3-Methylfentanyl

Posted on by admin

Identificatie

Naam 3-Methylfentanyl Accessienummer DB01571 Beschrijving

3-Methylfentanyl is een opioïde analgeticum en is een analoog van het krachtige opioïde fentanyl. 3-Methylfentanyl is een van de krachtigste opioïde drugs die illegaal worden verkocht en is naar schatting 400-6000 maal krachtiger dan morfine in bepaalde gevallen. 3-Methylfentanyl werd voor het eerst ontdekt in 1974 en sindsdien is er op grote schaal illegaal gebruik van gemaakt.

Type Small Molecule Groups Illicit Structure

Thumb
3D

Download

Similar Structures

Structure for 3-Methylfentanyl (DB01571)

×

Image
Close

Gemiddeld gewicht: 350.4971
Monoisotopisch: 350.235813592 Chemische formule C23H30N2O Synoniemen

  • 3-MF
  • mefentanyl

Externe ID’s

  • DEA-nr. 9813

Pharmacology

Pharmacology

Versnel uw onderzoek naar geneesmiddelen met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de sector, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Sneller uw drug discovery onderzoek met onze volledig verbonden ADMET dataset
Lees meer

Indicatie Niet beschikbaar Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens, krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox-waarschuwingen hebben betrekking op risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamica

3-Methylfentanyl vertoont farmacodynamische effecten die vergelijkbaar zijn met die van fentanyl, maar het is bewezen dat deze effecten aanzienlijk sterker zijn als gevolg van de verhoogde bindingsaffiniteit met de opioïde receptor. Fentanyl, alleen toegediend, heeft een sterke affiniteit voor opioïde receptoren. 3-methylfentanyl kan uiterst gevaarlijk zijn wanneer het zonder voorschrift en toezicht van een arts wordt gebruikt. Inname van deze drug heeft geleid tot talrijke sterfgevallen onder personen die de drug recreatief gebruiken.

Werkingsmechanisme

Opiatenreceptoren zijn gekoppeld aan G-eiwitreceptoren en functioneren als zowel positieve als negatieve regulatoren van synaptische transmissie via G-eiwitten die effectoreiwitten activeren. Binding van het opiaat stimuleert de uitwisseling van GTP voor GDP op het G-eiwitcomplex. Aangezien het effectorsysteem adenylaat-cyclase en cAMP aan de binnenzijde van het plasmamembraan zijn gelegen, verlagen opioïden de intracellulaire cAMP door remming van adenylaat-cyclase. Vervolgens wordt de afgifte van nociceptieve neurotransmitters zoals substance P, GABA, dopamine, acetylcholine en noradrenaline geremd. Opioïden remmen ook de afgifte van vasopressine, somatostatine, insuline en glucagon. De pijnstillende werking van Fentanyl is waarschijnlijk het gevolg van de omzetting in morfine. Opioïden sluiten N-type spanningsgeactiveerde calciumkanalen (OP2-receptor agonist) en openen calciumafhankelijke inwardly rectifying kaliumkanalen (OP3- en OP1-receptor agonist). Dit resulteert in hyperpolarisatie en verminderde neuronale exciteerbaarheid.

Target Actions Organism
AMu-type opioïdreceptor
agonist
 Humans
ADelta-type opioïdreceptor
agonist
 Humans
AKappa-type opioïdreceptor
agonist
 Humans

Absorptie Niet beschikbaar Verdelingsvolume Niet beschikbaar Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme Niet beschikbaar Eliminatieroute Niet beschikbaar Halfwaardetijd Niet beschikbaarniet beschikbaar klaring niet beschikbaar bijwerkingenmedische fouten

Minder medische fouten
en betere behandelingsresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Lees meer
Medische fouten beperken &en de behandelingsresultaten verbeteren met onze gegevens over bijwerkingen
Lees meer

Toxiciteit

3-Methylfentanyl heeft geleid tot veel sterfgevallen onder opiaatverslaafden die de drug gebruiken.

Betrokken organismen

  • Mensen en andere zoogdieren

Trajecten Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.

Niet beschikbaar Voedselinteracties niet beschikbaar

Categorieën

Geneesmiddelencategorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als fentanyls. Dit zijn verbindingen die het fentanylgedeelte of een derivaat bevatten, dat is gebaseerd op een N-(1-(2-fenylethyl)-4-piperidinyl)-N-fenylpropanamideskelet. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Organoheterocyclische verbindingen Klasse Piperidinen Subklasse Fentanylen Directe ouder Fentanylen Alternatieve ouder Fenethylaminen / Aniliden / Aralkylaminen / Tertiaire carbonzuuramiden / Trialkylaminen / Aminozuren en derivaten / Azacyclische verbindingen / Organopnictogene verbindingen / Organische oxiden / Koolwaterstofderivaten / Carbonylverbindingen Toon 1 meer Substituenten Amine / Aminozuur of derivaten / Anilide / Aralkylamine / Aromatische heteromonocyclische verbinding / Azacyclus / Benzenoïde / Carbonylgroep / Carboxamidegroep / Carbonzuurderivaat / Fentanyl / Koolwaterstofderivaat / Monocyclisch benzeengedeelte / Organische stikstofverbinding / Organisch oxide / Organische zuurstofverbinding / Organonitrogeenverbinding / Organooxygenverbinding / Organopnictogeenverbinding / Fenethylamine / Tertiair alifatisch amine / Tertiair amine / Tertiair carboxylzuuramideamide / Fentanyl / Koolwaterstofderivaat / Monocyclisch benzeengedeelte / Organische stikstofverbinding / Organisch oxide / Organische zuurstofverbinding / Organonitrogeenverbinding / Organopnictogeenverbinding / Fenethylamine / Tertiair alifatisch amine / Tertiair amide / Tertiair carboxylzuur amide Toon 13 meer Moleculair kader Aromatische heteromonocyclische verbindingen monocarbonzuur-amide (CHEBI:61092)

