4-Androstene-3,6,17-trione (4-AT; ook in de handel als 6-OXO of 4-etioallocholen-3,6,17-trione) is een geneesmiddel of voedingssupplement dat de verhouding testosteron-oestrogeen kan verhogen, maar geen bewezen effect op de lichaamssamenstelling heeft. Het gebruik ervan kan in de urine worden aangetoond.
toediening
Mondeling
- Verboden door Wereldantidopingagentschap
- Verboden door Wereldantidopingagentschap.Doping Agency
-
(10R,13S)-10,13-dimethyl-
1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
3,6,17(14H)-trione - 2243-06-3
- 133080
-
O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C
-
InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1
-
Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N
C19H24O3
300.39 g-mol-1
(wat is dit?) (verifiëren)
4-AT is een krachtige, irreversibele aromataseremmer die de oestrogeenbiosynthese remt door aromatase in vetweefsel en perifeer weefsel permanent te binden en te inactiveren. Aromatase is verantwoordelijk voor de omzetting van testosteron in oestradiol. Door aromatase te blokkeren daalt het peil van estradiol in het lichaam, wat vervolgens resulteert in een toename van LH en bijgevolg van testosteron. Aangezien testosteron myotrope activiteit heeft en estradiol niet, zorgt een verhoogd testosteronniveau voor een toename van de spiermassa. Er lijken echter geen menselijke of dierlijke studies te zijn die de hypothese testen dat 4-AT een anabool effect zal produceren.
4-AT wordt ook gebruikt door gebruikers van steroïden of prohormonen om de toename van het oestrogeenniveau als gevolg van aromatization tijdens hun steroïdencyclus tegen te gaan. Dit helpt het minimaliseren van bijwerkingen zoals gynaecomastie, maar kan leiden tot acne. Ook kan de verbinding na een steroïdencyclus worden gebruikt om het herstel te verkorten van de testiculaire onderdrukking die het gevolg kan zijn van het gebruik van steroïden.
Baylor University voerde een acht weken durend onderzoek uit om de effecten te bepalen van 300 mg of 600 mg 4-AT bij weerstandgetrainde mannen. Vergeleken met de uitgangswaarde nam het vrije testosteron toe met respectievelijk 90% voor de 300 mg groep en 84% voor de 600 mg groep. Ook dihydrotestosteron en de verhouding tussen vrij testosteron en oestradiol namen significant toe. Het rapport concludeerde dat “de resultaten van deze studie aantonen dat acht weken supplementatie met 6-OXO geen effect had op de lichaamssamenstelling of klinische veiligheidsmarkers, maar de aromatase-activiteit onvolledig remde en de endogene DHT-spiegels aanzienlijk verhoogde, wat na een uitwasperiode van drie weken werd afgezwakt”. Deze studie maakte geen gebruik van een controlegroep en werd gedeeltelijk gefinancierd door twee producenten van commerciële 4-AT.
In een waarschuwingsbrief van de FDA van 7 juli 2006, stelt de U.S. Food and Drug Administration (FDA) dat het op de markt brengen van 4-AT in strijd is met de Federal Food, Drug, and Cosmetic Act en dat producten die 4-AT bevatten als zodanig volgens de wettelijke definitie vervalst zijn.
In 2008 heeft Health Canada een waarschuwing doen uitgaan dat 4-AT een gezondheidsrisico inhoudt in verband met bloedstolling en heeft het alle gebruikers aanbevolen het gebruik onmiddellijk te staken.