In 1987 verhuisde Rosen naar New York City. Hij ging in de leer bij een makelaarskantoor dat onroerend goed verkocht aan Duitse investeerders.
Vastgoed holdingsEdit
In 1991 richtte hij het partnerschap RFR Holding LLC op met zijn jeugdvriend Michael Fuchs (ook een zoon van Holocaust-overlevenden). Hoewel de vastgoedmarkt op dat moment in een neerwaartse spiraal zat, hadden ze toegang tot kapitaal, aanvankelijk met behulp van eigendommen die ze elk in Duitsland bezaten als onderpand. Later maakten ze gebruik van hun toegang tot Duitse investeerders. Hun strategie was om grote, leegstaande kantoorgebouwen te kopen die een upgrade nodig hadden en kwaliteitsarchitecten in te huren om ze op te knappen tot hoge normen. In de 15 jaar na de oprichting van RFR Holding in 1991 verwierf Rosen een grote portefeuille van kantoorgebouwen, waaronder het Seagram Building, dat in 2000 voor $ 375 miljoen werd gekocht van de Teachers Insurance and Annuity Association, en Lever House.
In 2006 werkte Rosen samen met Ian Schrager, een oude vriend en medeoprichter van Studio 54, om het 123 jaar oude Gramercy Park Hotel te transformeren door de minimalistische architect John Pawson in te schakelen. In 2014 zetten ze het hotel op de markt voor $260 miljoen, na een 4 jaar durende renovatie van $200 miljoen.
In 2006 kondigde Rosen plannen aan om de locatie op 610 Lexington Avenue in NYC (direct achter het Seagram Building) te ontwikkelen tot een glazen hotel- en appartemententoren, te ontwerpen door Sir Norman Foster.
Lever House Art CollectionEdit
De Lever House Art Collection is een verzameling werken die in opdracht van Rosen in het Lever House worden tentoongesteld. De collectie wordt beheerd door Richard Marshall, kunsthistoricus en associate curator van het Whitney Museum in New York. De Lever House Art Collection werd in 2004 ingewijd met een werk van Jorge Pardo. Andere werken zijn onder andere: Bride Fight van E.V. Day, Hulks van Jeff Koons, en Hello Kitty van Tom Sachs.
Buiten de Verenigde StatenEdit
Rosen en partner Fuchs bezitten een grote vastgoedportefeuille in Duitsland, met name in Frankfurt, zijn geboortestad. Begin 2007 kochten zij het hoofdkantoor van de Europese Centrale Bank. Het bedrijf is ook eigenaar van het Swift Haus Jungfernstieg in Hamburg. Deze portefeuille wordt beheerd door hun kantoor in Frankfurt.