C3H4O3 (MW 88.06)
(agente formilante utile per i gruppi idrossile,2 fenolo,3 e ammina4 così come altri eteroatomi;5 utile per la sintesi di aldeidi da reagenti di Grignard aromatici,6 per la preparazione di fluoruro di formile,7 e per la preparazione di diazoacetaldeide8)
Nome alternativo: AFA.
Dati fisici: bp 27-28 °C/10 mmHg.
Analisi della purezza del reagente: IR, NMR, MS.1
Metodi di preparazione: l’anidride formica acetica non è disponibile in commercio. Il metodo più semplice di preparazione è dalla reazione di formiato di sodio e cloruro di acetile in etere secco come riportato da Krimen.9 In alternativa, Ketene e acido formico formano il composto del titolo a temperatura ambiente o inferiore.10 L’anidride formica acetica può essere preparata rapidamente in situ mescolando acido formico, cloruro di acetile e trietilammina in THF a -70 °C per 10 minuti.11 AFA si trova in una miscela di acido formico (eccesso) con anidride acetica.1 La miscela è descritta più precisamente come miscela di acido formico-anidride acetica (FAM) ed è usata anche come agente formilante.
Purificazione: per distillazione frazionata a bassa pressione.
Manipolazione, conservazione e precauzioni: l’anidride formica acetica si decompone lentamente a temperatura ambiente e più velocemente a temperature elevate, dando acido acetico e monossido di carbonio. A causa dell’evoluzione del gas, l’AFA è meglio conservato a 4 °C in un pallone dotato di un tappo di polietilene poiché i campioni sigillati possono esplodere. Il composto è irritante per gli occhi e la pelle e dovrebbe essere maneggiato in una cappa aspirante.