Mindezek ellenére, majd az ezt követő években Shakespeare ismét a komédiaírás felé fordult. A kései vígjátékokat általában románcoknak vagy tragikomédiáknak nevezik, mert vándorlásról és elválásról szóló történeteket mesélnek, amelyek végül könnyes és örömteli újraegyesüléshez vezetnek. Olyan keserédes hangulat hatja át őket, amely ékesszólóan helyénvalónak tűnik egy olyan író számára, aki a nagy tragédiákban olyan kíméletlen őszinteséggel tárta fel az emberi szenvedés és lealacsonyodás mélységeit.
A talán 1606-08-ban írt Pericles, amely Apollonius of Tyre ismert meséjén alapul, szerzői együttműködésről lehet szó; a szöveg szokatlanul hiányos, és nem jelent meg az 1623-as Folióban. Egy kórusfigurát, John Gowert (a történet egy korábbi változatának szerzőjét) alkalmazza, hogy az olvasót vagy a nézőt végigvezesse Periklész különböző útjain a Földközi-tengeren, miközben elkerüli a házasságot az antiókhiai vérfertőző Antiochus király lányával; feleségül veszi Thaisát, Simonidész pentapolisi király lányát; gyermeket szül tőle; azt hiszi, hogy felesége egy tengeri viharban szülés közben meghalt, és a tengerészek babonás félelmeinek eloszlatása érdekében a holttestét a tengerbe dobatja; lányát, Marinát a tarsusi Kleón és annak gonosz felesége, Dionüsza gondjaira bízza; és végül sok év után visszakapja feleségét és gyermekét. A történet tipikus románc. Shakespeare az újraegyesülés megható jeleneteivel és annak érzékeltetésével egészíti ki, hogy az utazás naiv beszámolója mögött az elválás, a veszteség és a visszaszerzés finom drámája rejlik. Periklészt mélyen nyomasztja a veszteség és talán a bűntudat is, amiért beleegyezett abba, hogy felesége holttestét a tengerbe küldje. Kétségbeeséséből csak egy szerető lány gondoskodása hozza ki, aki képes okot adni neki arra, hogy újra éljen, majd újra egyesüljön a feleségével.
A Téli mese (1609-11 körül) bizonyos értelemben ugyanennek a történetnek az újrajátszása, mivel Leontes szicíliai király, akit irracionális féltékenység gyötör a felesége, Hermione iránt, előidézi a feleség látszólagos halálát és a fiuk valódi halálát. Az ebből fakadó bűntudat elviselhetetlen Leontes számára, ám végül mégis gyógyítóan hat hosszú évek alatt, amelyek szükségesek ahhoz, hogy egyetlen lánya, Perdita (akit szintén majdnem megölt) a távoli Csehországban érettebbé váljon. Ez a történet is egy prózai románc, ez esetben Robert Greene Pandosto című műve alapján készült. A lányával, majd feleségével való újraegyesülés mélyen megható, akárcsak a Periklészben, azzal a varázslatos kiegészítéssel, hogy a közönség nem tudja, hogy Hermione él, valójában azt mondták neki, hogy meghalt. Csodálatosan megrendezett, életre kelt szoborként való megjelenése Shakespeare egyik nagy színházi bravúrja, amely e kései darabok kedvenc shakespeare-i témáival játszik: a gondoskodó lány, a bűntudattól gyötört férj és a csodával határos módon felépült feleség. A történet még meghatóbb, ha belegondolunk, hogy Shakespeare talán hasonlóan élhette át, vagy képzelte el, hogy megpróbálja visszaszerezni kapcsolatát feleségével, Anne-nel, akit hosszú londoni évei alatt Stratfordban hagyott.
A Cymbeline-ben (1608-10 körül) Cymbeline király száműzetésbe kergeti erényes lányát, Imogen-t, mivel ellenzi a Posthumus Leonatusszal kötött házasságát. A feleség ebben az esetben Cymbeline baljós királynője, egy sztereotip gonosz mostoha, akinek szellemtelen és kéjsóvár fia, Cloten (Imogen féltestvére) megtestesíti mindazt, ami a mese végső boldog befejezését fenyegeti és elhalasztja. Posthumus is cserbenhagyja Imogent azzal, hogy irracionálisan féltékeny rá, de végül visszanyeri a lány jóságába vetett hitét. A királynő sötét ábrázolása jól mutatja, mennyire ambivalens Shakespeare anyáról alkotott véleménye kései darabjaiban. Ez a királynő a gonosz mostoha, akárcsak Dionyza a Periklészben; könyörtelen irányítási vágyában Lady Macbethre és a Macbethben szereplő Furcsa nővérekre, valamint Coriolanus anyjára, Volumniára is emlékeztet. Az emésztő anya tiltó jelenlét a kései darabokban, bár olyan megváltó anyai alakok ellensúlyozzák, mint Hermione A téli mesében és Thaisa a Periklészben.
