Abarelix

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Identificazione

Nome Abarelix Numero di accesso DB00106 Descrizione

Antagonista decapeptide sintetico dell’ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH). È commercializzato da Praecis Pharmaceuticals come Plenaxis. Praecis ha annunciato nel giugno 2006 che stava ritirando volontariamente il farmaco dal mercato.

Tipo Piccole Molecole Gruppi Approvato, Investigativo, Ritirato Struttura

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Struttura per Abarelix (DB00106)

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Peso medio: 1416.09
Monoisotopico: 1414.6840715 Formula chimica C72H95ClN14O14 Sinonimi

  • Abarelix

Farmacologia

Pharmacology

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Indicazioni

Per il trattamento palliativo del cancro alla prostata avanzato.

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Farmacodinamica

Utilizzato nel trattamento palliativo del cancro alla prostata avanzato. Abarelix è un agonista dell’ormone luteinizzante che provoca la soppressione della steroidogenesi testicolare o follicolare.

Meccanismo d’azione

Abarelix si lega al recettore dell’ormone di rilascio delle gonadotropine e agisce come un potente inibitore della secrezione di gonadotropine.

Target Azioni Organismo
AGonadotropina-releasing hormone receptor
antagonista
 Uomini

Assorbimento

Dopo la somministrazione IM di 100 mg, abarelix viene assorbito lentamente con una concentrazione media di picco di 43.4 ng/mL osservata circa 3 giorni dopo l’iniezione.

Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico

96-99%

Metabolismo

Studi in vitro sugli epatociti (ratto, scimmia, uomo) e studi in vivo in ratti e scimmie hanno mostrato che i principali metaboliti di abarelix si sono formati tramite idrolisi dei legami peptidici. Non sono stati trovati metaboliti ossidativi o coniugati significativi di abarelix né in vitro né in vivo. Non ci sono prove di coinvolgimento del citocromo P-450 nel metabolismo di abarelix.

Via di eliminazione non disponibile Emivita

13.2 ± 3.2 giorni

Clearance non disponibile Effetti avversi Errori medici

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Tossicità

La dose massima tollerata di abarelix non è stata determinata. La dose massima utilizzata negli studi clinici è stata di 150 mg. Non ci sono state segnalazioni di sovradosaggio accidentale con abarelix.

Organismi interessati

  • Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credi di avere un’interazione, contatta immediatamente un fornitore di assistenza sanitaria. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistono interazioni.

Non disponibile Interazioni alimentari Non disponibile

Prodotti

Products

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International/Other Brands Plenaxis (Praecis Pharmaceuticals)

Categorie

Codici ATC L02BX01 – Abarelix

  • L02BX – Altri antagonisti ormonali e relativi agenti
  • L02B – ANTAGONISTI ORMONALI E AGENTI COLLEGATI
  • L02 – TERAPIA ENDOCRINA
  • L – AGENTI ANTINEOPLASTICI E IMMUNOMODULATORI

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come oligopeptidi. Questi sono composti organici che contengono una sequenza da tre a dieci alfa-amminoacidi uniti da legami peptidici. Regno Composti organici Super Classe Acidi organici e derivati Classe Acidi carbossilici e derivati Sotto Classe Aminoacidi, peptidi, e analoghi Genitore diretto Oligopeptidi Genitori alternativi Tirosina e derivati / Fenilalanina e derivati / Asparagina e derivati / Leucina e derivati / N-acil-alfa amminoacidi e derivati / Prolina e derivati / Serina e derivati / Ammidi degli alfa amminoacidi / Alanina e derivati / Anfetamine e derivati / Naftaleni / Pirrolidinecarbossammidi / N-acilpirrolidine / 1-idrossi-2- benzenoidi non sostituiti / Clorobenzeni / Piridine e derivati / N-acilammine / Cloruri di arile / Ammidi terziarie di acido carbossilico / Composti eteroaromatici / Acetammidi / Ammidi primarie di acido carbossilico / Ammidi secondarie di acido carbossilico / Dialchilammine / Composti azaciclici / Alcoli primari / Derivati idrocarburici / Ossidi organici / Organocloruri / Composti carbonilici / Composti organopnictogeni mostrano 21 più Sostituenti 1-idrossi-2-insostituito benzenoide / Acetammide / Alanina o derivati / Alcool / Ammide di alfa-amminoacido / Alfa-amminoacido o derivati / Alfa-oligopeptide / Ammina / Aminoacido o derivati / Anfetamina o derivati / Composto eterociclico aromatico / Cloruro di arile / Alogenuro di arile / Asparagina o derivati / Azaciclo / Benzenoide / Gruppo carbonile / Gruppo carbossammide / Clorobenzene / Acile grasso / Ammide grassa / Alobenzene / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Leucina o derivati / Moiety benzenica monociclica / N-acil-alfa-amminoacido o derivati / N-acil-ammina / N-acilpirrolidina / N-sostituito-alfa-amminoacido / Naftalene / Composto organico di azoto / Ossido organico / Composto organico di ossigeno / Organocloruro / Composto organo-alogeno / Composto organoeterociclico / Composto organo-azoto / Composto organo-ossigeno / Composto organopnictogeno / Fenolo / Fenilalanina o derivati / Alcool primario / Ammide primaria dell’acido carbossilico / Prolina o derivati / Piridina / Pirrolidina / Pirrolidina acido carbossilico o derivati / Pirrolidina-2-carbossammide / Ammina alifatica secondaria / Ammina secondaria / Ammide dell’acido carbossilico secondario / Serina o derivati / Ammide dell’acido carbossilico terziario / Tirosina o derivati show 45 more Struttura molecolare Composti eteropoliciclici aromatici Descrittori esterni polipeptide (CHEBI:337298)

