Vroegste jaren en verhuizing naar Canada West
Mary Ann Shadd werd geboren uit vrije ouders in Delaware, een slavenstaat, en was de oudste van 13 kinderen. Ze werd opgeleid door Quakers en gaf later les in het noordoosten van de Verenigde Staten, waaronder New York City. In de voetsporen van haar activistische ouders, wier huis een onderduikadres (of “station”) was aan de Underground Railroad, zette Shadd zich in voor de gemeenschap toen ze zich in Canada vestigde.
Op 10 september 1851 woonde Shadd in St. Lawrence Hall in Toronto de eerste Noord-Amerikaanse Conventie van Gekleurde Vrijgemaakten bij die buiten de Verenigde Staten werd gehouden. Het evenement werd voorgezeten door Henry Bibb, Josiah Henson en J.T. Fisher, evenals andere prominenten, en werd bijgewoond door honderden leiders van de zwarte gemeenschap uit heel Canada, het noorden van de Verenigde Staten, en Engeland. Veel afgevaardigden van de conventie moedigden tot slaaf gemaakte Amerikanen en vluchtelingen van slavernij aan om Canada binnen te komen. Het jaar daarvoor hadden de Verenigde Staten de tweede van de twee Fugitive Slave Acts aangenomen, die slaveneigenaren toestond ontsnapte slaven te heroveren in staten waar de slavernij was afgeschaft.
Tijdens de conventie ontmoetten Henry en Mary Bibb, activisten en uitgevers van de krant Voice of the Fugitive, elkaar en haalden Shadd over om les te gaan geven in de buurt van hun huis in Sandwich (nu Windsor), Canada West. Nadat hij zich daar in 1851 had gevestigd, richtte Shadd een raciaal geïntegreerde school voor zwarte vluchtelingen op, die openstond voor iedereen die het zich kon veroorloven (onderwijs werd in die tijd niet door de overheid verstrekt). De school werd geopend met financiële steun van de American Missionary Association.
Shadd schreef educatieve boekjes waarin de voordelen van Canada werden geschetst voor kolonisten die naar het noorden trokken, waaronder A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Rond deze tijd raakte Shadd, die tegen gesegregeerde scholen voor zwarte kinderen was, in een verhit debat verwikkeld met Henry en Mary Bibb, die voorstander waren van segregatie. Het geschil lag ten grondslag aan veel redactionele artikelen van de Bibbs en Shadd in Voice of the Fugitive. Als gevolg van het publieke geschil verloor Shadd financiering van de American Missionary Association voor haar school.