Abarelix

Posted on by admin

Identificatie

Naam Abarelix Rangnummer DB00106 Beschrijving

Synthetische decapeptide-antagonist van gonadotropin releasing hormone (GnRH). Het wordt door Praecis Pharmaceuticals op de markt gebracht als Plenaxis. Praecis kondigde in juni 2006 aan dat het het geneesmiddel vrijwillig uit de handel zou nemen.

Type Kleine molecule Groepen Goedgekeurd, Onderzoek, Withdrawn Structuur

Thumb
Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor Abarelix (DB00106)

×

Image
Close

Gemiddeld gewicht: 1416.09
Monoisotopisch: 1414.6840715 Chemische formule C72H95ClN14O14 Synoniemen

  • Abarelix

Pharmacologie

Pharmacology

Versnel uw geneesmiddelenonderzoek met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de sector, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw geneesmiddelenonderzoek met onze volledig gekoppelde ADMET-dataset
Lees meer

Indicatie

Voor palliatieve behandeling van gevorderde prostaatkanker.

Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox-waarschuwingen hebben betrekking op risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamiek

Gebruikt bij de palliatieve behandeling van gevorderde prostaatkanker. Abarelix is een luteïniserend hormoonagonist die resulteert in onderdrukking van de testiculaire of folliculaire steroïdogenese.

Werkingsmechanisme

Abarelix bindt aan de gonadotropin releasing hormoonreceptor en werkt als een krachtige remmer van de gonadotropinesecretie.

Target Actions Organism
AGonadotropine-releasing hormone receptor
antagonist
 Humans

Absorptie

Na IM toediening van 100 mg, wordt abarelix langzaam geabsorbeerd met een gemiddelde piekconcentratie van 43.4 ng/mL die ongeveer 3 dagen na de injectie wordt waargenomen.

Verdelingsvolume niet beschikbaar Eiwitbinding

96-99%

Metabolisme

In vitro hepatocytenonderzoek (rat, aap, mens) en in vivo-onderzoek bij ratten en apen toonden aan dat de belangrijkste metabolieten van abarelix werden gevormd via hydrolyse van peptidebindingen. Noch in vitro noch in vivo werden significante oxidatieve of geconjugeerde metabolieten van abarelix gevonden. Er zijn geen aanwijzingen voor betrokkenheid van cytochroom P-450 bij het metabolisme van abarelix.

Eliminatieroute Niet beschikbaar Halfwaardetijd

13,2 ± 3,2 dagen

Klaring Niet beschikbaar BijwerkingenMedische fouten

Minder medische fouten
en verbeter de behandelingsresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Lees meer
Medicatiefouten beperken &en behandeluitkomsten verbeteren met onze gegevens over bijwerkingen
Lees meer

Toxiciteit

De maximaal getolereerde dosis van abarelix is niet vastgesteld. De maximale dosis die in klinische studies is gebruikt, was 150 mg. Er zijn geen meldingen van accidentele overdosering met abarelix.

Betrokken organismen

  • Mensen en andere zoogdieren

Trajecten Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.

Niet beschikbaar Voedselinteracties niet beschikbaar

Producten

Products

Uitgebreide & gestructureerde informatie over geneesmiddelen
Van applicatienummers tot productcodes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Lees meer
Verbind verschillende identifiers eenvoudig terug naar onze datasets
Lees meer

Internationale/andere merken Plenaxis (Praecis Pharmaceuticals)

Categorieën

ATC-codes L02BX01 – Abarelix

  • L02BX – Andere hormoonantagonisten en verwante agents
  • L02B – HORMONE ANTAGONISTS AND RELATED AGENTS
  • L02 – ENDOCRINE THERAPY
  • L – ANTINEOPLASTIC AND IMMUNOMODULATING AGENTS

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als oligopeptiden. Dit zijn organische verbindingen die een reeks van drie tot tien alfa-aminozuren bevatten die met elkaar verbonden zijn door peptidebindingen. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Organische zuren en derivaten Klasse Carbonzuren en derivaten Subklasse Aminozuren, peptiden, en analogen Directe ouder Oligopeptiden Alternatieve ouder Tyrosine en derivaten / Fenylalanine en derivaten / Asparagine en derivaten / Leucine en derivaten / N-acyl-alfa-aminozuren en derivaten / Proline en derivaten / Serine en derivaten / Alfa aminozuur amiden / Alanine en derivaten / Amfetaminen en derivaten / Naftalenen / Pyrrolidinecarboxamiden / N-acylpyrrolidinen / 1-hydroxy-2-ongesubstitueerde benzeenoïden / Chloorbenzenen / Pyridinen en derivaten / N-acylaminen / Arylchloriden / Tertiaire carboxylzuuramiden / Heteroaromatische verbindingen / Acetamiden / Primaire carboxylzuuramiden / Secundaire carboxylzuuramiden / Dialkylaminen / Azacyclische verbindingen / Primaire alcoholen / Koolwaterstofderivaten / Organische oxiden / Organochloriden / Carbonylverbindingen / Organopnictogene verbindingen vertonen 21 meer Substituenten 1-hydroxy-2-ongesubstitueerde benzeenoïde / Acetamide / Alanine of derivaten / Alcohol / Alfa-aminozuuramide / Alfa-aminozuur of derivaten / Alfa-oligopeptide / Amine / Aminozuur of derivaten / Amfetamine of derivaten / Aromatische heteropolycyclische verbinding / Arylchloride / Arylhalogenide / Asparagine of derivaten / Azacyclus / Benzenoïde / Carbonylgroep / Carboxamidegroep / Chloorbenzeen / Vetzure acyl / Vetzure amide / Halobenzeen / Heteroaromatische verbinding / Koolwaterstofderivaat / Leucine of derivaten / Monocyclisch benzeengedeelte / N-acyl-alfa-aminozuur of -derivaten / N-acyl-amine / N-acylpyrrolidine / N-gesubstitueerd-alfa-aminozuur / naftaleen / organische stikstofverbinding / organisch oxide / organische zuurstofverbinding / organochloride / organohalogeenverbinding / organoheterocyclische verbinding / organonitrogeenverbinding / organische zuurstofverbinding / organopnictogeenverbinding / fenol / fenylalanine of derivaten / primair alcohol / primair carbonzuuramide / proline of derivaten / pyridine / pyrrolidinecarbonzuur of derivaten / pyrrolidine-2-carboxamide / Secundair alifatisch amine / Secundair amine / Secundair carbonzuur amide / Serine of derivaten / Tertiair carbonzuur amide / Tyrosine of derivaten Toon 45 meer Moleculair kader Aromatische heteropolycyclische verbindingen Externe descriptoren polypeptide (CHEBI:337298)

