Gelijktijdig, en in de jaren daarna, wendde Shakespeare zich toch weer tot het schrijven van komedies. De late komedies worden gewoonlijk romances of tragikomedies genoemd, omdat zij verhalen vertellen van omzwervingen en scheiding die uiteindelijk leiden tot een trieste en vreugdevolle hereniging. Ze zijn doordrongen van een bitterzoete stemming die welsprekend past bij een schrijver die met zo’n onverbloemde eerlijkheid de diepten van het menselijk lijden en verval in de grote tragedies heeft verkend.
Pericles, misschien geschreven in 1606-08 en gebaseerd op het bekende verhaal van Apollonius van Tyrus, kan enige samenwerking van auteurschap inhouden; de tekst is ongebruikelijk onvolmaakt, en het verscheen niet in de Folio van 1623. Het maakt gebruik van een koorfiguur, John Gower (auteur van een eerdere versie van dit verhaal), om de lezer of toeschouwer rond de Middellandse Zee te leiden op Pericles’ verschillende reizen, terwijl hij een huwelijk met de dochter van de incestueuze koning Antiochus van Antiochië vermijdt; trouwt met Thaisa, de dochter van koning Simonides van Pentapolis; een kind van haar krijgt; gelooft dat zijn vrouw tijdens een storm op zee in het kraambed is gestorven en laat haar lichaam overboord gooien om de bijgelovige angsten van de zeelieden te sussen; zijn dochter Marina onder de hoede stelt van Cleon van Tarsus en diens verdorven vrouw Dionyza; en uiteindelijk na vele jaren weer bij zijn vrouw en kind wordt teruggebracht. Het verhaal is een typische romance. Shakespeare voegt ontroerende scènes van hereniging toe en laat zien dat onder het naïeve verslag van de reis een subtiele dramatisering schuilgaat van scheiding, verlies en herstel. Pericles gaat diep gebukt onder zijn verlies en misschien ook onder een schuldgevoel omdat hij ermee heeft ingestemd het lichaam van zijn vrouw naar zee te sturen. Hij herstelt slechts van zijn wanhoop door de diensten van een liefhebbende dochter, die hem een reden geeft om weer te leven en vervolgens met zijn vrouw te worden herenigd.
The Winter’s Tale (ca. 1609-11) is in zekere zin een herhaling van ditzelfde verhaal, waarin koning Leontes van Sicilië, geslagen door een irrationele jaloezie op zijn vrouw, Hermione, de schijnbare dood van die vrouw en de werkelijke dood van hun zoon bewerkstelligt. Het daaruit voortvloeiende schuldgevoel is ondraaglijk voor Leontes, maar uiteindelijk geneest het gedurende een periode van vele jaren die nodig zijn om zijn enige dochter, Perdita (die hij ook bijna heeft gedood), in het verre Bohemen tot wasdom te laten komen. Ook dit verhaal is gebaseerd op een romance in proza, in dit geval Robert Greene’s Pandosto. De hereniging met dochter en echtgenote is net als in Pericles diep ontroerend, met de magische bijkomstigheid dat het publiek niet weet dat Hermione nog leeft en dat haar in feite is verteld dat ze dood is. Haar wonderbaarlijk geënsceneerde verschijning als een standbeeld dat tot leven komt, is een van de grootste theatertechnische hoogstandjes van Shakespeare, en speelt in op de favoriete Shakespeareaanse thema’s in deze late stukken: de dienende dochter, de door schuld geteisterde echtgenoot en de wonderbaarlijk herstelde echtgenote. Het verhaal is des te aangrijpender als men bedenkt dat Shakespeare wellicht een soortgelijke ervaring had, of zich had voorgesteld, met een poging om de relatie met zijn vrouw Anne te herstellen, die hij tijdens zijn vele jaren in Londen in Stratford had achtergelaten.
In Cymbeline (ca. 1608-10) drijft koning Cymbeline zijn deugdzame dochter Imogen tot ballingschap door zich te verzetten tegen haar huwelijk met Posthumus Leonatus. De vrouw in dit geval is Cymbelines balorige koningin, een stereotiepe boze stiefmoeder wier onnozele en wellustige zoon Cloten (Imogens halfbroer) de belichaming is van alles wat het uiteindelijke happy end van dit verhaal bedreigt en uitstelt. Ook Posthumus laat Imogen in de steek door irrationeel jaloers op haar te zijn, maar hij herstelt zich uiteindelijk tot een geloof in haar goedheid. De duistere portrettering van de koningin illustreert hoe ambivalent Shakespeares kijk op de moeder in zijn late toneelstukken is. Deze koningin is de boze stiefmoeder, zoals Dionyza in Pericles; in haar meedogenloze drang naar controle doet zij ook denken aan Lady Macbeth en de Weird Sisters in Macbeth, en aan Volumnia, de moeder van Coriolanus. De verslindende moeder is een afschrikwekkende aanwezigheid in de late toneelstukken, hoewel ze wordt gecompenseerd door verlossende moederfiguren zoals Hermione in The Winter’s Tale en Thaisa in Pericles.
