W 1989 roku 10-letnia Aaliyah Haughton, mając nadzieję na karierę zarówno aktorską, jak i piosenkarską, debiutuje w telewizji w programie Star Search, wykonując renderowanie „My Funny Valentine”. Matka Aaliyah, Diane Haughton, kiedyś sama marzyła o karierze piosenkarki, ale teraz jest gotowa zrobić wszystko, by pomóc córce w jej starcie. Wujek Aaliyah, Barry Hankerson, jest producentem nagrań oraz założycielem i właścicielem wytwórni płytowej Blackground Records. Po przegranej w Star Search, była żona Hankersona, Gladys Knight prosi o występ z Aaliyah podczas pięciodniowej imprezy w Las Vegas. W 1991 roku, Aaliyah zostaje poinformowana przez swojego wujka, że zaoferowano jej kontrakt płytowy z Blackground Records i podpisanie umowy z Jive Records. Aaliyah wybiera swoją nazwę sceniczną jako po prostu „Aaliyah” – jak „Cher” lub „Madonna” – a nie jej pełne imię i nazwisko.
Po udanym wykonaniu „My Prerogative” Bobby’ego Browna w Detroit High School For Performing Arts, Aaliyah podchodzi do swojego wujka Barry’ego w Blackground, chętna, aby przenieść swoją karierę na wyższy poziom i rozpocząć nagrywanie albumu. Hankerson zwraca się następnie do R. Kelly’ego, jednego ze swoich największych klientów, aby ten napisał i wyprodukował płytę dla jego siostrzenicy. Choć Kelly wydaje się niezainteresowany produkcją dla „jakiegoś dzieciaka”, Hankerson przekonuje go, by przyszedł do studia, by poznać Aaliyah i posłuchać, jak śpiewa. Po zapoznaniu się z 14-latką, Kelly, który właśnie skończył remiksować „Any Time, Any Place” dla Janet Jackson, wykazuje małe zaangażowanie i zainteresowanie, bardziej zaniepokojony i pochłonięty innymi projektami. Ale po wykonaniu „Save the Best for Last”, Aaliyah zdobywa zgodę Kelly na napisanie i wyprodukowanie jej albumu Age Ain’t Nothing but a Number. Podczas wspólnej pracy, Aaliyah i Kelly nawiązują bliską przyjaźń, nieświadomie zakochując się w sobie. Starszy brat Aaliyah, Rashad Haughton, zaczyna podejrzewać, że jego siostra zakochuje się w Kelly, czemu ona gniewnie zaprzecza.
Po wydaniu jej debiutanckiego singla „Back & Forth” w maju, 1994, Aaliyah staje się sukcesem nastolatków, z „Age Ain’t Nothing But A Number” trafiając numer jeden, i ustawia się na europejskiej trasie z Keith Sweat i Blackstreet. Plotki o randkach Aaliyah i Kelly’ego zaczynają się rozprzestrzeniać, i chociaż Aaliyah nadal zaprzecza jakiemukolwiek statusowi poza przyjaźnią z Kelly’m, jest w nim potajemnie zakochana i wyznaje mu miłość podczas następnej wizyty u swojego mentora. Kelly następnie potwierdza do harbor te same uczucia dla niej, jak ona dla niego. Później okazuje się, że dwa nielegalnie żonaty z Aaliyah leżącego o jej wieku jako 18, a nie 15. Wściekli rodzice Aaliyah przysięgają mieć małżeństwo unieważnione i zakończyć zarówno ich związek i grozi Kelly oskarżony i aresztowany z gwałtu ustawowego inaczej.