Chemical Identifiers

UNII W486SJ5824 CAS-nummer 183552-38-7 InChI-sleutel AIWRTTMUVOZGPW-HSPKUQOVSA-N InChI

InChI=1S/C72H95ClN14O14/c1-41(2)32-54(64(93)80-53(17-10-11-30-77-42(3)4)72(101)87-31-13-18-60(87)69(98)78-43(5)63(75)92)81-68(97)58(38-62(74)91)84-70(99)61(37-46-22-27-52(90)28-23-46)86(7)71(100)59(40-88)85-67(96)57(36-48-14-12-29-76-39-48)83-66(95)56(34-45-20-25-51(73)26-21-45)82-65(94)55(79-44(6)89)35-47-19-24-49-15-8-9-16-50(49)33-47/h8-9,12,14-16,19-29,33,39,41-43,53-61,77,88,90H,10-11,13,17-18,30-32,34-38,40H2,1-7H3,(H2,74,91)(H2,75,92)(H,78,98)(H,79,89)(H,80,93)(H,81,97)(H,82,94)(H,83,95)(H,84,99)(H,85,96)/t43-,53+,54+,55-,56-,57-,58-,59+,60+,61+/m1/s1

IUPAC Name

(2R)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-6-hexan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxy-N-methylpropanamido]-3-(4-hydroxyfenyl)propanamido]butaandiamide

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)N(C)C(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCCNC(C)C)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Algemene referenties Niet beschikbaar Externe Links KEGG Drug D02738 PubChem Compound 16131215 PubChem Substance 46508237 ChemSpider 10482301 BindingDB 50102442 RxNav 301739 ChEBI 337298 ChEMBL CHEMBL1252 Therapeutic Targets Database DAP000094 PharmGKB PA164754915 Guide to Pharmacology GtP Drug Page RxList RxList Drugs Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Abarelix FDA label

Download (121 KB)

Clinical Trials

Clinical Trials

Phase Status Purpose Voorwaarden Telling
4 Opgeschort Behandeling Prostaatkanker 1
3 Voltooid Behandeling Prostaatkanker 1
2 Voltooid Behandeling Prostaatkanker 1

Pharmacoeconomics

Fabrikanten

  • Speciality european pharma ltd

Verpakkers

  • Baxter International Inc.
  • Fisher Clinical Services Inc.

Doseringsvormen Niet beschikbaar Prijzen Niet beschikbaar Octrooien

Patentnummer Pediatrische uitbreiding Goedgekeurd Verloopt (geschat) Regio
US6423686 Nr 2002-07-23 2015-06-07 USUS vlag
US6180608 Nee 2001-01-30 2016-12-11 USUS vlag
US5968895 Nee 1999-10-19 2016-12-11 USUS vlag
US5843901 Nee 1998-12-01 2015-12-01 USUS vlag
US6699833 Nee 2004-03-02 2016-12-11 USUS vlag

Eigenschappen Toestand Vast Experimentele eigenschappen Niet beschikbaar Voorspelde Eigenschappen

Eigenschap Value Source
Wateroplosbaarheid 0.00371 mg/ml ALOGPS
logP 2.84 ALOGPS
logP -0.46 ChemAxon
logS -5.6 ALOGPS
pKa (Sterkste zuur) 9.47 ChemAxon
pKa (Sterkste basisch) 10.66 ChemAxon
Physiologische lading 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 16 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 13 ChemAxon
Polar Surface Area 424.98 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 38 ChemAxon
Refractiviteit 373.91 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 149.31 Å3 ChemAxon
Aantal ringen 6 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 0 ChemAxon
Regel van Vijf Nee ChemAxon
Ghose Filter Nee ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-zoals regel Ja ChemAxon

Voorspelde ADMET-kenmerken niet beschikbaar

Spectra

Mass Spec (NIST) niet beschikbaar Spectra niet beschikbaar

Targets

Bindingseigenschappen

×

Eigenschap Meting pH Temperatuur (°C)
IC 50 (nM) 3.5 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 0.794 N/A N/A 11462984
Bijzonderheden Bindingseigenschappen1. Gonadotropin-releasing hormone receptor
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Ja

Acties

Antagonist

Algemene functie Peptidebinding Specifieke functie Receptor voor gonadotropin releasing hormone (GnRH) die de werking van GnRH bemiddelt om de secretie van de gonadotrope hormonen luteïniserend hormoon (LH) en follikelstimulerend hormoon te stimuleren.stimulerend hormoon… Gene Name GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Molecular Weight 37730.355 Da

  1. Debruyne FM: Gonadotropin-releasing hormone antagonist in the management of prostate cancer. Rev Urol. 2004;6 Suppl 7:S25-32.

×

Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide interactieschecker voor geneesmiddelen op de markt.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 13:24 / Bijgewerkt op 21 februari 2021 18:50

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.