7.2: 酸塩基反応の概要

ブレンステッド-ローリーによる酸性と塩基性の定義

酸塩基化学の議論を始めるにあたり、いくつかの重要な定義について説明します。 一つは1923年にデンマークの化学者ヨハネス・ブレンステッドとイギリスの化学者トーマス・ローリーが提唱したもので、「ブレンステッド＝ローリーの定義」と呼ばれるようになったもので、酸性と塩基性の定義である。 ブレンステッド＝ローリーの定義では、酸とはプロトン供与体として働く種であり、塩基とはプロトン受容体として働く種である。 ブレンステッド-ローリー酸塩基反応の最も身近な例として、塩酸と水酸化物イオンの反応を前章で説明しました：

この反応では、プロトンが塩酸（酸、またはプロトン供与体）から水酸化物イオン（塩基、またはプロトン受容体）へ移動しています。 前章で学んだように、矢印はこの結合の切断と結合の形成における電子の動きを表しています。

ブレンステッド-ローリー酸がプロトンを供与した後に残るものを共役塩基と呼び、この共役塩基がプロトンを供与した後に残るものを共役塩基と呼びます。 したがって、塩化物イオンは塩酸の共役塩基となる。 逆に、ブレンステッド-ローリー塩基がプロトンを受け取ると、その共役酸に変換されます。したがって、水は水酸化物イオンの共役酸であるといえます。

酢酸とメチルアミンの有機酸塩基反応です。

この反応の逆で、酢酸イオンが塩基、メチルアンモニウムイオン（プロトン化メチルアミン）が酸に相当します。 この質問に答えることがこの章の主な仕事の1つで、最初の2章で有機構造について学んだことの多くと、6章で復習した熱力学についての考え方を活用する必要があります。

とりあえず、塩基の共通の性質を考えてみましょう。 この章で見るすべての酸塩基反応では、塩基性種は電子の単独対を持つ原子を持ちます。 例えば、メチルアミンが塩基として働くとき、窒素原子の孤立電子対はプロトンと新しい結合を形成するために使われます。

明らかに、メチルアンモニウムイオンは塩基として働くことができません。

第14章では、アルケンや芳香環の結合にある一対の電子が塩基的に作用する反応を調べますが、今は非結合（ローンペア）電子の塩基性に注目しましょう。