A hexán egy alkán szénhidrogén, amelynek kémiai képlete CH3(CH2)4CH3 vagy C6H14. A “hex” előtag a hat szénatomjára utal, míg az “ane” végződés azt jelzi, hogy szénatomjai egyszerű kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A hexánizomerek nagyrészt nem reagálnak, és gyakran használják őket inert oldószerként szerves reakciókban, mivel nagyon nem polárisak. Gyakori összetevői a benzinnek és a cipőkhöz, bőrtermékekhez és tetőfedéshez használt ragasztóknak is. Ezenkívül oldószerekben használják a főzéshez használt olajok kivonására, valamint tisztítószerként a cipő-, bútor- és textilgyártásban. Laboratóriumokban a hexánt az olajok és zsírok vízből és talajból történő kivonására használják, mielőtt gravimetrikus elemzéssel vagy gázkromatográfiával meghatározzák.
Izomerek
A hexánnak öt izomerje van:
- Hexán, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3, hat szénatomból álló egyenes lánc.
- 2-metilpentán (izohexán), CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, öt szénatomos lánc egy metil-ággal a másodikban.
- 3-metilpentán, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, öt szénatomos lánc egy metilággal a harmadikon.
- 2,3-dimetilbután, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3, négy szénatomos lánc egy metilággal a második és harmadikon.
- 2,2-Dimetilbután (neohexán), CH3C(CH3)2CH2CH2CH3, négy szénatomos lánc két metilággal a másodikban.
Termelés
A hexánt nyersolaj finomításával állítják elő. A frakció pontos összetétele nagyban függ az olaj forrásától (nyers vagy reformált) és a finomítás korlátaitól. Az ipari termék (általában mintegy 50 tömegszázaléknyi egyenes láncú izomer) a 65-70 °C-on forrásban lévő frakció.
Toxicitás
A hexán akut toxicitása viszonylag alacsony, bár enyhe érzéstelenítő hatású. Nagy koncentrációk belélegzése először enyhe eufóriás állapotot okoz, amit álmosság követ fejfájással és hányingerrel.
A hexán okozta krónikus mérgezést megfigyelték szabadidős oldószerhasználóknál, valamint a cipőgyártó, bútorrestauráló és autóépítő iparban dolgozóknál. A kezdeti tünetek bizsergés és görcsök a karokban és lábakban, majd általános izomgyengeség. Súlyos esetekben a vázizmok sorvadása figyelhető meg, a koordináció elvesztésével és látászavarokkal együtt.
A n-hexán neuropátiás toxicitása emberekben jól ismert; a polineuropátia esetei általában 400-600 ppm közötti n-hexánszintnek krónikusan kitett embereknél fordultak elő, esetenként akár 2500 ppm-es expozícióval. Az n-hexán szokatlan toxicitása (más alkánokhoz képest) azt eredményezte, hogy a vegyipar lehetőség szerint áttért az n-hexánról az n-heptánra.
Az állatmodellekben hasonló tüneteket figyeltek meg. A perifériás idegrendszer (és végül a központi idegrendszer) degenerációjával járnak, a hosszabb és szélesebb idegaxonok disztális részeivel kezdve. A toxicitás nem magának a hexánnak, hanem egyik metabolitjának, a hexán-2,5-dionnak köszönhető. Úgy gondolják, hogy ez reakcióba lép a fehérjékben lévő lizinmaradványok oldalláncának aminocsoportjával, ami keresztkötést és a fehérjefunkció elvesztését okozza.
A hexánmérgezés emberre gyakorolt hatásai bizonytalanok. 1994-ben az n-hexán felkerült a Toxic Release Inventory vegyianyag-listájára. A 20. század második felében és a 21. század elején számos robbanást tulajdonítottak a hexángáz égésének. 2001-ben az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége a hexángáz potenciálisan rákkeltő tulajdonságai és környezetvédelmi aggályai miatt szabályozást adott ki a hexángáz kibocsátásának ellenőrzésére vonatkozóan.