The Tempest (ca. 1611) vat veel samen van waar het in Shakespeare’s volwassen kunst om draaide. Opnieuw vinden we een vader zonder vrouw met een dochter, in dit geval op een onbewoond eiland waar de vader, Prospero, volledig verantwoordelijk is voor de opvoeding van zijn dochter. Hij gedraagt zich ook als een dramaturg die het hele stuk leidt en haar leven en dat van de andere personages regelt. Hij gebruikt een storm op zee om de jonge Ferdinand in het gezelschap van zijn dochter te brengen; Ferdinand is Prospero’s keuze, omdat zo’n huwelijk het bittere geschil tussen Milaan en Napels zal oplossen – ontstaan nadat Napels Prospero’s usurperende broer Antonio steunde in zijn aanspraak op het hertogdom Milaan – dat heeft geleid tot Prospero’s verbanning. Tegelijkertijd is Ferdinand zeker ook Miranda’s keuze; de twee worden op slag verliefd, vooruitlopend op het gewenste romantische happy end. Het einde zal ook het einde betekenen van Prospero’s carrière als artiest en dramaturg, want hij gaat bijna met pensioen en voelt dat zijn gave hem niet eeuwig zal bijblijven. De gevangen geest Ariël, de belichaming van die tijdelijke en kostbare gave, moet in de slotmomenten van het stuk worden bevrijd. Ook Caliban moet worden bevrijd, want Prospero heeft gedaan wat hij kon om deze natuurmens op te voeden en te beschaven. Kunst kan maar tot op zekere hoogte gaan.
The Tempest lijkt te zijn bedoeld als Shakespeare’s afscheid van het theater. Het bevat ontroerende passages van reflectie over wat zijn krachten als artiest hebben kunnen bereiken, en afscheidsthema’s van afsluiting. Als komedie laat het perfect zien hoe Shakespeare in staat was om een precieze artistieke constructie (het stuk kiest er bij deze afscheidsgelegenheid voor om de klassieke eenheden van tijd, plaats en handeling in acht te nemen) te combineren met zijn speciale flair voor verhalen die het louter menselijke en fysieke overstijgen: The Tempest is bevolkt met geesten, monsters en doldoldriestigheden. Dit, zo lijkt het, is Shakespeare’s samenvatting van zijn kunst als komisch dramaturg.
Maar The Tempest bleek toch niet Shakespeare’s laatste toneelstuk te zijn. Misschien ontdekte hij, zoals veel mensen, dat hij zich verveelde toen hij in 1613 of daaromtrent met pensioen ging. Ongetwijfeld stond zijn acteursgezelschap te popelen om hem terug te hebben. Hij schreef een toneelstuk getiteld Henry VIII (1613), dat in een aantal opzichten buitengewoon is: het verhaalt over historische gebeurtenissen die chronologisch aanzienlijk later zijn dan die van de 15e eeuw die zijn onderwerp waren geweest in zijn eerdere historische toneelstukken; het is misschien wel 14 jaar verwijderd van het laatste van die toneelstukken; en, misschien wel het belangrijkste, het is net zo goed een romance als een toneelstuk. De geschiedenis gaat in dit geval echt over de geboorte van Elizabeth I, die de grote koningin van Engeland zou worden. De omstandigheden van Hendrik VIII’s moeizame huwelijken, zijn ontmoeting met Anne Boleyn, zijn confrontatie met het pausdom, en al de rest blijken de menselijk onvoorspelbare manieren te zijn waarop de Voorzienigheid het wonder van Elizabeth’s geboorte bewerkstelligt. Het stuk eindigt met deze grote gebeurtenis en ziet daarin een rechtvaardiging en noodzaak van alles wat voorafging. Zo geeft de geschiedenis haar betekenis aan de Voorzienigheid in de vorm van een toneelstuk dat zowel geschiedenis als romantiek is.