Varhavuodet ja muutto Kanadan länsipuolelle
Mary Ann Shadd syntyi vapaille vanhemmille Delawaressa, orjavaltiossa, ja oli vanhin 13 lapsesta. Hän sai koulutusta kveekareilta ja opetti myöhemmin kaikkialla Yhdysvaltojen koillisosissa, myös New Yorkissa. Shadd seurasi aktivistivanhempiensa jalanjälkiä, joiden koti oli maanalaisen rautatien turvatalo (tai ”asema”), ja Shadd jatkoi yhteisöaktivismia asettuessaan Kanadaan.
Syyskuun 10. päivänä 1851 Toronton St. Lawrence Hallissa Shadd osallistui ensimmäiseen Pohjois-Amerikan värillisten vapaiden kongressiin, joka pidettiin Yhdysvaltojen ulkopuolella. Henry Bibb, Josiah Henson ja J.T. Fisher sekä muut tunnetut henkilöt johtivat tapahtumaa, johon osallistui satoja mustien yhteisöjen johtajia eri puolilta Kanadaa, Pohjois-Yhdysvaltoja ja Englantia. Monet kokousedustajat kannustivat orjuutettuja amerikkalaisia ja orjuutta pakenevia pakolaisia saapumaan Kanadaan. Edellisenä vuonna Yhdysvallat oli hyväksynyt toisen maan kahdesta Fugitive Slave Acts -laista, jotka sallivat orjanomistajien ottaa takaisin kiinni orjuudesta karanneita henkilöitä osavaltioissa, joissa orjuus oli lakkautettu.
Konventissa Henry ja Mary Bibb, aktivistit ja Voice of the Fugitive -sanomalehden kustantajat, tapasivat Shaddin ja taivuttelivat hänet ottamaan opettajan paikan läheltä kotiaan Sandwichista (nykyisestä Windsorista) Kanadan länsiosassa. Asettauduttuaan sinne vuonna 1851 Shadd perusti mustille pakolaisille rodullisesti integroidun koulun, joka oli avoin kaikille, joilla oli varaa koulunkäyntiin (koulutusta ei tuohon aikaan tarjottu julkisesti). Koulu avattiin American Missionary Associationin taloudellisella tuella.
Shadd kirjoitti opetuskirjoja, joissa hahmoteltiin Kanadan etuja pohjoiseen muuttaville uudisasukkaille, muun muassa A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Samoihin aikoihin Shadd, joka vastusti mustien lasten erilliskouluja, kävi kiivasta keskustelua Henry ja Mary Bibbin kanssa, jotka kannattivat erottelua. Kiista vaikutti moniin Bibbien ja Shaddin kirjoittamiin pääkirjoituksiin Voice of the Fugitive -lehdessä. Julkisen kiistan seurauksena Shadd menetti American Missionary Associationin rahoituksen koululleen.