C3H4O3 (MW 88.06)
(nuttig formyleermiddel voor de hydroxyl,2 fenol,3 en aminogroepen4 en andere heteroatomen;5 nuttig voor de synthese van aldehyden uit aromatische Grignard-reagentia,6 voor de bereiding van formylfluoride,7 en voor de bereiding van diazoacetaldehyde8)
Alternatieve naam: AFA.
Fysische gegevens: bp 27-28 °C/10 mmHg.
Analyse van de zuiverheid van het reagens: IR, NMR, MS.1
Preparatieve methoden: azijnzuuranhydride is niet in de handel verkrijgbaar. De gemakkelijkste bereidingsmethode is de reactie van natriumformiaat en acetylchloride in droge ether, zoals gerapporteerd door Krimen.9 Ook kan de titelverbinding bij kamertemperatuur of lager worden gevormd door keteen en mierenzuur.10 Azijnzuuranhydride kan snel in situ worden bereid door mierenzuur, acetylchloride en triëthylamine gedurende 10 minuten in THF bij -70 °C te roeren.11 AFA wordt gevonden in een mengsel van mierenzuur (overmaat) met azijnzuuranhydride.1 Het mengsel wordt nauwkeuriger omschreven als mierenzuur-azijnzuuranhydridemengsel (FAM) en wordt ook gebruikt als formyleermiddel.
Zuivering: door gefractioneerde destillatie bij lage druk.
Hantering, opslag en voorzorgsmaatregelen: azijnzuuranhydride ontleedt langzaam bij kamertemperatuur en sneller bij verhoogde temperaturen, waarbij azijnzuur en koolmonoxide ontstaan. Vanwege de gasontwikkeling wordt AFA het beste opgeslagen bij 4 °C in een kolf met een stop van polyethyleen, aangezien afgesloten monsters kunnen exploderen. De verbinding is irriterend voor de ogen en de huid en moet in een zuurkast worden gehanteerd.