Identification
Name 3-Methylfentanyl Accession Number DB01571 Description
3-Methylfentanyl is an opioid analgesic and is analog of the potent opioid, fentanyl. 3-Methylfentanylは、違法に販売されている最も強力なオピオイド薬の1つで、特定のケースではモルヒネの400~6000倍の効力があると推定されます。 3-メチルフェンタニルは1974年に発見され、それ以来、広く違法に使用されています。
種類 小分子グループ 違法構造
類似構造
3-メチルフェンタニルの構造メチルフェンタニル(DB01571)
×
重量平均値。 350.4971
Monoisotopic: 350.235813592 化学式 C23H30N2O 類義語
- 3-MF
- mefentanyl
外部ID
- DEA No. 9813
Pharmacology
適応症 なし 禁忌 & ブラックボックス警告
薬力学
3-Methylfentanyl はフェンタニルと同様の薬力学的効果を示しますが、オピオイド受容体への結合親和性が高いためこれらの効果は著しく強いことが証明されています。 フェンタニルは単独で投与された場合、オピオイド受容体への親和性が強い。 3-メチルフェンタニルは、医療専門家の処方および監督なしに使用した場合、非常に危険な状態になる可能性があります。 8066>作用機序<8066>オピオイド受容体はGタンパク質受容体と結合し、Gタンパク質を介してシナプス伝達の正と負の両方の調節因子として機能し、エフェクタータンパク質を活性化する。 アヘンが結合すると、Gタンパク質複合体上でGTPとGDPの交換が促進される。 エフェクター系はアデニル酸シクラーゼと細胞膜内表面にあるcAMPであるため、オピオイドはアデニル酸シクラーゼを阻害することにより細胞内のcAMPを減少させる。 その後、サブスタンスP、GABA、ドーパミン、アセチルコリン、ノルアドレナリンなどの侵害受容性神経伝達物質の放出が抑制される。 また、オピオイドは、バソプレシン、ソマトスタチン、インスリン、グルカゴンの放出も抑制する。 フェンタニルの鎮痛作用は、最も可能性が高いのは、モルヒネへの変換によるものである。 オピオイドは、N型電位依存性カルシウムチャネルを閉じ(OP2-受容体アゴニスト)、カルシウム依存性内向き整流カリウムチャネルを開く(OP3およびOP1受容体アゴニスト)。 この結果、過分極が起こり、神経細胞の興奮性が低下する。
標的 | 作用 | 臓器 |
---|---|---|
AMu-(アモルファス)受容体オピオイド受容体 |
agonist
|
ヒト |
ADelta型オピオイド受容体 |
agonist
|
ヒト |
AKappaーオピオイド受容体 |
agonist
|
ヒト |
吸収性 なし 分布量 なし タンパク質結合 なし 代謝 なし 排泄経路 なし 半減期 なし。Not Available Clearance Not Available Adverse Effects
Toxicity
3-Methylfentanyl has been many deaths among opiate addicts using the drug.
影響を受ける生物
- ヒトおよびその他の哺乳類
経路不明 ファーマコゲノム効果/ADR不明
相互作用
薬物相互作用
利用不可 食物との相互作用 利用不可
Categories
Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description この化合物は、フェンタニルと呼ばれる有機化合物のクラスに属しています。 N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide を骨格とするフェンタニル部分またはその誘導体を含む化合物である。 王国 有機化合物 Super Class Organoheterocyclic compounds Class Piperidines Sub Class Fentanyls Direct Parent Fentanyls Alternative Parents Phenethylamines / Anilides / Aralkylamines / Tertiary carboxylic acid amides / Trialkylamines / Amino acids and derivatives / Azacyclic compounds / Organopnictogen compounds / Organic oxide / Hydrocarbon derivatives / Carbonyl compounds show 1 more Substitents アミン / Amino acid or derivatives / Anilide / Aralkylamine / Aromatic hetermonocyclices アザシクル / ベンゼノイド / カルボニル基 / カルボキサミド基 / カルボン酸誘導体 / フェンタニル / 炭化水素誘導体 / 単環ベンゼン部位 / 有機窒素化合物 / 有機酸化物 / 有機酸素化合物 / 有機窒素化合物 / 有機酸素化合物 / 有機ニクトゲン化合物 / フェネチルアミン / 3級脂肪族アミン / 3級アミン / 3級カルボン酸アミド show 13 more分子構造芳香族複素環化合物 外部記述子 piperidines, モノカルボン酸アミド(CHEBI:61092)
Chemical Identifiers
UNII QVU94XE61A CAS番号 42045-86-3 InChI Key MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC名
SMILES
一般文献 利用不可 外部リンク PubChem化合物 61996 PubChem物質 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-(英語)メチルフェンタニル
臨床試験
臨床試験
Pharmacoeconomics
Manufacturers
Packagers
Dosage Forms Not Available Prices Not Available Patents Not Available
Properties
State Solid Experimental Properties Not Available Predicted Properties
Property | Value | Source | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
水溶性 | ALOGPS | ||||||||
logP | 4.29 | ALOGPS | |||||||
logP | 4.29 | ChemAxon | |||||||
logS | -4.4 | ALOGPS | |||||||
pKa (Strongest Basic) | 9.08 | ChemAxon | |||||||
生理的電荷 | 1 | ChemAxon | |||||||
水素アクセプターカウント2 | ChemAxon | ||||||||
水素ドナー数 | 0 | ChemAxon | |||||||
極表面積 | 23.0%以上 | 23.0% | 2.0% | 2.0% | 3.0% | 2.0% | 3.0% | 3.055 Å2 | ChemAxon |
回転結合数 | 6 | ChemAxon | |||||||
屈折率 | 107.9 m3-mol-1 | ChemAxon | |||||||
