若い詩人の学問的な静寂は、内戦によって破られ、彼は王党派を支持するようになった。 ケンブリッジのトリニティ・カレッジのフェローとなったが、1643年に議会派によって追放された。 オックスフォードに進み、そこでフォークランド卿と親交を深め、騒乱の中で王室一族の信頼を勝ち得た。 この期間はほぼ完全に王室への奉仕に費やされ、「王室の苦難を共に担い、あるいは王室の問題に尽力した」。 この目的のために、彼はジャージー島、スコットランド、フランドル、オランダなど、王の問題で出席が必要な場所への危険な旅を何度も行った。 しかし、彼の忠誠心の最大の証は、亡き王とその妻である王妃の間の絶え間ない連絡の維持に費やした労苦の奉仕であった。 その重責において、彼は不屈の誠実さと疑われない秘密主義をもって行動した。両陛下の間で交わされたすべての手紙の大部分を自らの手で暗号化し解読し、他の多くの部分で膨大な情報を管理し、何年か続けて毎週昼と二晩を費やした」
これらの労働にもかかわらず彼は文筆活動を控えることはなかった。 亡命中にピンダルの作品に出会い、その高邁な抒情的情熱を英語で再現しようと決心した。 しかし、カウリーはピンダルの計量法を誤解していたため、ピンダルのオード形式を英語で再現しても、ピンダルの詩学を正確に反映したことにはならない。 しかし、この問題にもかかわらず、カウリーの使った不規則な長さ、パターン、韻律のイアンビック行は非常に影響力があり、現在でも英語の「ピンダリック」オード、あるいはイレギュラー・オードとして知られている。 ピンダリックの伝統に則ってカウリーの後に書かれた最も有名なオードのひとつが、ワーズワースの「オード」である。 5279>
この同じ時期に、カウリーは南北戦争の歴史を書くことに専念していた（全文が出版されたのは1973年）。 1656年の『詩』の序文で、カウリーは内戦に関する叙事詩を3冊完成させたが、王党派が大きく後退し始めた第1次ニューベリーの戦いの後、未完成のままにしておいたことを述べている。 序文でカウリーは、詩のコピーをすべて破棄したと述べているが、これは正確な事実ではない。 カウリーの死から12年後の1697年、この詩の第1巻を短くした『A Poem on the Late Civil War』という本が出版された。 20世紀半ば、学者アラン・プリチャードがカウパー家の文書の中から現存する2枚の写本のうち最初のものを発見するまで、詩の残りは本当に破棄されたか、失われたものと思われていた。 こうして、カウリーの（未完とはいえ）偉大なイギリス叙事詩『The Civill Warre』（別称『The Civil War』）の全3巻が、1973年にようやく初めて全文出版された。
1647年には『The Mistress』という彼の愛の詩のコレクションが、翌年には彼の名前で、彼が全く関わっていない哀れな風刺集『The Four Ages of England』が出された。 詩人としての名声に致命的な影響を与えるような時代の混乱にもかかわらず、彼の名声は着実に高まり、1656年にイギリスに帰国して詩集を出版したときには、世間の尊敬を集めるライバルがいないことに気がついたのである。 この巻には、すでに述べた後期の作品、『ピンダリク・オード』、『ダヴィデイス』、『ミストレス』、いくつかの雑文が含まれている。 後者の中には、カウリーの最も重要な作品が含まれている。 彼の作品のこの部分は、有名な願望で始まる：
“永遠に知られるために、来るべき時代を自分のものにするために、私は何をすべきか？” 。
この作品には、Wotton, Vandyck, Falkland, William Hervey, Crashawに関するエレジーが含まれており、最後の2編はCowleyの最も優れた詩の一つで、輝かしく、音鮮やかで独創的である。The Chronicleという面白いバラードでは、彼の愛人と思われる人々の架空のカタログを紹介しており、様々なノームの作品やAnacreonからのいくつかの魅力ある言い換えに言及されている。 ピンダリック・オードには重厚な一節があるが、不規則で調和のとれていない道徳的な言葉の塊の中に埋もれている。 全体として優れているのは1つか2つだけだが、そこから美の数々を簡単に引き出すことができるだろう。 アレクサンドロスの長いカデンツ（節回し）は、ドライデンからグレイに至るまでイギリスの詩の中で響き続けたが、オデそのものは、この詩人の同時代の人々には不明瞭であることがわかり、たちまち軽蔑されるようになった。 また、1656年版には、Cowleyが王冠への忠誠を棄てる悪名高い一節が含まれていることにも注目すべきである。「しかし、戦いの出来事、そして説明のつかない神の意志が論争を決定し、我々が征服者の条件に服したとき、我々は武器と同様にペンを捨て、我々の原因そのものから出陣し、我々自身の町や城、そしてそれを守るための知恵や理性としてのすべての作品と要塞を解体しなければならないのだ。 私たちは、勝利者の恩恵として一般的な休戦を受けた、あの時代やあの行動の記憶を、自ら蘇らせるようなことをしてはならない。 真実は、我々も彼らも、場所やイメージの表現によって、これらのものの人工的な記憶を作るべきでなく、そこで我々はテミストクレスのように忘却の術を望むに違いない」
The Mistressはこの時代で最も人気のある詩的読み物であり、今ではカウリーの作品の中で最も読まれないものである。 この情緒は、ドンヌや他の初期の作家にとっては、誠実な感情の乗り物であったために耐えられたが、カウリーにとっては、その場しのぎの運動、単なる文学的体操の披露に過ぎなかったために耐えられなかったのである。 彼は冷淡な、あるいは少なくとも臆病な性格であったようだ。精巧に作られたエロチックな作品を前にして、彼は最後まで、現実の生活の中で一人の女性にも愛を語る勇気を出さなかったと言われている。 クロニクル』の「レオノーラ」は、彼が愛した唯一の女性で、伝記作家のスプラットの兄と結婚したと言われている
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