4-Androstene-3,6,17-trione (4-AT; commercializzato anche come 6-OXO o 4-etioallocholen-3,6,17-trione) è un farmaco o supplemento nutrizionale che può aumentare il rapporto testosterone-estrogeni, ma non ha alcun effetto dimostrato sulla composizione corporea. Il suo uso può essere rilevato nelle urine.
somministrazione
per bocca
- Bannato dalla World Anti-Doping Agency
-
(10R,13S)-10,13-dimethyl-
1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
3,6,17(14H)-trione
- 2243-06-3
- 133080
C19H24O3
300.39 g-mol-1
-
O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C
-
InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1
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Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N
(cos’è questo?) (verificare)
4-AT è un potente inibitore irreversibile dell’aromatasi che inibisce la biosintesi degli estrogeni legandosi in modo permanente e inattivando l’aromatasi nel tessuto adiposo e periferico. L’aromatasi è responsabile della conversione del testosterone in estradiolo. Bloccando l’aromatasi, il corpo diminuisce i livelli di estradiolo, il che si traduce in un aumento dell’LH e, di conseguenza, del testosterone. Poiché il testosterone ha un’attività miotropica e l’estradiolo no, livelli elevati di testosterone aumentano la massa muscolare. Tuttavia, non sembrano esserci studi umani o animali che testano l’ipotesi che 4-AT produrrà un effetto anabolico.
4-AT è anche usato da utenti di steroidi o pro-ormone per contrastare gli aumenti di livello di estrogeni causati da aromatizzazione durante il loro ciclo di steroidi. Questo aiuta a minimizzare gli effetti collaterali come la ginecomastia, ma può portare all’acne. Inoltre, dopo un ciclo di steroidi, il composto può essere utilizzato per abbreviare il recupero dalla soppressione testicolare che può essere il risultato dell’uso di steroidi.
Baylor University ha condotto uno studio di otto settimane per determinare gli effetti di 300 mg o 600 mg di 4-AT in resistenza allenati maschi. Rispetto alla linea di base, il testosterone libero è aumentato del 90% per il gruppo 300 mg e dell’84% per il gruppo 600 mg, rispettivamente. Anche il diidrotestosterone e il rapporto tra testosterone libero ed estradiolo sono aumentati significativamente. Il rapporto ha concluso che “i risultati di questo studio indicano che otto settimane di integrazione di 6-OXO non hanno avuto alcun effetto sulla composizione corporea o sui marcatori di sicurezza clinica, ma hanno inibito in modo incompleto l’attività dell’aromatasi e aumentato significativamente i livelli di DHT endogeno che sono stati attenuati dopo un periodo di tre settimane di washout”. Questo studio non ha utilizzato un gruppo di controllo ed è stato finanziato in parte da due produttori di 4-AT commerciale.
In una lettera di avvertimento della FDA del 7 luglio 2006, la U.S. Food and Drug Administration (FDA) sostiene che la commercializzazione del 4-AT viola il Federal Food, Drug, and Cosmetic Act e come tale i prodotti che lo contengono sono adulterati per definizione legale.
Nel 2008, Health Canada ha emesso un avvertimento che il 4-AT aveva un rischio per la salute legato alla coagulazione del sangue e ha raccomandato a tutti gli utenti di cessare immediatamente l’uso.