Gingerolo o -gingerolo è un composto organico maggiormente responsabile del sapore pungente del rizoma della pianta dello zenzero (Zingiber officinale). Il gingerolo è il principale costituente dell’estratto di rizoma, che è una miscela complessa di composti fenolici relativamente instabili, compresi altri gingeroli con catene laterali di diversa lunghezza (- e -gingerolo), shogaoli, paradoli e altro. Il gingerolo è un liquido giallo, ma allo stato puro è una sostanza cristallina con un basso punto di fusione.
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Gingerolo
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| Formula strutturale e modello molecolare | ||||
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Formula strutturale del gingerolo
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| Generale | ||||
| Formula molecolare | C17H26O4 | |||
| IUPAC-name | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone | |||
| Mass | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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| CAS Number | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Avvertenze e precauzioni | ||||
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Danger |
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| H-frasi | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| Frasi EUH | nessuna | |||
| Frasi P | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Proprietà fisiche | ||||
| Stato di setacciatura | Solido | |||
| Colore | Giallo | |||
| Punto di fusione | 30-32°C | |||
| Se non diversamente specificato, vengono utilizzate condizioni standard (298,15 K o 25 °C, 1 bar). | ||||
Sulla scala Scovill, -gingerol segna 60.000 unità e -shogaol 160.000. Il numero n che denota un -gingerolo è il numero di atomi di carbonio nell’aldeide prodotta da una reazione di degradazione, in particolare la reazione inversa o retro-aldolo del gingerolo. Nel caso di -gingerolo, questa reazione di decomposizione produce l’aldeide esanale con sei atomi di carbonio (C6H12O), e il chetone zingerone:
Questa reazione avviene quando il gingerolo viene riscaldato, come nella cottura delle radici di zenzero, e procede anche lentamente quando l’estratto di zenzero viene conservato. Lo zingerone non ha un sapore così pungente come il gingerolo. Lo shogaol è un altro prodotto di degradazione del gingerolo, prodotto dalla disidratazione (separazione del gruppo idrossile sulla catena laterale) del gingerolo. Questo succede quando lo zenzero viene essiccato. Lo shogaol ha un sapore più che doppio rispetto al gingerolo, quindi lo zenzero secco, che contiene meno gingerolo e più shogaol, ha un sapore più aspro di quello fresco:
Queste sono le due principali reazioni di degradazione del gingerolo. Fonti, note e/o riferimenti
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→ 
+ 
+ H2O