C3H4O3 (MW 88.06)
(hasznos formilálószer a hidroxil,2 fenol,3 és amin csoportok,4 valamint más heteroatomok számára;5 hasznos aldehidek szintéziséhez aromás Grignard-reagensekből,6 formilfluorid előállításához,7 és diazoacetaldehid8 előállításához)
Alternatív név: AFA.
Fizikai adatok: bp 27-28 °C/10 mmHg.
A reagens tisztaságának elemzése: IR, NMR, MS.1
Preparatív módszerek: ecetsav-forminsav-anhidrid kereskedelmi forgalomban nem kapható. A legegyszerűbb előállítási módszer nátrium-formiát és acetil-klorid reakciója száraz éterben, ahogyan arról Krimen beszámolt.9 Alternatívaként ketén és hangyasav szobahőmérsékleten vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten alkotja a címvegyületet.10 Az ecetsavas hangyasav-anhidrid gyorsan előállítható in situ hangyasav, acetil-klorid és trietil-amin keverésével THF-ben -70 °C-on 10 percig.11 Az AFA-t hangyasav (felesleg) és ecetsav-anhidrid keverékében találjuk.1 Az elegyet pontosabban hangyasav-ecetsav-anhidrid keveréknek (FAM) nevezik, és formilálószerként is használják.
Tisztítás: frakcionált desztillációval alacsony nyomáson.
Kezelés, tárolás és óvintézkedések: Az ecetsavas hangyasav-anhidrid szobahőmérsékleten lassan, emelt hőmérsékleten gyorsabban bomlik, ecetsavat és szénmonoxidot adva. A gázfejlődés miatt az AFA-t legjobb 4 °C-on, polietilén dugóval ellátott lombikban tárolni, mivel a lezárt minták felrobbanhatnak. A vegyület szem- és bőrirritáló hatású, ezért a vegyületet füstgázelszívóban kell kezelni.