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Gingerolo

Posted on Luglio 23, 2021 by admin

Gingerolo o -gingerolo è un composto organico maggiormente responsabile del sapore pungente del rizoma della pianta dello zenzero (Zingiber officinale). Il gingerolo è il principale costituente dell’estratto di rizoma, che è una miscela complessa di composti fenolici relativamente instabili, compresi altri gingeroli con catene laterali di diversa lunghezza (- e -gingerolo), shogaoli, paradoli e altro. Il gingerolo è un liquido giallo, ma allo stato puro è una sostanza cristallina con un basso punto di fusione.

Gingerolo
Formula strutturale e modello molecolare
Formula strutturale del gingerolo
Generale
Formula molecolare C17H26O4
IUPAC-name (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
Mass 294,38 g/mol
SMILES
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
CAS Number 23513-14-6
PubChem 442793
Avvertenze e precauzioni

Toxic

Danger

H-frasi H301 – H315 – H319 – H335
Frasi EUH nessuna
Frasi P P261 – P301+P310 – P305+P351+P338
Proprietà fisiche
Stato di setacciatura Solido
Colore Giallo
Punto di fusione 30-32°C
Se non diversamente specificato, vengono utilizzate condizioni standard (298,15 K o 25 °C, 1 bar).
Portale Icona portale Chimica

Sulla scala Scovill, -gingerol segna 60.000 unità e -shogaol 160.000.

Il numero n che denota un -gingerolo è il numero di atomi di carbonio nell’aldeide prodotta da una reazione di degradazione, in particolare la reazione inversa o retro-aldolo del gingerolo. Nel caso di -gingerolo, questa reazione di decomposizione produce l’aldeide esanale con sei atomi di carbonio (C6H12O), e il chetone zingerone:

Gingerol → Hexanal + Zingeron

Questa reazione avviene quando il gingerolo viene riscaldato, come nella cottura delle radici di zenzero, e procede anche lentamente quando l’estratto di zenzero viene conservato. Lo zingerone non ha un sapore così pungente come il gingerolo.

Lo shogaol è un altro prodotto di degradazione del gingerolo, prodotto dalla disidratazione (separazione del gruppo idrossile sulla catena laterale) del gingerolo. Questo succede quando lo zenzero viene essiccato. Lo shogaol ha un sapore più che doppio rispetto al gingerolo, quindi lo zenzero secco, che contiene meno gingerolo e più shogaol, ha un sapore più aspro di quello fresco:

Gingerol → Shogaol + H2O

Queste sono le due principali reazioni di degradazione del gingerolo.

Fonti, note e/o riferimenti

  1. a b Peter Rüedi, Mathias Juch. “Chimica e attività biologiche degli alchilossicatecoli a catena lunga del tipo -Gingerol”. Current Organic Chemistry, 1999, 3, 623-646.
  2. (it) S Narasimhan e VS Govindarajan (1978). “Valutazione di spezie e oleoresina-VI-pungenza dei componenti dello zenzero, gingeroli e shogoals e qualità”. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1-36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x

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