A gingerol vagy -gingerol a gyömbér növény (Zingiber officinale) rizómájának csípős ízéért leginkább felelős szerves vegyület. A gingerol a rizómakivonat fő alkotóeleme, amely viszonylag instabil fenolos vegyületek összetett keveréke, beleértve más, különböző hosszúságú oldalláncokkal rendelkező gingerolokat (- és -gingerol), shogaolokat, paradolokat és másokat. A gingerol sárga folyadék, de tiszta állapotban alacsony olvadáspontú kristályos anyag.
|
Gingerol
|
||||
| Szerkezeti képlet és molekuláris modell | ||||
 |
||||
|
A gingerol szerkezeti képlete
|
||||
| Általános | ||||
| Molekuláris képlet | C17H26O4 | |||
| IUPAC-név | (S)-5-hidroxi-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-decanon | |||
| tömeg | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
|
|||
| CAS szám | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Figyelmeztetések és óvintézkedések | ||||
|
Veszély |
||||
| H-mondatok | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-mondatok | nincs | |||
| P-mondatok | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Fizikai tulajdonságok | ||||
| A szitálás állapota | Szilárd | |||
| Szín | sárga | |||
| olvadáspont | 30-…32°C | |||
| Eltérő rendelkezés hiányában a standard feltételeket használjuk (298,15 K vagy 25 °C, 1 bar). | ||||
A Scovill-skálán a -gingerol 60 000 egységet, a -shogaol 160 egységet ér.000. A -gingerolt jelölő n szám a szénatomok számát jelenti az aldehidben, amely egy bomlási reakció, nevezetesen a gingerol fordított vagy retro-aldol reakciója során keletkezik. A -gingerol esetében ez a bomlási reakció a hat szénatomos aldehid-hexanal (C6H12O) és a keton-zingeron:
Ez a reakció akkor játszódik le, ha a gingerolt melegítik, mint a gyömbérgyökér főzése során, és a gyömbérkivonat tartósítása során is lassan megy végbe. A zingeron nem olyan csípős ízű, mint a gingerol. A shogaol a gingerol másik bomlásterméke, amely a gingerol dehidratálásával (az oldallánc hidroxilcsoportjának leválasztásával) keletkezik. Ez akkor történik, amikor a gyömbért szárítják. A shogaol íze több mint kétszer olyan éles, mint a gingerolé, ezért a kevesebb gingerolt és több shogaolt tartalmazó szárított gyömbér íze élesebb, mint a frissé:
Ez a gingerol két fő bomlási reakciója. Források, jegyzetek és/vagy hivatkozások
|
||||
→ 
+ 
+ H2O