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Acetosiringone

Posted on Giugno 3, 2021 by admin

Storicamente, questa sostanza è stata meglio conosciuta per il suo coinvolgimento nel riconoscimento dei patogeni delle piante, in particolare il suo ruolo come segnale che attrae e trasforma i batteri unici e oncogeni del genere Agrobacterium. Il gene virA sul plasmide Ti di Agrobacterium tumefaciens e il plasmide Ri di Agrobacterium rhizogenes è utilizzato da questi batteri del suolo per infettare le piante, attraverso la sua codifica per un recettore per acetosyringone e altri fitochimici fenolici trasudati dalle ferite delle piante. Questo composto permette anche una maggiore efficienza di trasformazione nelle piante, come dimostrato nelle procedure di trasformazione mediate da A. tumefaciens, ed è quindi importante nella biotecnologia vegetale.

L’acetosiringone si trova anche nella Posidonia oceanica e in una grande varietà di altre piante. È secreto nei siti feriti delle dicotiledoni. Questo composto migliora la trasformazione genica mediata da Agrobacterium nelle dicotiledoni. Le monocotiledoni mancano di questa risposta alla ferita, che è considerata il fattore limitante nella trasformazione genica mediata dall’Agrobacterium nelle monocotiledoni.

Il composto è prodotto anche dalla cimice maschio leffoldata (Leptoglossus phyllopus) e usato nel suo sistema di comunicazione.

Studi in vitro mostrano che l’acetosiringone aumenta la formazione di micorrize nel fungo Glomus intraradices.

Una sintesi totale di questo semplice prodotto naturale fu eseguita da Crawford et al. nel 1956, ma è di limitato interesse sintetico contemporaneo. Una varietà di analoghi dell’acetosiringone sono disponibili, compresi alcuni che sono inattivatori covalenti dei processi cellulari che coinvolgono l’acetosiringone.

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