アセチリド

ブロミン

(MCA SD-49, 1968); NSC 313, 1979; FPA H61, 1977; HCS 1980, 218 RSC Lab. Hazard Data Sheet No. 24, 1984

Berthelot, J. et al., J. Chem. Educ., 1986, 63(11), 1011

臭素とテトラブチルアンモニウムブロマイドとの安定な錯体は、臭素そのものよりも安全で取り扱いが容易である

アセトン

MRH 0.46/16

レーベン、ピー・エー・エル、オーグ. Synth., 1943, Coll. Vol.2, 89

アセトンからブロモアセトンへの臭素化の際、急激で激しい反応を防ぐため、大過剰の臭素の存在を避けなければならない。

「カルボニル化合物」の項参照

アセトニトリル、2-メトキシミノ-3-オキソブタン酸エチル

個人の経験

ブタン酸をアセトニトリルの濃厚溶液として臭化しようとすると、冷却すると臭素の可逆変色を示しました。 5℃付近でほぼ白色の針状結晶が得られ、ろ過して室温に戻したところ、激しい発煙とともに発熱的に分解した。 Tlcからブタン酸やその臭素化生成物は含まれていないことが示唆された。70/100

アセチレン：ハロゲン

アクリロニトリル

MRH 2.84/100

アクリロニトリル：ハロゲン

を参照

メタノールとの反応は激しく発熱するかもしれません。 臭素(9 ml)とメタノール(15 ml)の混合物は2 mで沸騰し、以前そのような混合物がメスシリンダーから噴出したことがあった。 工業用メチルアルコール（メタノール5％含有エタノール）の発熱はもっと大きく、IMS40mlに臭素10mlを加えると急速に激しい沸騰を起こす。 また、臭素のメタノール溶液がメスシリンダーから排出された事例を紹介した。

他のハロゲン化事件を参照

アルミニウム、ジクロロメタン

Nolan, 1983, Case History 26

アルミニウム粉（ハロゲン交換反応を触媒する臭化アルミニウムを形成する）の存在下でジクロロメタンに臭素液を添加し、400リットル反応器で臭化クロムを調製しているところである。 反応は1.5時間かけて開始され、8時間停止した後、通常の2倍の速度で臭素を加えて2.5時間かけて再開したが、反応は進行していないように見えた。 その後すぐに熱暴走が起こり、反応器のガラス部分が粉々になった。

See other GLASS INCIDENTS, HALOGENATION INCIDENTS

Ammonia

Mellor, 1967, Vol. 2, 417

常温または高温で反応後、-95℃まで冷却すると爆発性の赤色オイルが得られる。

Nitrogen tribromide hexaammoniate

ボロン

ボロン：ハロゲン

リン(リン)を参照。 ハロゲン

3-Bromopropyne

3-Bromopropyne、（参考3）

塩素の項を参照。 3-クロロプロピレン

カルボニル化合物

MCA SD-49, 1968

カルボニル基に隣接する活性水素原子を含む有機化合物（アルデヒド、ケトン、カルボン酸）は臭素との非減衰性接触で激しく反応することがある。

上記アセトンを参照

クロロトリフルオロエチレン、酸素

Haszeldine, R. N. et al, J. Chem. Soc., 1959, 1085

気相混合物に臭素を加えると爆発が始まったが、酸素：ハロカーボン（参考文献3）を参照。 Halogens

Ether に臭気を加えた直後に激しく噴出（あるいは静かに爆発）したことがある。 光触媒による臭素化反応が関与している可能性がある。

不純臭素にエーテルを加えると自然発火した。以下、テトラヒドロフラン、または塩素を参照。 ジエチルエーテル

ジエチル亜鉛

Houben-Weyl, 1973, Vol.13.2a, 757

希釈剤なしで反応させると危険な爆発を起こす可能性がある。 希釈剤（エーテル）があっても、ジアルキル亜鉛とハロゲンの相互作用は0〜-20℃で最初は激しい。

Dimethylformamide

Tayim, H. A. et al. & Ind., 1973, 347

相互作用は極めて発熱的であり、オートクレーブに閉じ込めた状態では内部温度100℃、圧力135barを超え、バーストディスクの破損を引き起こした。 相互作用の生成物はジメチルヒドロキシメチレンモニウムブロマイドであり、爆発的分解はN-ブロモジメチルアミン、一酸化炭素、臭化水素の生成を含んでいたと考えられる。

N-HALOGEN COMPOUNDS

エタノール、リン

Read, C. W. W. (1979)の項参照。 School Sci. Rev., 1940, 21(83), 967

エタノール、リン、臭素の激しい相互作用によるブロモエタンの生成は、学校の実験としては危険すぎると考えられる。

フッ素

フッ素：ハロゲン

ガーミン

Swiniarski, M. F. et al, Inorg. Synth., 1974, 15, 157-160

モノまたはジブロモゲルマンの調製中、爆発反応が起こらないように操作規模または臭素の添加率を厳密に制御する必要がある。 1, 707

適切な温度と圧力条件下で爆発する。

イソブチロフェノン

MCA Guide, 1972, 307

四塩化炭素中のケトン溶液に20-31℃で臭素を滴下して加えた。

他のハロゲン化現象を参照

金属アセチリドと炭化物

モノおよびジアルカリ金属アセチリドと銅アセチリドのいくつかは、常温またはわずかに暖めると液体または蒸気を伴って発火します。 アルカリ土類、鉄、ウラン、ジルコニウムの炭化物は加熱すると蒸気中で発火する。