分極率 | 41.64 Å3 | ChemAxon | |||||||
リング数 | 3 | ChemAxon | |||||||
生体利用率 | 1 | ChemAxon | |||||||
ChemAxon | Rules of Bioavailability | 3 | Bolk> | はい | ケムアキソン | ||||
グースフィルター | はいChemAxon | ||||||||
Veber’s Rule | Yes | ChemAxon | |||||||
MDDR-…like Rule | Yes | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
Property | 値 | 確率 | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
ヒト腸管吸収 | + | 0.9808 | |||||
血液脳関門 | + | 0.9875 | |||||
カコ2透過性 | + | 0.9875 | + | 0.8075 | + | >+ | + |
P-糖タンパク質基質 | 基質 | 0.6788 | |||||
P-糖タンパク質阻害剤I | 阻害剤 | 0.6798 | |||||
P-GGGGT 阻害剤 | 0.6798 | ||||||
0.67988087 | |||||||
P-糖タンパク質インヒビターII | ノン・インヒビター | 0.0%。735 | |||||
腎臓有機カチオントランスポーター | インヒビター | 0.5413 | |||||
CYP4502C9基質 | 非基質 | 0.5413 | |||||
CYP4502C9 基質 | |||||||
CYP4502C9 基質 | |||||||
CYP450 2D6 substrate | 非基質 | 0.699 | |||||
CYP450 3A4 substrate | 基質 | 0.585 | 0.085 | CYP450 2D6 substrate | Substate | 0.585 | CYP450 2D6 substrate |
CYP450 1A2 substrate | Non-inhibitor | 0.6901 | |||||
CYP450 2C9 inhibitor | Non-inhibitor | 0.6991 | CYP450 1A1 substrate | 0.698 | CYP450 2C9 inc.8046 | ||
CYP450 2D6 inhibitor | Non-inhibitor | 0.5713 | |||||
CYP450 2C19 inhibitor | Non-inhibitor | 0.5714 | 0.5714 | CYP450 280 inhibitor | Non-hibitor | ||
CYP450 3A4阻害剤 | 非阻害剤 | 0.6426 | |||||
CYP450 inhibitory promiscuity | Low CYP Inhibitory Promiscuity | 0.5426 | |||||
エームズ試験 | 非エームズ毒性 | 0.8872 | |||||
発がん性 | 非発がん性 | 0.8872 | 0.8872> | ||||
NON CARSONIC | NON CARSONIC | 0.88728297 | |||||
生分解性 | 未生分解性 | 0.9033 | |||||
ラット急性毒性 | 2.0%未満 | 2.0%未満 | 2.0%未満 | 2.0%未満 | 2.0%未満 | Not applicable | |
hERG inhibition (predictor I) | Weak inhibitor | 0.8516 | |||||
hERG inhibition (predictor II) | Inhibitor | 0.6605 |
Spectra
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
Spectrum | Spectrum Type | Splash Key |
---|---|---|
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, 正(注釈) | 予測LC-MS/MS | 利用不可 |
予測MS/MSスペクトル – 20V, 正(注釈) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 40V、正(注釈) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 10V.P, ネガティブ(注釈) | 予測LC-MS/MS | 利用不可 |
予測MS/MSスペクトル – 20V、ネガティブ(注釈) | 予測LC-MS/MS | 利用不可 |
予測MS/MSスペクトル – 40V。 陰性(注釈付き) | 予測されるLC-…MS/MS | Not Available |
ターゲット
結合特性
×
特性 | 測定値 | pH | |
---|---|---|---|
Ki (nM) | 0.02 | N/A | 10669565 |
作用
- Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: 3-methyl fentanyl derivatives の合成と鎮痛活性と受容体親和性の関係に関する研究. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanateとδオピオイド受容体の非可逆結合およびその結合領域の決定. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
作用
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: 3-methyl fentanyl derivatives on synthesis and relationships between analgesic activity and receptor affinity. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanateのδオピオイド受容体への非可逆的結合とその結合ドメインの決定。 J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
結合特性
×
特性 | 測定 | pH | 温度(℃) |
---|---|---|---|
Ki (nM) | 57 | N/A | 7739013 |
Ki (nM) | 57.0 | N/A | N/A> | N/A> | N/A> | N/M | 57.0 | 57.0 | N/A | 10669565 |
作用
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: 3-methyl fentanyl derivatives on synthesis and relationships between analgesic activity and receptor affinity. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanateとδオピオイド受容体の非可逆結合とその結合ドメインの決定. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
詳細はこちら
Drug created on July 31, 2007 13:10 / Updated on June 12, 2020 16:51