ジンゲロールは、ショウガ科の植物(Zingiber officinale)の根茎の刺激的な風味の主成分である有機化合物です。 ジンゲロールは根茎抽出物の主成分で、側鎖の長さが異なる他のジンゲロール(-と-ジンゲロール)、ショウガオール、パラドールなど、比較的不安定なフェノール化合物が複雑に混在しているのが特徴です。 ジンゲロールは黄色の液体であるが、純粋な状態では融点の低い結晶性の物質である。
Gingerol
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構造式と分子モデル | ||||
ジンゲロールの構造式
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一般名 | ||||
分子式 | C17H26O4 | |||
IUPAC-による。名称 | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone | |||
Mass | 294,38 g/mol | |||
SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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CAS Number | 23513-14-.6 | |||
PubChem | 442793 | |||
警告と注意 | ||||
Danger |
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H-」。フレーズ | H301〜H315〜H319〜。 H335 | |||
EUHフレーズ | なし | |||
Pフレーズ | P261 – P301+P310 -。 P305+P351+P338 | |||
物理的性質 | ||||
ふるい分け状態 | 固体 | |||
色 | 黄色 | |||
融点 | 30-」とあります。32℃ | |||
特に断りのない限り、標準条件(298,15Kまたは25℃、1bar)。 | ||||
Scovillスケールで-gingerolは6万単位、-shogaolは160単位とスコアリングされる。000. ジンゲロールを示す数nは、分解反応、特にジンゲロールのリバースまたはレトロアルドール反応によって生じるアルデヒド中の炭素原子の数である。 ジンゲロールの場合、この分解反応により、炭素数6のアルデヒド・ヘキサナール(C6H12O)とケトン・ジンゲロンが生成する: → + この反応はジンゲロールが根ショウガの調理で加熱されると起こり、またジンジャーエキスが保存されているとゆっくり進行する。 ジンゲロンはジンゲロールほど辛味のある風味ではありません。 ショウガオールもジンゲロールの分解物で、ジンゲロールの脱水(側鎖の水酸基の分離)により生成されるものです。 これは、生姜を乾燥させたときに起こる現象です。 ショウガオールはジンゲロールの2倍以上の鋭い味であるため、ジンゲロールが少なくショウガオールが多い乾燥生姜は、新鮮なものより鋭い味がする。 → + H2O これらはジンゲロールの2大分解反応である。 「ジンゲロール型長鎖アルキルオキシカテコールの化学と生物活性」。 Current Organic Chemistry, 1999, 3, 623-646. 。 |