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Editore-Responsabile: C. Michael Gibson, M.S., M.D.
Overview
Struttura chimica di un gruppo acetile legato al resto R di una molecola.
In chimica organica, acetile (etanoile), è un gruppo funzionale, l’acile dell’acido acetico, con formula chimica -COCH3. A volte è abbreviato come Ac (da non confondere con l’elemento attinio). Il radicale acetile contiene un gruppo metile legato singolarmente a un carbonile. Il carbonio del carbonile ha un elettrone disponibile, con cui forma un legame chimico al resto R della molecola.
Il radicale acetile è un componente di molti composti organici, tra cui il neurotrasmettitore acetilcolina, e l’acetil-CoA, e gli analgesici acetaminofene e acido acetilsalicilico (meglio conosciuto come aspirina).
Acetilazione
L’introduzione di un gruppo acetile in una molecola è chiamata acetilazione (o etanoilazione). Negli organismi biologici, i gruppi acetile sono comunemente trasferiti legati al coenzima A (CoA), sotto forma di acetil-CoA. L’acetil-CoA è un importante intermedio sia nella sintesi biologica che nella scomposizione di molte molecole organiche.
I gruppi acetilici sono anche frequentemente aggiunti agli istoni e ad altre proteine modificandone le proprietà. Per esempio, a livello del DNA, l’acetilazione dell’istone da parte delle acetiltransferasi (HAT) causa un’espansione dell’architettura della cromatina che permette la trascrizione genetica. Al contrario, la rimozione del gruppo acetile da parte delle istone deacetilasi (HDAC) condensa la struttura del DNA, impedendo così la trascrizione.
Farmacologia
Quando i gruppi acetile sono legati a certe altre molecole organiche, conferiscono una maggiore capacità di attraversare la barriera emato-encefalica. Questo fa sì che il farmaco raggiunga il cervello più rapidamente, rendendo gli effetti del farmaco più intensi e aumentando l’efficacia di una data dose. I gruppi acetilici sono usati per trasformare l’acido salicilico, antinfiammatorio naturale, nel più efficace acido acetilsalicilico, o aspirina. Allo stesso modo, trasformano l’antidolorifico naturale morfina in diacetilmorfina, o eroina.