Identificatori Chimici

UNII W486SJ5824 Numero CAS 183552-38-7 InChI Key AIWRTTMUVOZGPW-HSPKUQOVSA-N InChI

InChI=1S/C72H95ClN14O14/c1-41(2)32-54(64(93)80-53(17-10-11-30-77-42(3)4)72(101)87-31-13-18-60(87)69(98)78-43(5)63(75)92)81-68(97)58(38-62(74)91)84-70(99)61(37-46-22-27-52(90)28-23-46)86(7)71(100)59(40-88)85-67(96)57(36-48-14-12-29-76-39-48)83-66(95)56(34-45-20-25-51(73)26-21-45)82-65(94)55(79-44(6)89)35-47-19-24-49-15-8-9-16-50(49)33-47/h8-9,12,14-16,19-29,33,39,41-43,53-61,77,88,90H,10-11,13,17-18,30-32,34-38,40H2,1-7H3,(H2,74,91)(H2,75,92)(H,78,98)(H,79,89)(H,80,93)(H,81,97)(H,82,94)(H,83,95)(H,84,99)(H,85,96)/t43-,53+,54+,55-,56-,57-,58-,59+,60+,61+/m1/s1

IUPAC Name

(2R)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-6-hexan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxy-N-methylpropanamido]-3-(4-idrossifenile)propanamido]butanediamide

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)N(C)C(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCCNC(C)C)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Riferimenti generali Non disponibile Esterno Links KEGG Drug D02738 PubChem Compound 16131215 PubChem Substance 46508237 ChemSpider 10482301 BindingDB 50102442 RxNav 301739 ChEBI 337298 ChEMBL CHEMBL1252 Therapeutic Targets Database DAP000094 PharmGKB PA164754915 Guide to Pharmacology GtP Drug Page RxList RxList Drug Page Drugs.com Droghe.com Drug Page Wikipedia Abarelix FDA label

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Prove cliniche

Prove cliniche

Fase Stato Scopo Condizioni Conto
4 Sospeso Trattamento Cancro alla prostata 1
3 Completato Trattamento Cancro alla prostata 1
2 Completato Trattamento Cancro alla prostata 1

Farmacoeconomia

Produttori

  • Speciality european pharma ltd

Confezionatori

  • Baxter International Inc.
  • Fisher Clinical Services Inc.

Forme di dosaggio Non disponibile Prezzi Non disponibile Brevetti

Numero di brevetto estensione pediatrica Approvato Scade (stimato) Regione
US6423686 No 2002-07-23 2015-06-07 USBandiera USA
US6180608 No 2001-01-30 2016-12-11 USBandiera USA
US5968895 No 1999-10-19 2016-12-11 USBandiera USA
US5843901 No 1998-12-01 2015-12-01 USBandiera USA
US6699833 No 2004-03-02 2016-12-11 USABandiera USA

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali non disponibili Proprietà previste Proprietà

Proprietà Valore Fonte
Solubilità in acqua 0.00371 mg/mL ALOGHI
logP 2.84 ALOGPS
logP -0.46 ChemAxon
logS -5.6 ALOGPS
pKa (Acido più forte) 9.47 ChemAxon
pKa (Base più forte) 10.66 ChemAxon
Carica fisiologica 1 ChemAxon
Conteggio accettori idrogeno 16 ChemAxon
Conteggio donatori di idrogeno 13 ChemAxon
Area superficiale polare 424.98 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 38 ChemAxon
Refrattività 373.91 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizzabilità 149.31 Å3 ChemAxon
Numero di anelli 6 ChemAxon
Biodisponibilità 0 ChemAxon
Ruolo di Cinque No ChemAxon
Filtro Ghose No ChemAxon
Regola di Veber No ChemAxon
MDDR-come regola Sì ChemAxon

Caratteristiche ADMET previste Non disponibile

Spettri

Mass Spec (NIST) Non disponibile Spettri Non disponibile

Targets

Proprietà di legame

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Proprietà Misura pH Temperatura (°C)
IC 50 (nM) 3.5 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 0.794 N/A N/A 11462984
Dettagli Proprietà di legame1. Gonadotropina-releasing hormone receptor
Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sì

Azioni

Antagonista

Funzione generale Legame peptidico Funzione specifica Recettore per l’ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH) che media l’azione del GnRH per stimolare la secrezione degli ormoni gonadotropi ormone luteinizzante (LH) e follicolo-stimolante del follicolo… Gene Name GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Molecular Weight 37730.355 Da

  1. Debruyne FM: Gonadotropin-releasing hormone antagonist in the management of prostate cancer. Rev Urol. 2004;6 Suppl 7:S25-32.

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Interactions

Migliorare i risultati dei pazienti
Costruire strumenti di supporto decisionale efficaci con il più completo verificatore di interazioni farmaco-farmaco del settore.

Per saperne di più

Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 21 febbraio 2021 18:50

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