金属アジ化物

Mellor, 1940, Vol.8, 336

アジ化銀やアジ化ナトリウム上を通過した窒素希釈臭素蒸気はアジ化臭素を生成し、しばしば爆発を起こす

金属

リチウムは乾燥臭素と接触しても安定ですが、大きな衝撃を与えると爆発が始まりますが、臭素と接触したナトリウムは中程度の衝撃で爆発が始まります。 カリウムは臭素蒸気中で発火し、液体臭素に接触すると激しく爆発し、ルビジウムは臭素蒸気中で発火する。 アルミニウム、水銀、チタンは乾燥した臭素と激しく反応する。 暖かいゲルマニウムは臭素蒸気中で発火し、アンチモンは臭素蒸気中で発火し、液体ハロゲンと爆発的に反応する。 臭化プラセオジムの調製中に、誤って液体臭素とプラセオジムの小粒子が接触し、激しい爆発を起こした。 ハロゲン

ニトロメタン

Rochat, A. C., private comm., 1990.

顔料（30g）を臭素化しようとしてニトロメタン（300ml）に臭素（116g）の溶液を使用しました。 これをオートクレーブで加熱したところ、70℃で暴走が始まり、間もなく容器が粉々になった。 ニトロメタンは酸素バランスの悪い爆発物であり、臭素または臭素化によって位置エネルギーが増大し、感度も増大すると思われる。 ブロモニトロメタン塩とそのホルムアルデヒド付加物は殺菌剤製造の中間体であり、前者の分離は産業上最も危険とされ、後者は慎重な取り扱いを要すると考えられている

ニトロメタン、クロロニトロメタンを参照。 Ber., 1917, 50, 1739

Sujishi,S.ら, J. Amer. Chem. Soc.、1954、76、4631

Geisler, T. C. et al.、Inorg. Chem., 1972, 11, 1710

Merck, 1976, 955

室温でのシランおよびその同族体の臭素との相互作用は爆発的に激しく、反応物の発火を防ぐために-30℃以下の温度が必要である． ジシランは-95℃、ゲルマンは-112℃で発火し、大きな発熱を抑えるために十分な混合が必要であることを強調している。 ホスフィンは常温で臭素と激しく反応する。

エチルホスフィンを参照。 ハロゲン、またはホスフィン。 ハロゲン

その他の反応物

Yoshida, 1980, 179

MRH 値は反応物との10の組み合わせについて記載されている。 ハロゲン

酸素、ポリマー

Groome, I. J., Chem. Brit., 1983, 19, 644-665

ポリマーの臭素化は、高度不飽和熱分解生成物に微量の酸素が存在する場合、高温で起こりうる爆発の可能性を避けるために、120℃以下の温度で行う必要があります。 Bromine

水中の赤リンのサスペンションに臭素を加えて臭化水素を調製する場合、爆発の可能性を避けるために後者を新鮮に調製しなければならない。 これは、懸濁液の静置による過酸化物の生成とそれに続く熱分解によるものです。 このような爆発に関する以前の記述では、沸騰したテトラリンに臭素を作用させて臭化水素を発生させることが好ましいとされており、現在ではシリンダーで入手できる。

ゴム

Pascal, 1960, Vol.1, 371

臭素は天然ゴムに触れると激しく反応するが、合成ゴムの一部には反応が遅い。

水酸化ナトリウム

MCA Case History No.1636

25%水酸化ナトリウム溶液が入ったバケツを用いて、漏洩から垂れ落ちる臭素を受けて中和しているところであった。 攪拌不足でアルカリの下に未反応の臭素の層が形成された。 その後、処分作業中にこの層が乱され、激しい噴火が発生しました。 特に密度の異なる不溶性液体の成層を防ぐには、連続的な攪拌が必要である。

Tetracarbonylnickel

Tetracarbonylnickel の項参照。 Bromine

Tetrahydrofuran

Tinley, E. J., private comm., 1983

乾燥した溶媒に臭素を急速に加えて10%溶液にすると、ガス発生を伴う活発な反応が起こりました。 この現象は、反射性の白色仕上げで明るく照らされた新設の煙突の中で起こったので、塩素-エーテル系で観察されているように、溶剤の光触媒による臭素化が関与している可能性がある

上記のジエチルエーテル、塩素を参照。 ジエチルエーテル

Tetraselenium tetranitride

Tetraselenium tetranitride の項を参照。 Alone, or Halogens

Trialkyl boranes

Coates, 1967, Vol.1, 199

下位の同族体は臭素または塩素で発火する傾向がある。

Trimethylamine

Bohme, H. et al., Chem. Ber., 1951, 84, 170-181

1:1付加物（おそらくN-ブロモトリメチルアンモニウムブロマイド）は密閉管内で加熱すると爆発的に分解する.

Trioxygen difluoride

‘Trioxygen difluoride’ 参照: 各種材料

タングステン、三酸化タングステン

Tillack, J., Inorg. Synth., 1973, 14, 116-120

二臭化タングステン（IV）の調製では、適切な割合の反応物を真空密閉ガラスアンプル内で400-500℃に加熱します。 最初は一端のみを加熱し、過剰な圧力によるアンプルの破裂を防ぐ必要があります。

その他のガラスの事故、ハロゲン、酸化剤

を参照。