Heksaani on alkaanihiilivety, jonka kemiallinen kaava on CH3(CH2)4CH3 tai C6H14. Etuliite ”hex” viittaa sen kuuteen hiileen, kun taas ”ane”-päätteellä osoitetaan, että sen hiilet ovat yhteydessä toisiinsa yksinkertaisilla sidoksilla. Heksaanin isomeerit ovat suurelta osin reagoimattomia, ja niitä käytetään usein inertteinä liuottimina orgaanisissa reaktioissa, koska ne ovat hyvin poolittomia. Ne ovat myös yleisiä ainesosia bensiinissä ja liimoissa, joita käytetään kengissä, nahkatuotteissa ja kattopinnoitteissa. Lisäksi sitä käytetään liuottimissa ruoanlaitossa käytettävien öljyjen uuttamiseen ja puhdistusaineena kenkien, huonekalujen ja tekstiilien valmistuksessa. Laboratorioissa heksaania käytetään öljyn ja rasvan uuttamiseen vedestä ja maaperästä ennen määritystä gravimetrisesti tai kaasukromatografisesti.
Isomeerit
Heksaanilla on viisi isomeeria:
- Heksaani, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3, suora ketju, jossa on kuusi hiiliatomia.
- 2-metyylipentaani (isoheksaani), CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, viiden hiilen ketju, jossa on toisessa ketjussa yksi metyylihaara.
- 3-metyylipentaani, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, viiden hiilen ketju, jossa on yksi metyylihaara kolmannessa.
- 2,3-dimetyylibutaani, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, neljän hiilen ketju, jossa on yksi metyylihaara toisessa ja kolmannessa.
- 2,2-Dimetyylibutaani (neoheksaani), CH3C(CH3)2CH2CH3, nelihiiliketju, jossa on kaksi metyylihaaraa toisella puolella.
Tuotanto
Heksaania valmistetaan raakaöljyä jalostamalla. Jakeen tarkka koostumus riippuu pitkälti öljyn lähteestä (raakaöljy tai reformoitu öljy) ja jalostuksen rajoituksista. Teollisuustuote (yleensä noin 50 painoprosenttia suoraketjuista isomeeria) on 65-70 °C:ssa kiehuva fraktio.
Myrkyllisyys
Heksaanin akuutti myrkyllisyys on suhteellisen vähäistä, vaikkakin se on lievä nukutusaine. Suurten pitoisuuksien hengittäminen aiheuttaa ensin lievän euforian tilan, jota seuraa uneliaisuus, johon liittyy päänsärkyä ja pahoinvointia.
Heksaanin aiheuttamaa kroonista myrkytystä on havaittu vapaa-ajan liuottimien väärinkäyttäjillä sekä kengänvalmistus-, huonekalujen entisöinti- ja autonrakennusteollisuuden työntekijöillä. Alkuoireita ovat pistely ja kouristukset käsissä ja jaloissa, joita seuraa yleinen lihasheikkous. Vaikeissa tapauksissa on havaittu luurankolihasten surkastumista, koordinaatiokyvyn heikkenemistä ja näköhäiriöitä.
N-heksaanin neuropaattinen myrkyllisyys ihmisillä tunnetaan hyvin; polyneuropatiaa on esiintynyt tyypillisesti ihmisillä, jotka ovat altistuneet kroonisesti n-heksaanipitoisuuksille 400-600 ppm:n pitoisuuksille, ja satunnaisia altistumisia on esiintynyt jopa 2500 ppm:n pitoisuuksille. N-heksaanin epätavallinen myrkyllisyys (verrattuna muihin alkaaneihin) on johtanut siihen, että kemianteollisuus on siirtynyt käyttämään n-heksaania n-heptaanin sijaan aina, kun se on mahdollista.
Samankaltaisia oireita on havaittu eläinmalleissa. Niihin liittyy ääreishermoston (ja lopulta keskushermoston) rappeutuminen, joka alkaa pidempien ja laajempien hermoaksonien distaalisista osista. Myrkyllisyys ei johdu itse heksaanista vaan yhdestä sen metaboliitista, heksaani-2,5-dionista. Tämän uskotaan reagoivan proteiinien lysiinijäämien sivuketjun aminoryhmän kanssa aiheuttaen ristisilloittumista ja proteiinien toiminnan heikkenemistä.
Heksaanimyrkytyksen vaikutukset ihmisiin ovat epävarmoja. Vuonna 1994 n-heksaani sisällytettiin Toxic Release Inventory -luettelon kemikaaliluetteloon. 1900-luvun loppupuolella ja 2000-luvun alkupuolella useiden räjähdysten on katsottu johtuneen heksaanikaasun palamisesta. Vuonna 2001 Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto (U.S. Environmental Protection Agency) antoi määräyksiä heksaanikaasun päästöjen valvonnasta sen mahdollisten syöpää aiheuttavien ominaisuuksien ja ympäristöongelmien vuoksi.