurs concernaient des rénovations au yacht d’Accurso, et ont payé des amendes dépassant 4,1 millions de dollars. Bruno et B.T. Céramique ont plaidé coupable d’évasion fiscale en février 2011 et ont payé plus de 1,3 million de dollars d’amendes. Le problème provenait du fait que des factures pour des services commerciaux standard étaient remises sans qu’aucun travail ne soit effectué. Les trois entreprises de construction ont ensuite déclaré les faux travaux comme dépenses d’affaires dans leurs déclarations de revenus, esquivant ainsi environ 400 000 $ d’impôts.
A la suite du reportage Le fonds sous influence à l’émission Enquête du 24 septembre 2009, Accurso a poursuivi le journaliste Alain Gravel et la Société Radio-Canada pour atteinte à la vie privée et diffamation de sa réputation ; il a demandé 2,5 millions de dollars de dommages et intérêts. En novembre 2009, M. Accurso a admis que les faits présentés dans le reportage de M. Gravel étaient vrais. Cet aveu a été rendu public le 15 juillet 2010.
En octobre 2009, Accurso a donné 100 000 $ pour financer la candidature du politicien municipal Benoît Labonté lorsque ce dernier s’est lancé dans la course à la direction de Vision Montréal.
Accurso a été arrêté avec 13 autres personnes le 17 avril 2012, après une enquête de l’Unité permanente anticorruption sur des accusations liées à un présumé système illégal de partage de contrats près de la banlieue montréalaise de Mascouche. Avec quatre hommes, Accurso a fait face à six accusations de complot, de fraude, de falsification et d’abus de confiance par un fonctionnaire public dans le but de frauder le gouvernement de plus de 3 millions de dollars.
En septembre 2014, à la Commission Charbonneau, l’interdiction de publication d’Accurso a été rejetée par la commission. Accurso a nié tout lien avec la mafia de Montréal, mais a admis que le chef de la mafia de Montréal Vito Rizzuto était un « contact mineur ».
En février 2018, Accurso a été acquitté de l’accusation d’abus de confiance. Le 5 juillet 2018, Accurso a été condamné à quatre ans de prison après avoir été reconnu coupable des cinq accusations : complot en vue de commettre des actes de corruption, complot en vue de commettre une fraude, fraude de plus de 5 000 $, corruption municipale et aide à un abus de confiance.