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編著・監修インチーフ C.マイケル・ギブソン、M.S.。 8091>
概要
分子の残基Rに結合したアセチル基の化学構造
有機化学において、アセチル(エタノイル)は、酢酸のアシルであり化学式-COCH3である官能基の一つである。 Acと略されることもあります(元素のアクチニウムと混同しないように)。 アセチル基は、カルボニルにメチル基が単結合したものである。 8091>
アセチルラジカルは、神経伝達物質のアセチルコリンやアセチルCoA、鎮痛剤のアセトアミノフェンやアセチルサリチル酸(アスピリンとして有名)など多くの有機化合物の構成要素であり、アセチルコリン、アセチルCoA、鎮痛剤のアセチルコリン、アセチルサリチル酸(アスピリンの方が有名)などはアセチルラジカルを含む。
アセチル化
分子にアセチル基を導入することをアセチル化(またはエタノイル化)と呼びます。 生体内では、アセチル基は一般にコエンザイムA(CoA)と結合して、アセチルCoAの形で移行する。 アセチル-CoAは、多くの有機分子の生体内合成および分解における重要な中間体である。
また、アセチル基はヒストンや他のタンパク質にも頻繁に付加され、その特性を変化させています。 例えば、DNAレベルでは、アセチルトランスフェラーゼ(HAT)によるヒストンのアセチル化によってクロマチン構造が拡張され、遺伝子の転写が行われるようになる。
Pharmacology
アセチル基が他の有機分子に結合していると、血液脳関門を通過する能力が高まります。 このため、薬物はより早く脳に到達し、薬物の効果がより強くなり、一定量の投与による効果が高まります。 アセチル基は、天然の抗炎症剤であるサリチル酸を、より効果の高いアセチルサリチル酸、すなわちアスピリンにするために使用される。 同様に、天然の鎮痛剤であるモルヒネをジアセチルモルヒネ、すなわちヘロインにするのにもアセチル基が使われている
。