Aaliyah jest w lewo złamane serce i przygnębiony, izolując się od swojej rodziny i odmawiając jedzenia, ale czyni zadośćuczynienia z ojcem, Michael, który zmusił Kelly z jej życia dla jej własnej ochrony. Później wujek Aaliyah, Barry, organizuje spotkanie ze swoją siostrzenicą, informując ją, że nowy dystrybutor Blackground, Atlantic Records, zorganizował spotkanie w celu omówienia planów dotyczących jej kolejnego albumu. Nadal przygnębiony i złamane serce, i obawiając jej drugi album nie będzie tak dobrze bez Kelly produkcji dla niej, Aaliyah rozpoczyna się z jej kariery niezależnie, pozostając tak udany i publicznie uwielbiane, jak wcześniej. Po spotkaniu z Atlantic Records, Aaliyah prosi o współpracę z Timbalandem i Missy Elliott, chcąc stworzyć „zupełnie nowy dźwięk”, jak „nic w radiu w tej chwili”. Tymczasem serce Aaliyah jest zmiażdżony po raz kolejny po odkryciu przez wiadomości, że jej były kochanek Kelly jest teraz żonaty z jego tancerzem backing, Andrea Lee.
Później w Los Angeles, Aaliyah i jej matka spotykają się z agentem, mając nadzieję, że jej kariera na następny poziom w dążeniu do niektórych głównych ról aktorskich (potencjalnie ołowiu). Agent twierdzi, że czarnym aktorkom trudno jest zdobyć główne role w dużych filmach studyjnych. Co prawda Whitney Houston odniosła sukces w filmie „The Bodyguard”, ale pochodzi ona z nieco innej sceny muzycznej niż Aaliyah i zagrała u boku Kevina Costnera, jednej z największych gwiazd Hollywood. Mimo to, agent zgadza się pomóc Aaliyah w karierze aktorskiej, zgadzając się na krok po kroku. Ukazuje się drugi album Aaliyah One in a Million, z singlem „Got to Give It Up”. Album odnosi wielki sukces (podwójna platyna w USA) i czyni Aaliyah jednym z największych nazwisk w muzyce, zapewniając jej tytuł Księżniczki R&B. Później do Aaliyah zwraca się jej agent i prosi o nagranie „Journey to the Past”, piosenki przewodniej do filmu Anastazja, którą następnie wykonuje na gali rozdania Oskarów. Później dostaje propozycję zagrania roli Trish O’Day w filmie Romeo musi umrzeć, z Jetem Li w roli głównej. Tymczasem matka Aaliyah zaczyna się martwić o życie osobiste córki i próbuje ją przekonać, aby zaczęła chodzić na randki, ale Aaliyah jest nadal zniechęcona separacją z Kelly. Aaliyah uczestniczy w hollywoodzkiej premierze Romeo musi umrzeć, gdzie stwierdza, że jej następna aspirująca rola leży w nadchodzącym filmie Królowa potępionych, adaptacji jednej z jej ulubionych książek.
Po jej sukcesie filmowym, Aaliyah przenosi się do Nowego Jorku, gdzie spotyka Damona Dasha, dwa zakochują się i stają się przedmiotem. Rok później, Aaliyah jest ustawiony do podróży samolotem na Bahamy, aby strzelać teledysk do „Rock the Boat”, trzeci i ostatni singiel z jej trzeciego (i później ostateczny) album, Aaliyah. Damon widzi Aaliyah do jej limuzyny, dwa akcji ostatni pocałunek na pożegnanie, i obiecują sobie nawzajem, że po jej powrocie, zaczną brać ich związek bardziej poważnie, a priorytetem siebie nad ich kariery. Gdy limuzyna odjeżdża na lotnisko, Aaliyah macha na pożegnanie i całuje Damona, który mówi: „Kocham cię”, na co ona odpowiada: „Ja też cię kocham”. Filmy kończy się, stwierdzając: „25 sierpnia 2001 roku, po nakręceniu teledysku 'Rock the Boat’ na Bahamach, Aaliyah i osiem innych osób zginęło, gdy ich samolot rozbił się krótko po starcie. Miała dwadzieścia dwa lata, kiedy zginęła. Jej muzyka i dziedzictwo pozostaną w naszych sercach na zawsze”.