3-Phenyl-1-propanol 化学的性質、用途、生産
化学的性質
無色粘性の液体で花やスイートミートの甘い香りと薄めた後フレッシュフルーツの風味がある。 その沸点は236℃、引火点は109℃である。 エタノール、プロピレングリコールおよびほとんどの不揮発性油に可溶、グリセロールおよび鉱油に不溶、水にわずかに可溶(1:300)。
天然の3-Phenyl-1-propanolは、イチゴ、Styraxクリーム、ベンゾインクリーム、お茶、ペルーバルサム、カシア葉油、シナモンオイルなどに含まれることがあります。
用途
(1) GB 2760-1996で食品香料として一時的に許可されている。 主に桃、アプリコット、プラム、スイカ、イチゴ、クルミやヘーゼルのようなナッツのエッセンスの調製に使用される
(2) 主にエッセンスや薬の調製に使用される
。
プロホルミフェン(中枢性骨格筋弛緩剤)の中間体
GB 2760-1996で食品香料として一時的に許可された。
花と甘い肉の甘い香りと希釈後の新鮮な果物の心地よい風味がある
天然の3-Phenyl-1-propanolはイチゴ、Styraxクリーム、ベンゾインクリーム、茶、ペルーバルサム、カシア葉油、シナモン油などで見つけることが出来る。
(3) 医薬品として、胆嚢炎、胆管炎、胆石症、胆道術後症候群、高コレステロール血症などに応用されることがある。
(4)主にエッセンスや医薬品の調製に用いられる。
中枢性骨格筋弛緩剤プロフォルミフェンの中間体。
化粧品の防腐剤としてピペロナールやコショウと組み合わせ、天然香料とともに、細菌、真菌に対する防黴性を発揮する。
3-Phenyl-1-propanolまたはそのエステル誘導体は、ライラック、ヒヤシンス、ケイソウチクなどの花の香気成分として芳香酢に利用することができる。
成分分析
全アルコール法(OT-5)試料量:lg、当量係数:68.10
非極性ガスクロマトグラフ法(GT-10-4)
毒性
GRAS(FEMA).
LD502300mg/kg (Rats oral).
Toxic
GRAS(FEMA).
Security utilization limitation
FEMA(mg/kg):0.73; 1.4; 冷飲料; 2.8; 焼成食品; 3.3; ガム菓子; 5.0; 酒類.に含まれる。 WHO Class II /moderate toxicity
中程度の制限(FDA§172.)
製造方法
(1)桂皮酸エチルの接触水素化反応
オートクレーブ中でクロム-銅-バリウム触媒を用い、200℃、20MPaで5〜9時間水素化反応させる。 冷却後、濾過して得られた濾液をジエチルエーテルで抽出する。 ジエチルエーテルをリサイクルした後、抽出液を減圧蒸留し、110~112℃(1.06kPa)の留分を回収し、完成品とする。 収率は約85%です。
塩化ベンジルとオキシランをグリニャール反応させた後、硫酸で加水分解して3-フェニル-1-プロパノールを得ます。 収率は約65~70%。
(2)ペルビンまたはシンナムアルデヒドの水素化反応。
最大許容量基準
食品添加物:フェニルプロパノール
許容用途:食品
添加物の機能:食品香料
最大許容使用量(g/kg):
maximum allowable amount of residue(g/kg): 使用されるエッセンス成分は、GB2760で許容される最大許容使用量および残留量を超えてはならない。 使用される本質的な原料は GB 2760 で許可される最高の許容された使用法および残余を超過してはなりません。
Chemical Properties
CLEAR COLOURLESS LIQUID
Chemical Properties
3-Phenyl-1-propanol 樹脂やバルサム(例:ベンゾエ樹脂、ペルーバルサム)中に遊離型およびエステル化型で存在する。
ヒドロシンナミックアルコールはわずかに粘性のある無色の液体で、ヒヤシンスをわずかに思わせるフローラルバルサミコの香りがあります。 脂肪族カルボン酸とのエステル化は、さらなる香りやフレーバー材料につながるため重要です。
ヒドロシンナミックアルコールは、シンナムアルデヒドの水素化により調製されます。 ヒドロシンナミックアルコールと異性体の2-フェニルプロパノールの混合物は、修正オキソ合成により、スチレンから得ることができます。
ヒドロシンナミックアルコールは、バルサムやオリエンタルな香りのする花の組成物に使用されています。
化学的性質
3-フェニル-1-プロパナールは、ヒヤシンス-ミニョネットのような甘い香りが特徴的である。 また、アプリコットを思わせる甘く刺激的な味を有しています。
香気
Storax、Sumatra benzoin、茶、Peru balsam、パッションフルーツ、イチゴ、ビルベリー、ハイブッシュブルーベリー、ヨーロッパクランベリー、グアバピール、新鮮ブラックベリー、加熱ブラックベリー、ラム、白ワイン、椎茸、松茸、ピーテッドモルト、ビワ、Sapodilla fruitおよびCrownberryで報告された。
調製法
桂皮アルデヒドまたは桂皮アルコールの水素化により製造する。
味のしきい値
20ppmでの味の特徴:スパイシー、シナモン、バルサミコ、フルーティー、ワイン、蜂蜜のような、花のようなニュアンスがある。