Gingeroli tai -gingeroli on orgaaninen yhdiste, joka vastaa eniten inkiväärikasvin (Zingiber officinale) juurakon pistävästä mausta. Gingeroli on tärkein ainesosa juurakkouutteessa, joka on monimutkainen sekoitus suhteellisen epävakaita fenolisia yhdisteitä, mukaan lukien muita gingeroleja, joilla on eripituisia sivuketjuja (- ja -gingeroli), shogaoleja, paradoleja ja muita. Gingeroli on keltainen neste, mutta puhtaana se on kiteinen aine, jolla on alhainen sulamispiste.
|
Gingeroli
|
||||
| Rakennekaava ja molekyylimalli | ||||
 |
||||
|
||||
|
Gingerolin rakennekaava
|
||||
| Yleistä | ||||
| Molekyylikaava | C17H26O4 | |||
| IUPAC-nimi | (S)-5-hydroksi-1-(4-hydroksi-3-metoksifenyyli)-3-decanoni | |||
| Massa | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
|
|||
| CAS-numero | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Varoitukset ja varotoimet | ||||
|
Vaara |
||||
| H-fraasit | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-lauseet | ei mitään | |||
| P-lauseet | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Fysikaaliset ominaisuudet | ||||
| Siivilöintitila | Kiinteä | |||
| Väri | Keltainen | |||
| Sulamispiste | 30…32°C | |||
| Ellei toisin mainita, käytetään standardiolosuhteita (298,15 K tai 25 °C, 1 bar). | ||||
Scovillin asteikolla -gingerolin pistemäärä on 60 000 yksikköä ja -shogaolin 160.000. -gingerolia merkitsevä luku n on aldehydin hiiliatomien lukumäärä, joka syntyy hajoamisreaktiossa, erityisesti gingerolin käänteis- tai retro-aldolireaktiossa. -gingerolin tapauksessa tämä hajoamisreaktio tuottaa aldehydi heksanaalia, jossa on kuusi hiiliatomia (C6H12O), ja ketoni zingeronia:
Tämä reaktio tapahtuu, kun gingerolia kuumennetaan, kuten inkiväärijuureksien kypsennyksessä, ja se etenee hitaasti myös inkivääriuutetta säilötessä. Zingeroni ei ole maultaan yhtä pistävä kuin gingeroli. Shogaoli on toinen gingerolin hajoamistuote, joka syntyy gingerolin dehydraation (sivuketjun hydroksyyliryhmän irtoaminen) seurauksena. Näin tapahtuu, kun inkivääri kuivataan. Shogaoli on maultaan yli kaksi kertaa terävämpi kuin gingeroli, joten kuivattu inkivääri, joka sisältää vähemmän gingerolia ja enemmän shogaolia, maistuu terävämmältä kuin tuore:
Nämä ovat gingerolin kaksi tärkeintä hajoamisreaktiota. Lähteet, muistiinpanot ja/tai lähdeviitteet
|
||||
→ 
+ 
+ H2O