Hexaan is een alkaankoolwaterstof met de chemische formule CH3(CH2)4CH3 of C6H14. Het “hex”-voorvoegsel verwijst naar de zes koolwaterstoffen, terwijl de “ane”-uitgang aangeeft dat de koolwaterstoffen zijn verbonden door enkelvoudige bindingen. Hexaanisomeren zijn grotendeels onreactief, en worden vaak gebruikt als inert oplosmiddel in organische reacties omdat zij zeer apolair zijn. Het is ook een veel voorkomend bestanddeel van benzine en lijm voor schoenen, lederwaren en dakbedekking. Daarnaast wordt het gebruikt in oplosmiddelen om oliën te extraheren voor het koken en als reinigingsmiddel voor de fabricage van schoenen, meubels en textiel. In laboratoria wordt hexaan gebruikt om olie en vet uit water en bodem te extraheren voordat het wordt bepaald door gravimetrische analyse of gaschromatografie.
Isomeren
Hexaan heeft vijf isomeren:
- Hexaan, CH3CH2CH2CH2CH3, een rechte keten van zes koolstofatomen.
- 2-Methylpentaan (Isohexaan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, een vijf-koolstofketen met één methyltak op de tweede.
- 3-Methylpentaan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, een vijf-koolstofketen met één methyltak aan de derde.
- 2,3-Dimethylbutaan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, een vier-koolstofketen met één methyltak aan de tweede en derde.
- 2,2-Dimethylbutaan (neohexaan), CH3C(CH3)2CH2CH3, een vier-koolstofketen met twee methyltakken op de tweede.
Productie
Hexaan wordt geproduceerd door de raffinage van ruwe aardolie. De precieze samenstelling van de fractie hangt grotendeels af van de herkomst van de olie (ruw of gereformeerd) en de beperkingen van de raffinage. Het industriële product (gewoonlijk ongeveer 50% van het gewicht van het rechte-ketenisomeer) is de fractie die kookt bij 65-70 °C.
Toxiciteit
De acute toxiciteit van hexaan is betrekkelijk laag, hoewel het een mild anestheticum is. Inhalatie van hoge concentraties veroorzaakt eerst een toestand van milde euforie, gevolgd door slaperigheid met hoofdpijn en misselijkheid.
Chronische intoxicatie door hexaan is waargenomen bij recreatieve gebruikers van oplosmiddelen en bij werknemers in de schoenenindustrie, de meubelrestauratie en de automobielbouw. De eerste symptomen zijn tintelingen en krampen in de armen en benen, gevolgd door algemene spierzwakte. In ernstige gevallen wordt atrofie van de skeletspieren waargenomen, samen met een verlies van coördinatie en problemen met het gezichtsvermogen.
De neuropathische toxiciteit van n-hexaan bij de mens is goed bekend; gevallen van polyneuropathie hebben zich typisch voorgedaan bij mensen die chronisch waren blootgesteld aan niveaus van n-hexaan variërend van 400 tot 600 ppm, met incidentele blootstellingen tot 2.500 ppm. De ongewone toxiciteit van n-hexaan (in vergelijking met andere alkanen) heeft ertoe geleid dat de chemische industrie waar mogelijk n-hexaan heeft vervangen door n-heptaan.
Gelijkaardige symptomen worden waargenomen in diermodellen. Zij gaan gepaard met een degeneratie van het perifere zenuwstelsel (en uiteindelijk van het centrale zenuwstelsel), te beginnen met de distale delen van de langere en bredere zenuw-assen. De toxiciteit is niet te wijten aan hexaan zelf, maar aan een van zijn metabolieten, hexaan-2,5-dion. Aangenomen wordt dat dit reageert met de aminogroep van de zijketen van lysineresiduen in eiwitten, waardoor verknoping optreedt en de eiwitfunctie verloren gaat.
De gevolgen van hexaanvergiftiging bij de mens zijn niet zeker. In 1994 werd n-hexaan opgenomen in de lijst van chemische stoffen van de Toxic Release Inventory. In het laatste deel van de 20e en het begin van de 21e eeuw is een aantal explosies toegeschreven aan de verbranding van hexaangas. In 2001 vaardigde het U.S. Environmental Protection Agency voorschriften uit voor de beheersing van de uitstoot van hexaangas vanwege de potentiële kankerverwekkende eigenschappen en de bezorgdheid over het milieu.