In 1989 maakt de 10-jarige Aaliyah Haughton, die hoopt op een carrière in zowel acteren als zingen, haar debuut op tv tijdens Star Search met een vertolking van “My Funny Valentine”. Aaliyah’s moeder Diane Haughton ambieerde ooit haar eigen zangcarrière, maar is nu bereid om alles te doen om haar dochter te helpen van de grond te komen. Aaliyah’s oom Barry Hankerson is een platenproducer en de oprichter en eigenaar van platenlabel Blackground Records. Na het verliezen van Star Search, verzoekt Hankerson’s ex-vrouw, Gladys Knight om op te treden met Aaliyah tijdens een vijf nachten durende stint in Las Vegas. In 1991 krijgt Aaliyah van haar oom te horen dat ze een platencontract heeft gekregen bij Blackground Records en een contract bij Jive Records. Aaliyah kiest haar artiestennaam als gewoon “Aaliyah” – zoals “Cher” of “Madonna” – in plaats van haar volledige naam.
Na een succesvolle uitvoering van Bobby Brown’s “My Prerogative” op de Detroit High School For Performing Arts, benadert Aaliyah haar oom Barry bij Blackground, die staat te popelen om haar carrière naar een hoger niveau te tillen en te beginnen met het opnemen van een album. Hankerson benadert vervolgens R. Kelly, één van zijn grootste klanten, om voor zijn nichtje te schrijven en te produceren. Hoewel Kelly niet geïnteresseerd lijkt in het produceren voor “zomaar een kind”, overtuigt Hankerson hem om naar de studio te komen om Aaliyah te ontmoeten en haar te horen zingen. Bij de kennismaking met de 14-jarige, toont Kelly, die net klaar is met de remix van “Any Time, Any Place” voor Janet Jackson, weinig betrokkenheid en interesse, meer bezorgd en bezig met andere projecten. Maar na het uitvoeren van “Save the Best for Last”, wint Aaliyah Kelly’s goedkeuring om haar album “Age Ain’t Nothing but a Number” te schrijven en te produceren. Terwijl ze samenwerken, krijgen Aaliyah en Kelly een hechte vriendschap en vallen ze onbewust voor elkaar. Aaliyah’s oudere broer Rashad Haughton begint te vermoeden dat zijn zus verliefd is op Kelly, wat zij boos ontkent.
Bij de release van haar debuutsingle “Back & Forth” in mei, 1994, wordt Aaliyah een tienersucces, met “Age Ain’t Nothing But A Number” dat nummer één wordt, en begint aan een Europese tournee met Keith Sweat en Blackstreet. Geruchten over een relatie tussen Aaliyah en Kelly doen de ronde, en hoewel Aaliyah blijft ontkennen dat ze meer is dan een vriendschap met Kelly, is ze heimelijk verliefd op hem, en biecht ze haar liefde aan hem op bij het volgende bezoek aan haar mentor. Kelly bevestigt vervolgens dezelfde gevoelens voor haar te koesteren als zij voor hem. Later wordt onthuld dat de twee illegaal getrouwd zijn, waarbij Aaliyah liegt over haar leeftijd als 18 in plaats van 15. Aaliyah’s boze ouders zweren het huwelijk nietig te laten verklaren en een einde te maken aan hun beider relatie en dreigen Kelly anders aan te klagen en te arresteren voor verkrachting.
Aaliyah blijft gebroken en depressief achter, zondert zich af van haar familie en weigert te eten, maar maakt het goed met haar vader, Michael, die Kelly uit haar leven dwong voor haar eigen bescherming. Later regelt Aaliyah’s oom Barry een ontmoeting met zijn nichtje, om haar te informeren dat Blackground’s nieuwe distributeur Atlantic Records een ontmoeting heeft geregeld om plannen voor haar volgende album te bespreken. Aaliyah is nog steeds depressief en gebroken door haar hart, en vreest dat haar tweede album het niet zo goed zal doen zonder Kelly die voor haar produceert, maar ze zet haar carrière toch verder, en blijft even succesvol en publiekelijk aanbeden als voorheen. Bij een ontmoeting met Atlantic Records, vraagt Aaliyah om te werken met Timbaland en Missy Elliott, enthousiast om “een compleet nieuw geluid” te creëren zoals “niets op de radio op dit moment”. Ondertussen wordt Aaliyah’s hart opnieuw gebroken na de ontdekking via het nieuws dat haar vroegere minnaar Kelly nu getrouwd is met zijn achtergronddanseres, Andrea Lee.
Later in Los Angeles, ontmoeten Aaliyah en haar moeder een agent, in de hoop haar carrière naar het volgende niveau te brengen door het nastreven van een aantal mainstream acteerrollen (mogelijk hoofdrol). De agent verklaart dat het moeilijk is voor zwarte actrices om hoofdrollen te krijgen in grote studiofilms. Whitney Houston slaagde weliswaar met The Bodyguard, maar zij is van een iets andere muziekscene dan Aaliyah, en speelde naast Kevin Costner, één van de grootste sterren in Hollywood. Desondanks accepteert de agent om Aaliyah te helpen in haar acteercarrière, en stemt ermee in om het stap voor stap te doen. Aaliyah’s tweede album One in a Million, met de single “Got to Give It Up”, wordt uitgebracht. Het album scoort zeer goed (dubbel platina in de VS) en maakt van Aaliyah één van de grootste namen in de muziekwereld, en verzekert haar van de titel De Prinses van R&B. Aaliyah wordt later benaderd door haar agent en gevraagd om “Journey to the Past” op te nemen, het themalied voor de film Anastasia, die ze vervolgens uitvoert bij de Oscars. Later krijgt ze een rol aangeboden als Trish O’Day in de film Romeo Must Die, met Jet Li in de hoofdrol. Ondertussen maakt Aaliyah’s moeder zich zorgen over haar dochters persoonlijke leven, en probeert haar te overtuigen om te gaan daten, maar Aaliyah is nog steeds ontmoedigd door haar scheiding van Kelly. Aaliyah woont de Hollywood première van Romeo Must Die bij, waar ze verklaart dat haar volgende geambieerde rol ligt bij de aankomende film Queen of the Damned, een bewerking van een van haar favoriete boeken.
Na haar filmsucces verhuist Aaliyah naar New York City waar ze Damon Dash ontmoet, de twee worden verliefd en worden een item. Een jaar later reist Aaliyah per vliegtuig naar de Bahamas om een videoclip op te nemen voor “Rock the Boat”, de derde en laatste single van haar derde (en later laatste) album, Aaliyah. Damon brengt Aaliyah naar haar limo, de twee delen een afscheidskus, en beloven elkaar dat ze bij haar terugkomst hun relatie serieuzer zullen nemen, en elkaar voorrang zullen geven boven hun carrières. Als de limo wegrijdt naar het vliegveld, zwaait Aaliyah gedag en blaast een kus naar Damon, die zegt: “Ik hou van je”, waarop zij antwoordt: “Ik hou ook van jou”. De film eindigt met de woorden: “Op 25 augustus 2001, na het opnemen van de ‘Rock the Boat’ videoclip op de Bahamas, kwamen Aaliyah en acht anderen om het leven toen hun vliegtuig kort na het opstijgen neerstortte. Ze was tweeëntwintig toen ze stierf. Haar muziek en nalatenschap zullen voor altijd in onze harten blijven”.