Identifikáció
Név 3-metilfentanil Hozzáférési szám DB01571 Leírás
A 3-metilfentanil egy opioid analgetikum, a fentanil nevű erős opioid analógja. A 3-metilfentanil az egyik legerősebb illegálisan értékesített opioid drog, és a becslések szerint bizonyos esetekben 400-6000-szer erősebb, mint a morfium. A 3-metilfentanilt először 1974-ben fedezték fel, és azóta széles körben elterjedt a kábítószer illegális használata.
Típus Kis molekula csoportok Illegális szerkezet
Hasonló szerkezetek
Szerkezet a 3.Metilfentanil (DB01571)
×
Súlyátlag: 350.4971
Monizotópos: 350.235813592 Kémiai képlet C23H30N2O Szinonimák
- 3-MF
- mefentanil
Külső azonosítók
- DEA No. 9813
Farmakológia
.
Indikáció Nem áll rendelkezésre Ellenjavallatok & Blackbox Warnings 
Farmakodinamika
A 3-metilfentanil a fentanilhoz hasonló farmakodinamikai hatásokat mutat, de az opioidreceptorhoz való fokozott kötődési affinitásnak köszönhetően bizonyítottan jelentősen erősebbek ezek a hatások. Az önmagában beadott fentanil erős affinitással rendelkezik az opioid receptorokhoz. A 3-metilfentanil rendkívül veszélyes lehet, ha orvosi rendelvény és orvosi felügyelet nélkül használják. Ennek a gyógyszernek a lenyelése számos halálesetet okozott a drogot rekreációs céllal használó személyek körében.
Hatásmechanizmus
Az opiátreceptorok G-fehérje receptorokhoz kapcsolódnak, és a szinaptikus transzmisszió pozitív és negatív szabályozójaként működnek a G-fehérjéken keresztül, amelyek aktiválják az effektorfehérjéket. Az opiát kötődése serkenti a GTP GDP-re történő cseréjét a G-fehérje komplexen. Mivel az effektorrendszer az adenilát-cikláz és a plazmamembrán belső felületén található cAMP, az opioidok az adenilát-cikláz gátlásával csökkentik az intracelluláris cAMP-ot. Ezt követően gátolják a nociceptív neurotranszmitterek, például a substance P, a GABA, a dopamin, az acetilkolin és a noradrenalin felszabadulását. Az opioidok gátolják a vazopresszin, a szomatosztatin, az inzulin és a glükagon felszabadulását is. A fentanil fájdalomcsillapító hatása valószínűleg a morfinná történő átalakulásának köszönhető. Az opioidok lezárják az N-típusú feszültségvezérelt kalciumcsatornákat (OP2-receptor agonista) és megnyitják a kalciumfüggő befelé egyenirányító káliumcsatornákat (OP3 és OP1 receptor agonista). Ez hiperpolarizációt és csökkent neuronális gerjeszthetőséget eredményez.
| Célpont | Hatások | Organizmus |
|---|---|---|
| AMu-típusú opioid receptor |
agonista
|
Ember |
| ADelta típusú opioid receptor |
agonista
|
Ember |
| AKappa-típusú opioid receptor |
agonista
|
Humans |
Felszívódás Nem elérhető Megoszlási térfogat Nem elérhető Fehérjéhez kötődés Nem elérhető Anyagcsere Nem elérhető Eliminációs útvonal Nem elérhető Félig-élettartam Nem elérhető Clearance Nem elérhető Mellékhatások 
Toxicitás
A 3-metilfentanil számos halálesetet okozott az ópiátfüggők körében, akik a gyógyszert használták.
Érintett szervezetek
- Emberek és más emlősök
Összefüggések Nem áll rendelkezésre Farmakogenomikai hatások/ADR-ek Nem állnak rendelkezésre
Interakciók
Gyógyszerkölcsönhatások
Nem áll rendelkezésre Élelmiszer-kölcsönhatások Nem áll rendelkezésre
Kategóriák
Gyógyszerkategóriák Kémiai taxonómiaProvided by Classyfire Leírás Ez a vegyület a fentaniloknak nevezett szerves vegyületek osztályába tartozik. Ezek a fentanil-részt vagy származékot tartalmazó vegyületek, amelyek N-(1-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenilpropanamid vázon alapulnak. Királyság Szerves vegyületek Szuperosztály Szerves heterociklusos vegyületek Osztály Piperidinek Alosztály Fentanilok Közvetlen szülő Fentanilok Alternatív szülők Fenetilaminok / Anilidok / Aralkilaminok / Tercier karbonsavamidok / Trialkilaminok / Aminosavak és származékai / Azaciklusos vegyületek / Organopniktogén vegyületek / Szerves oxidok / Szénhidrogén származékok / Karbonil vegyületek 1 további szubsztituens megjelenítése Amin / Aminosav vagy származékai / Anilid / Aralkilamin / Aromás heteromonociklusosok vegyület / Azaciklus / Benzoloid / Karbonil csoport / Karboxamid csoport / Karbonsav származék / Fentanil / Szénhidrogén származék / Monociklusos benzol rész / Szerves nitrogén vegyület / Szerves oxid / Szerves oxigén vegyület / Szerves nitrogén vegyület / Szerves oxigén vegyület / Szerves oxigén vegyület / Organopniktogén vegyület / Fenetilamin / Tercier alifás amin / Tercier amin / Tercier karbonsav amid 13 további molekula megjelenítése Aromás heteromonociklusos vegyületek külső leírók piperidinek, monokarbonsavamid (CHEBI:61092)
