L’esano è un idrocarburo alcano con la formula chimica CH3(CH2)4CH3 o C6H14. Il prefisso “hex” si riferisce ai suoi sei carboni, mentre il finale “ane” indica che i suoi carboni sono collegati da legami singoli. Gli isomeri dell’esano sono in gran parte non reattivi e sono frequentemente usati come solvente inerte nelle reazioni organiche perché sono molto non polari. Sono anche costituenti comuni della benzina e delle colle usate per scarpe, prodotti in pelle e tetti. Inoltre, è usato nei solventi per estrarre gli oli per cucinare e come agente detergente per la produzione di scarpe, mobili e tessuti. Nei laboratori, l’esano è usato per estrarre olio e grasso dall’acqua e dal suolo prima della determinazione tramite analisi gravimetrica o gascromatografia.
Isomeri
L’esano ha cinque isomeri:
- Esano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, una catena dritta di sei atomi di carbonio.
- 2-Metilpentano (Isoesano), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, una catena di cinque carboni con un ramo metile sul secondo.
- 3-Metilpentano, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, una catena di cinque carboni con un ramo di metile sul terzo.
- 2,3-Dimetilbutano, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, una catena di quattro carboni con un ramo di metile sul secondo e terzo.
- 2,2-Dimetilbutano (neoesano), CH3C(CH3)2CH2CH3, una catena di quattro carboni con due rami metilici sul secondo.
Produzione
L’esano è prodotto dalla raffinazione del petrolio greggio. La composizione esatta della frazione dipende in gran parte dalla fonte del petrolio (greggio o riformato) e dai vincoli della raffinazione. Il prodotto industriale (di solito circa il 50% in peso dell’isomero a catena dritta) è la frazione che bolle a 65-70 °C.
Tossicità
La tossicità acuta dell’esano è relativamente bassa, sebbene sia un blando anestetico. L’inalazione di alte concentrazioni produce prima uno stato di lieve euforia, seguito da sonnolenza con mal di testa e nausea.
L’intossicazione cronica da esano è stata osservata in consumatori ricreativi di solventi e in lavoratori nella produzione di scarpe, nel restauro di mobili e nelle industrie di costruzione di automobili. I sintomi iniziali sono formicolii e crampi alle braccia e alle gambe, seguiti da debolezza muscolare generale. In casi gravi, si osserva atrofia dei muscoli scheletrici, insieme a perdita di coordinazione e problemi alla vista.
La tossicità neuropatica dell’n-esano negli esseri umani è ben nota; casi di polineuropatia si sono tipicamente verificati in esseri umani esposti cronicamente a livelli di n-esano che vanno da 400 a 600 ppm, con esposizioni occasionali fino a 2.500 ppm. L’insolita tossicità dell’n-esano (rispetto ad altri alcani) ha portato l’industria chimica ad abbandonare l’n-esano a favore dell’n-eptano, dove possibile.
Sintomi simili sono osservati in modelli animali. Sono associati a una degenerazione del sistema nervoso periferico (e alla fine del sistema nervoso centrale), a partire dalle porzioni distali degli assoni nervosi più lunghi e larghi. La tossicità non è dovuta all’esano stesso ma a uno dei suoi metaboliti, l’esano-2,5-dione. Si crede che questo reagisca con il gruppo amminico della catena laterale dei residui di lisina nelle proteine, causando legami incrociati e una perdita di funzione delle proteine.
Gli effetti dell’avvelenamento da esano negli esseri umani sono incerti. Nel 1994, l’n-esano è stato incluso nella lista delle sostanze chimiche del Toxic Release Inventory. Nell’ultima parte del 20° e nella prima parte del 21° secolo, una serie di esplosioni sono state attribuite alla combustione del gas esano. Nel 2001, la U.S. Environmental Protection Agency ha emesso regolamenti sul controllo delle emissioni di gas esano a causa delle sue potenziali proprietà cancerogene e delle preoccupazioni ambientali.