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ジンゲロール

Posted on 7月 23, 2021 by admin

ジンゲロールは、ショウガ科の植物(Zingiber officinale)の根茎の刺激的な風味の主成分である有機化合物です。 ジンゲロールは根茎抽出物の主成分で、側鎖の長さが異なる他のジンゲロール(-と-ジンゲロール)、ショウガオール、パラドールなど、比較的不安定なフェノール化合物が複雑に混在しているのが特徴です。 ジンゲロールは黄色の液体であるが、純粋な状態では融点の低い結晶性の物質である。

。

Gingerol
構造式と分子モデル
ジンゲロールの構造式
一般名
分子式 C17H26O4
IUPAC-による。名称 (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
Mass 294,38 g/mol
SMILES
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
CAS Number 23513-14-.6
PubChem 442793
警告と注意

Toxic

Danger

H-」。フレーズ H301〜H315〜H319〜。 H335
EUHフレーズ なし
Pフレーズ P261 – P301+P310 -。 P305+P351+P338
物理的性質
ふるい分け状態 固体
色 黄色
融点 30-」とあります。32℃
特に断りのない限り、標準条件(298,15Kまたは25℃、1bar)。
ポータル  ポータルアイコン 化学

Scovillスケールで-gingerolは6万単位、-shogaolは160単位とスコアリングされる。000.

ジンゲロールを示す数nは、分解反応、特にジンゲロールのリバースまたはレトロアルドール反応によって生じるアルデヒド中の炭素原子の数である。 ジンゲロールの場合、この分解反応により、炭素数6のアルデヒド・ヘキサナール(C6H12O)とケトン・ジンゲロンが生成する:

Gingerol → Hexanal + Zingeron

この反応はジンゲロールが根ショウガの調理で加熱されると起こり、またジンジャーエキスが保存されているとゆっくり進行する。 ジンゲロンはジンゲロールほど辛味のある風味ではありません。

ショウガオールもジンゲロールの分解物で、ジンゲロールの脱水(側鎖の水酸基の分離)により生成されるものです。 これは、生姜を乾燥させたときに起こる現象です。 ショウガオールはジンゲロールの2倍以上の鋭い味であるため、ジンゲロールが少なくショウガオールが多い乾燥生姜は、新鮮なものより鋭い味がする。

Gingerol → Shogaol + H2O

これらはジンゲロールの2大分解反応である。 「ジンゲロール型長鎖アルキルオキシカテコールの化学と生物活性」。 Current Organic Chemistry, 1999, 3, 623-646.

  • (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978). “香辛料とオレオレジンの評価-VI-生姜の成分、ジンゲロール、ショウガオールと品質の辛味”. インターナショナル・ジャーナル・オブ・フード・サイエンス&・テクノロジー 13 (1), 1-36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
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