Kémiai azonosítók
UNII QVU94XE61A CAS-szám 42045-86-3 InChI kulcs MLQRZXNZZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC név
SMILES
Általános hivatkozások Nem elérhető Külső hivatkozások PubChem Compound 61996 PubChem Substance 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Metilfentanil
Klinikai vizsgálatok
Klinikai vizsgálatok
Farmakoökonómia
Gyártók
Csomagolók
Adagolási formák. Nem elérhető Árak Nem elérhető Szabadalmak Nem elérhető
Tulajdonságok
Állapot Szilárd Kísérleti tulajdonságok Nem elérhető Előrejelzett tulajdonságok
| tulajdonság | érték | forrás |
|---|---|---|
| Vízoldhatóság | 0.015 mg/ml | ALOGPS |
| logP | 4.29 | ALOGPS |
| logP | 4.29 | ChemAxon |
| logS | -4.4 | ALOGPS |
| pKa (Legerősebb alap) | 9.08 | ChemAxon |
| Fiziológiai töltés | 1 | ChemAxon |
| Hidrogénakceptorok száma | 2 | ChemAxon |
| Hidrogéndonorok száma | 0 | ChemAxon |
| Poláris felület | 23.55 Å2 | ChemAxon |
| Rotálható kötésszám | 6 | ChemAxon |
| Törésmutató | 107.9 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarizálhatóság | 41.64 Å3 | ChemAxon |
| Ringek száma | 3 | ChemAxon |
| Bioelérhetőség | 1 | ChemAxon |
| Sz. Five | Yes | ChemAxon |
| Ghose Filter | Yes | ChemAxon |
| Veber-szabály | Igen | ChemAxon |
| MDDR-like Rule | Yes | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
| Property | érték | valószínűség |
|---|---|---|
| Humán bélrendszeri felszívódás | + | 0.9808 |
| Vér-agy gát | + | 0.9875 |
| Caco-2 áteresztő | + | 0.695 |
| P-glikoprotein szubsztrát | Szubsztrát | 0.6788 |
| P-glikoprotein inhibitor I | Inhibitor | 0.8087 |
| P-glikoprotein inhibitor II | Nem inhibitor | 0.735 |
| Renális szerves kation transzporter | Inhibitor | 0.5413 |
| CYP450 2C9 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.8205 |
| CYP450 2D6 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.699 |
| CYP450 3A4 szubsztrát | Subsztrát | 0.6768 |
| CYP450 1A2 szubsztrát | Nem inhibitor | 0.6901 |
| CYP450 2C9 inhibitor | Nem inhibitor | 0.8046 |
| CYP450 2D6 inhibitor | Nem inhibitor | 0.5713 |
| CYP450 2C19 inhibitor | Nem inhibitor | 0.7282 |
| CYP450 3A4 inhibitor | Nem inhibitor | 0.6426 |
| CYP450 gátló promiszkuitás | Alacsony CYP gátló promiszkuitás | 0.6191 |
| Ames-teszt | Nem AMES-toxikus | 0.8872 |
| Karcinogén hatás | Nem karcinogén | 0.8297 |
| Biolebonthatóság | Nem kész biológiailag lebontható | 0.9033 |
| Patkány akut toxicitás | 2.9798 LD50, mol/kg | Nem alkalmazható |
| hERG gátlás (prediktor I) | Súlyos gátló | 0.8516 |
| hERG-gátlás (prediktor II) | Gátló | 0,6605 |
Spektrum
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
| Spectrum | Spectrum Type | Splash Key |
|---|---|---|
| Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Pozitív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 20V, Pozitív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Pozitív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 10V, Negatív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 20V, Negatív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Negatív (annotált) | Előre jelzett LC-MS/MS | Nem áll rendelkezésre |
Célpontok
Binding Properties
×
| Tulajdonság | Mérés | pH | Hőmérséklet (°C) | |
|---|---|---|---|---|
| Ki (nM) | 0.02 | N/A | N/A | 10669565 |
Hatások
- Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Febr 10;43(3):381-91.
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Vizsgálatok a 3-metil-fentanil származékok szintéziséről és az analgetikus aktivitás és receptoraffinitás közötti kapcsolatról. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: A cis-(+)-3-metilfentanil izotiocianát visszafordíthatatlan kötődése a delta opioid receptorhoz és a kötődomén meghatározása. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Hatások
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: A cisz-(+)-3-metil-fentanil izotiocianát irreverzibilis kötődése a delta opioid receptorhoz és a kötő domén meghatározása. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Binding Properties
×
| Property | Measurement | pH | Hőmérséklet (°C) | |
|---|---|---|---|---|
| Ki (nM) | 57 | N/A | N/A | 7739013 |
| Ki (nM) | 57.4 | N/A | N/A | 10669565 |
Hatások
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: A cis-(+)-3-metilfentanil izotiocianát visszafordíthatatlan kötődése a delta opioid receptorhoz és a kötődomén meghatározása. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Tudjon meg többet
Elkészítette: 2007. július 31. 13:10 / Frissítve: 2020. június 12. 16:51