A Vihar (1611 körül) sok mindent összefoglal Shakespeare érett művészetéből. Ismét egy feleség nélküli apát találunk egy lányával, ebben az esetben egy lakatlan szigeten, ahol az apa, Prospero, teljes mértékben felelős lánya neveléséért. Úgy viselkedik, mint egy dramaturg, aki az egész darabot is irányítja, rendezi a lány és a többi szereplő életét. Egy tengeri vihart használ fel arra, hogy az ifjú Ferdinándot a lánya társaságába hozza; Ferdinándra azért esik Prospero választása, mert egy ilyen házasság megoldja a Milánó és Nápoly közötti elkeseredett vitát – amely azután keletkezett, hogy az utóbbi támogatta Prospero bitorló testvérét, Antoniót a milánói hercegségre való igényében -, és amely Prospero száműzetéséhez vezetett. Ugyanakkor Ferdinánd minden bizonnyal Miranda választása is; ők ketten azonnal egymásba szeretnek, megelőlegezve a vágyott romantikus happy endet. A vég egyben Prospero művészi és drámaírói pályafutásának is véget vet, hiszen lassan nyugdíjba vonul, és érzi, hogy ajándéka nem marad örökké vele. A bebörtönzött szellemet, Arielt, ennek az ideiglenes és értékes ajándéknak a megtestesítőjét a darab záró pillanataiban kell kiszabadítani. Calibant is ki kell szabadítani, hiszen Prospero mindent megtett, amit csak tudott, hogy ezt a Természetes Embert nevelje és civilizálja. A művészet csak eddig tud elmenni.
Úgy tűnik, a Vihart Shakespeare a színháztól való búcsúnak szánta. Megható részeket tartalmaz, amelyekben elgondolkodik azon, hogy művészi képességei mire voltak képesek, és búcsúzó, lezáró témákat. Vígjátékként tökéletesen megmutatja, hogy Shakespeare hogyan tudta ötvözni a pontos művészi felépítést (a darab e búcsú alkalmával az idő, a hely és a cselekmény klasszikus egységeinek betartását választja) a pusztán emberi és fizikai dolgokon túllépő történetekhez való különleges érzékével: a Viharban szellemek, szörnyek és dáridók laknak. Úgy tűnik, ez Shakespeare összegzése komikus drámaírói művészetének.
A Vihar azonban mégsem bizonyult Shakespeare utolsó darabjának. Talán ő is rájött, mint sokan mások, hogy unatkozik a nyugdíjas éveiben, 1613-ban vagy annak környékén. Nem kétséges, hogy színésztársulata alig várta, hogy visszatérjen. Írt egy történelmi darabot VIII. Henrik (1613) címmel, amely több szempontból is rendkívüli: kronológiailag lényegesen későbbi történelmi eseményeket mesél el, mint azok a 15. századiak, amelyekről korábbi történelmi darabjai szóltak; talán 14 év választja el az utolsó ilyen daraboktól; és ami talán a legfontosabb, hogy legalább annyira romantikus, mint amennyire történelmi darab. A történelem ebben az esetben valójában I. Erzsébet születéséről szól, aki Anglia nagy királynője lett. VIII. Henrik zűrös házassági ügyeinek körülményei, Boleyn Annával való találkozása, a pápasággal való összeütközése és a többi kiderül, hogy a Gondviselés emberileg kiszámíthatatlan módon intézi el Erzsébet születésének csodáját. A darab ezzel a nagyszerű eseménnyel zárul, és ebben látja mindannak igazolását és szükségszerűségét, ami ezt megelőzően történt. Így a történelem egy olyan színdarab formájában adja meg a gondviselés értelmét, amely egyszerre történelem és romantika.