Chemical Identifiers

UNII QVU94XE61A CAS-nummer 42045-86-3 InChI-sleutel MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3

IUPAC-naam

N–N-phenylpropanamide

SMILES

CCC(=O)N(C1CCN(CCC2=CC=C2)CC1C)C1=CC=CC=C1

Algemene verwijzingen Niet beschikbaar Externe links PubChem Compound 61996 PubChem Substance 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Methylfentanyl

Klinische proeven

Klinische proeven

Fase Status Doel Voorwaarden Telling

Farmacoeconomie

Fabrikanten

Niet beschikbaar

Verpakkers

Niet beschikbaar

Doseringsvormen Niet beschikbaar Prijzen Niet beschikbaar Patenten Niet beschikbaar

Eigenschappen

Toestand Vast Experimentele eigenschappen Niet beschikbaar Voorspelde eigenschappen

Eigenschap Waarde Bron
Wateroplosbaarheid 0.015 mg/ml ALOGPS
logP 4.29 ALOGPS
logP 4.29 ChemAxon
logS -4.4 ALOGPS
pKa (Sterkste Basis) 9.08 ChemAxon
Physiologische lading 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 2 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Oppervlakte 23.55 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 6 ChemAxon
Refractiviteit 107.9 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 41.64 Å3 ChemAxon
Aantal Ringen 3 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 1 ChemAxon
Regel van Vijf Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja ChemAxon
Veber’s Rule Yes ChemAxon
MDDR-zoals regel Ja ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.9808
Bloed-hersenbarrière + 0,9875
Caco-2 doorlaatbaar + 0,9875
0,9895 + .695
P-glycoproteïne substraat Substraat 0.6788
P-glycoproteïne inhibitor I Inhibitor 0.8087
P-glycoproteïne inhibitor II Non-inhibitor 0.735
Renaal organisch kation transporter Inhibitor 0.5413
CYP450 2C9-substraat Niet-substraat 0.5413
CYP450 2C9-substraat Niet-substraat 0.8205
CYP450 2D6 substraat Non-substraat 0.699
CYP450 3A4 substraat Substraat 0.6768
CYP450 1A2-substraat Non-remmer 0.6901
CYP450 2C9-remmer Non-remmer 0.6901
0.6901 0.69018046
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.5713
CYP450 2C19 inhibitor Non-inhibitor 0.5713
Non-inhibitor 0.5713 0.5713 Non-inhibitor 0.7282
CYP450 3A4 inhibitor Non-inhibitor 0.6426
CYP450 inhibitory promiscuity Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.6426
0.6426 6191
Ames-test Niet AMES-toxisch 0,8872
Carcinogeniteit Niet-carcinogeen 0,872
0,8191 Niet-carcinogeen 0,8191 .8297
Biologische afbraak Niet biologisch afbreekbaar 0,9033
Aute toxiciteit bij ratten 2.9798 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (voorspeller I) Weak inhibitor 0.8516
hERG-remming (predictor II) zwakke remmer 0,6605

ADMET-gegevens worden voorspeld met admetSAR, een gratis hulpmiddel voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Negatief (geannoteerd) Geschatte LC-MS/MS Niet beschikbaar

Targets

>

Bindingseigenschappen

×

Eigenschap Meting pH Temperatuur (°C)
Ki (nM) 0.02 N/A N/A 10669565
Details Bindingseigenschappen1. Mu-type opioïdreceptor
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Ja

Acties

Agonist

Algemene functie Spanningsgeactiveerde calciumkanaalactiviteit Specifieke functie Receptor voor endogene opioïden zoals bèta-endorfine en endomorfine. Receptor voor natuurlijke en synthetische opioïden, waaronder morfine, heroïne, DAMGO, fentanyl, etorfine, buprenorfine en methadon… Gennaam OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-type opioid receptor Molecuulgewicht 44778.855 Da

  1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model forentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
  2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversible binding of cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanate to the delta opioid receptor and determination of its binding domain. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Soort eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Ja

Acties

Agonist

Algemene functie Opioïdreceptoractiviteit Specifieke functie G-eiwitgekoppelde receptor die functioneert als receptor voor endogene enkefalines en voor een subset van andere opioïden. Ligandbinding veroorzaakt een conformatieverandering die signalering via guanine n… Gennaam OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-type opioid receptor Molecuulgewicht 40368.235 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Onomkeerbare binding van cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanaat aan de delta opioid receptor en bepaling van zijn bindingsdomein. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Bindingseigenschappen

×

Eigenschap Meting pH Temperatuur (°C)
Ki (nM) 57 N/A 7739013
Ki (nM) 57.4 N/A N/A 10669565
Details Bindingseigenschappen3. Kappa-type opioïdreceptor
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Ja

Acties

Agonist

Algemene functie Opioïdreceptoractiviteit Specifieke functie G-eiwit gekoppelde opioïdreceptor die functioneert als receptor voor endogene alfa-neoendorfinen en dynorfines, maar een lage affiniteit heeft voor bèta-endorfinen. Functioneert ook als receptor voor verschillende synt… Gennaam OPRK1 Uniprot ID P41145 Uniprot Name Kappa-type opioid receptor Molecuulgewicht 42644.665 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversible binding of cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanate to the delta opioid receptor and determination of its binding domain. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
×

Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker van de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 31 juli 2007 13:10 / Bijgewerkt op 12 juni 2020 16:51

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.