Korai évek és költözés Kanada nyugati részére
Mary Ann Shadd szabad szülők gyermekeként született Delaware-ben, egy rabszolga államban, és 13 gyermek közül a legidősebb volt. Kvékerek taníttatták, majd később az Egyesült Államok északkeleti részén, többek között New Yorkban tanított. Aktivista szülei nyomdokaiba lépve, akiknek otthona a földalatti vasút egyik menedékháza (vagy “állomása”) volt, Shadd Kanadában letelepedve közösségi aktivizmust folytatott.
1851. szeptember 10-én a torontói St. Lawrence Hallban Shadd részt vett a színes bőrű szabadok első, az Egyesült Államokon kívüli észak-amerikai kongresszusán. Az eseményen Henry Bibb, Josiah Henson és J. T. Fisher, valamint más prominens személyiségek elnököltek, és több száz fekete közösségi vezető vett részt Kanada, az Egyesült Államok északi részéből és Angliából. A kongresszus számos küldöttje arra buzdította a rabszolgasorban élő amerikaiakat és a rabszolgaság elől menekülőket, hogy lépjenek be Kanadába. Az előző évben az Egyesült Államok elfogadta az ország két szökevény rabszolgatörvénye közül a másodikat, amely lehetővé tette a rabszolgatartók számára, hogy visszafogadják a szökött rabszolgákat azokban az államokban, ahol a rabszolgaságot eltörölték.
A kongresszuson találkozott Henry és Mary Bibb, aktivisták és a Voice of the Fugitive című újság kiadói, akik meggyőzték Shaddet, hogy vállaljon tanári állást otthonuk közelében, Sandwichben (ma Windsor), Kanada nyugati részén. Miután 1851-ben letelepedett ott, Shadd egy fajilag integrált iskolát hozott létre a fekete menekültek számára, amely mindenki számára nyitott volt, aki megengedhette magának, hogy oda járjon (az oktatás akkoriban nem volt közoktatás). Az iskolát az Amerikai Missziós Szövetség anyagi támogatásával nyitották meg.
Shadd olyan oktatási füzeteket írt, amelyek Kanada előnyeit vázolták az északra költöző telepesek számára, köztük az A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852) címűt. Ez idő tájt Shadd, aki ellenezte a fekete gyerekek elkülönített iskoláit, heves vitába keveredett Henry és Mary Bibb-pel, akik a szegregációt támogatták. A vita számos vezércikket befolyásolt, amelyeket Bibék és Shadd írtak a Voice of the Fugitive című folyóiratban. A nyilvános vita eredményeként Shadd elvesztette az Amerikai Misszionárius Szövetségtől az iskolája számára nyújtott támogatást.