Nel 1989, Aaliyah Haughton, 10 anni, sperando di perseguire una carriera sia nella recitazione che nel canto, fa il suo debutto televisivo su Star Search eseguendo una interpretazione di “My Funny Valentine”. La madre di Aaliyah, Diane Haughton, una volta aspirava a perseguire la propria carriera nel canto, ma ora è disposta a fare qualsiasi cosa per aiutare la figlia a decollare. Lo zio di Aaliyah, Barry Hankerson, è un produttore discografico e il fondatore e proprietario dell’etichetta discografica Blackground Records. Dopo aver perso Star Search, l’ex moglie di Hankerson, Gladys Knight chiede di esibirsi con Aaliyah durante un periodo di cinque notti a Las Vegas. Nel 1991, Aaliyah viene informata da suo zio che le è stato offerto un contratto discografico con la Blackground Records e una firma con la Jive Records. Aaliyah sceglie il suo nome d’arte semplicemente “Aaliyah” – come “Cher” o “Madonna” – piuttosto che il suo nome completo.
Dopo una performance di successo di “My Prerogative” di Bobby Brown alla Detroit High School For Performing Arts, Aaliyah si avvicina a suo zio Barry alla Blackground, desiderosa di portare la sua carriera ad un livello superiore e iniziare a registrare un album. Hankerson si avvicina successivamente a R. Kelly, uno dei suoi più grandi clienti, per scrivere e produrre per sua nipote. Anche se Kelly sembra disinteressato a produrre per “un ragazzino qualsiasi”, Hankerson lo convince a venire in studio per incontrare Aaliyah e sentirla cantare. Dopo essere stato presentato alla quattordicenne, Kelly, che ha appena finito di remixare “Any Time, Any Place” per Janet Jackson, mostra poco impegno e interesse, più preoccupato e interessato ad altri progetti. Ma dopo aver eseguito “Save the Best for Last”, Aaliyah ottiene l’approvazione di Kelly per scrivere e produrre il suo album Age Ain’t Nothing but a Number. Mentre lavorano insieme, Aaliyah e Kelly iniziano a legare e a formare una stretta amicizia, innamorandosi inconsapevolmente l’uno dell’altra. Il fratello maggiore di Aaliyah, Rashad Haughton, inizia a sospettare che sua sorella si stia innamorando di Kelly, cosa che lei nega con rabbia.
Con l’uscita del suo singolo di debutto “Back & Forth” nel maggio 1994, Aaliyah diventa un successo adolescenziale, con “Age Ain’t Nothing But A Number” che raggiunge il numero uno, e si imbarca in un tour europeo con Keith Sweat e Blackstreet. Le voci su Aaliyah e Kelly che escono insieme iniziano a diffondersi, e anche se Aaliyah continua a negare qualsiasi status oltre l’amicizia con Kelly, lei è segretamente innamorata di lui, e gli confessa il suo amore alla prossima visita del suo mentore. Kelly conferma in seguito di nutrire per lei gli stessi sentimenti che lei prova per lui. In seguito viene rivelato che i due si sono sposati illegalmente con Aaliyah mentendo sulla sua età di 18 anni piuttosto che 15. I genitori arrabbiati di Aaliyah giurano di far annullare il matrimonio e porre fine alla relazione di entrambi e minacciano di far accusare e arrestare Kelly di stupro statutario altrimenti.
Aaliyah rimane col cuore spezzato e depressa, isolandosi dalla sua famiglia e rifiutandosi di mangiare, ma fa ammenda con suo padre, Michael, che ha costretto Kelly fuori dalla sua vita per la sua stessa protezione. Più tardi, lo zio di Aaliyah, Barry, organizza un incontro con sua nipote, informandola che il nuovo distributore di Blackground, Atlantic Records, ha organizzato un incontro per discutere i piani per il suo prossimo album. Ancora depressa e con il cuore spezzato, e temendo che il suo secondo album non vada bene senza Kelly che produce per lei, Aaliyah inizia la sua carriera senza badare a nulla, rimanendo così di successo e adorata dal pubblico come prima. All’incontro con la Atlantic Records, Aaliyah chiede di lavorare con Timbaland e Missy Elliott, desiderosa di creare “un suono completamente nuovo” come “niente alla radio in questo momento”. Nel frattempo, il cuore di Aaliyah si spezza ancora una volta dopo aver scoperto attraverso la notizia che il suo ex amante Kelly è ora sposato con la sua ballerina, Andrea Lee.
Più tardi a Los Angeles, Aaliyah e sua madre si incontrano con un agente, sperando di portare la sua carriera al livello successivo nel perseguire alcuni ruoli di recitazione mainstream (potenzialmente da protagonista). L’agente afferma che è difficile per le attrici nere ottenere ruoli principali nei film dei grandi studios. Anche se Whitney Houston ha avuto successo con The Bodyguard, lei è di una scena musicale leggermente diversa da Aaliyah, e ha recitato accanto a Kevin Costner, una delle più grandi star di Hollywood. Tuttavia, l’agente accetta di aiutare Aaliyah nella sua carriera di attrice, accettando di fare un passo alla volta. Esce il secondo album di Aaliyah, One in a Million, con il singolo “Got to Give It Up”. Ha un grande successo (doppio platino negli Stati Uniti) e rende Aaliyah uno dei più grandi nomi della musica, assicurandole il titolo di Principessa della R&B. Aaliyah viene poi contattata dal suo agente e le viene chiesto di registrare “Journey to the Past”, la canzone tema del film Anastasia, che poi interpreta agli Oscar. In seguito le viene offerto un ruolo come Trish O’Day nel film Romeo Must Die, con Jet Li. Nel frattempo, la madre di Aaliyah diventa preoccupato per la vita personale della figlia, e cerca di convincerla a iniziare a frequentare, ma Aaliyah è ancora scoraggiato dalla sua separazione da Kelly. Aaliyah partecipa alla prima hollywoodiana di Romeo Must Die, dove dichiara che il suo prossimo ruolo a cui aspira è il prossimo film Queen of the Damned, un adattamento di uno dei suoi libri preferiti.
In seguito al successo cinematografico, Aaliyah si trasferisce a New York City dove incontra Damon Dash, i due si innamorano e diventano una coppia. Un anno dopo, Aaliyah si reca in aereo alle Bahamas per girare un video musicale per “Rock the Boat”, il terzo e ultimo singolo del suo terzo (e poi ultimo) album, Aaliyah. Damon accompagna Aaliyah alla sua limousine, i due si scambiano un ultimo bacio d’addio e si promettono che, al suo ritorno, inizieranno a prendere la loro relazione più seriamente e a dare priorità l’uno all’altra rispetto alle loro carriere. Mentre la limousine si allontana verso l’aeroporto, Aaliyah saluta e manda un bacio a Damon, che dice “Ti amo”, al quale lei risponde “Ti amo anch’io”. Il film termina affermando che: “Il 25 agosto 2001, dopo aver girato il video musicale ‘Rock the Boat’ alle Bahamas, Aaliyah e altre otto persone sono rimaste uccise quando il loro aereo è precipitato poco dopo il decollo. Aveva ventidue anni quando morì. La sua musica e la sua eredità rimarranno per sempre nei nostri cuori”.