ヘキサンは化学式CH3(CH2)4CH3またはC6H14で表されるアルカン炭化水素である。 接頭辞の “hex “は6つの炭素を意味し、末尾の “ane “は炭素が単結合であることを示す。 ヘキサンの異性体はほとんど反応性がなく、非常に無極性であるため、有機反応の不活性溶媒としてよく使われる。 また、ガソリンや靴、革製品、屋根などに使われる接着剤の成分としても一般的である。 さらに、調理用の油を抽出するための溶剤や、靴、家具、繊維製造のための洗浄剤としても使用されている。 実験室では、重量分析またはガスクロマトグラフィーによる測定の前に、水や土壌から油脂を抽出するためにヘキサンが使用される。
異性体
ヘキサンには5つの異性体がある。
- ヘキサン、CH3CH2CH2CH3、炭素原子6個の直鎖。
- 2-Methylpentane (Isohexane) CH3CH(CH3)CH2CH2 CH3、5炭素鎖に2番目にメチル分岐が1つ付いたもの。
- 3-メチルペンタン（CH3CH2CH（CH3）CH2CH3）：炭素数5の鎖で、3番目に1つのメチル基を持つ。
- 2，3-ジメチルブタン：CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3、4つの炭素鎖で2と3番に1つメチル基がある。
- 2,2-Dimethylbutane (neohexane), CH3C(CH3)2CH2CH3, 4つの炭素鎖の2番目にメチル鎖がある。
生産
ヘキサンは原油の精製によって生産されます。 ヘキサンの正確な組成は、原油の出所（原油または改質油）と精製時の制約に大きく依存する。 工業製品（通常、直鎖異性体の約50重量％）は、65～70℃で沸騰する留分である。
毒性
ヘキサンの急性毒性は比較的低いが、穏やかな麻酔作用がある。 高濃度の吸入により、まず軽い多幸感を感じ、その後頭痛と吐き気を伴う傾眠状態になる。
ヘキサンの慢性中毒は、娯楽用の溶剤乱用者や靴製造、家具修復、自動車建設業の労働者で観察されている。 初期症状は腕や脚のしびれやけいれんであり、その後、全身の筋力低下が起こる。
ヒトにおけるノルマルヘキサンの神経障害性毒性はよく知られており、ノルマルヘキサンのレベルに400から600 ppm、時には2500 ppmまで慢性的にさらされたヒトで多発性神経障害の症例が通常起こっている。 n-ヘキサンの毒性は他のアルカンに比べて特殊であるため、化学業界は可能な限りn-ヘキサンを使用せず、n-ヘプタンを使用するようになった。
同様の症状が動物モデルでも観察されている。 それらは末梢神経系（最終的には中枢神経系）の変性と関連しており、より長く広い神経軸索の遠位部分から始まる。 この毒性はヘキサンそのものではなく、その代謝物の一つであるヘキサン-2,5-ジオンに起因する。 これは、タンパク質のリジン残基の側鎖のアミノ基と反応し、架橋を起こし、タンパク質の機能を失わせると考えられている。
ヒトにおけるヘキサン中毒の影響は不明である。 1994年、n-ヘキサンが有害物質排出目録の化学物質リストに含まれるようになった。 20世紀後半から21世紀初頭にかけて、ヘキサンガスの燃焼が原因とされる爆発事故が多発した。 2001年、米国環境保護庁は、ヘキサンガスの発がん性や環境に対する懸念から、ヘキサンガスの排出規制を発令した
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