Gingerol lub -gingerol jest związkiem organicznym najbardziej odpowiedzialnym za ostry smak kłącza imbiru (Zingiber officinale). Gingerol jest głównym składnikiem ekstraktu z kłącza, który jest złożoną mieszaniną stosunkowo niestabilnych związków fenolowych, w tym innych gingeroli z łańcuchami bocznymi o różnej długości (- i -gingerol), shogaoli, paradoli i innych. Gingerol jest żółtą cieczą, ale w czystym stanie jest substancją krystaliczną o niskiej temperaturze topnienia.
|
Gingerol
|
||||
| Wzór strukturalny i model molekularny | ||||
 |
||||
|
. Wzór strukturalny gingerolu
|
||||
| Wzór ogólny | ||||
| Wzór cząsteczkowy | C17H26O4 | |||
| IUPAC-.nazwa | (S)-5-hydroksy-1-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-3-dekanon | |||
| Masa | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
|
|||
| Numer CAS | 23513-14-.6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Ostrzeżenia i środki ostrożności | ||||
|
Niebezpieczeństwo |
||||
| H-.frazy | H301 – H315 – H319 -. H335 | |||
| Zwroty EUH | brak | |||
| Zwroty P | P261 – P301+P310 -. P305+P351+P338 | |||
| Właściwości fizyczne | ||||
| Stan przesiewania | Ciało stałe | |||
| Kolor | Żółty | |||
| Temperatura topnienia | 30-.32°C | |||
| Jeśli nie podano inaczej, zastosowano warunki standardowe (298,15 K lub 25 °C, 1 bar). | ||||
W skali Scovilla, -gingerol zdobywa 60 000 jednostek, a -shogaol 160.000. Liczba n oznaczającagingerol jest liczbą atomów węgla w aldehydzie powstałym w wyniku reakcji degradacji, w szczególności reakcji odwrotnej lub retro-aldolowej gingerolu. W przypadku -gingerolu w wyniku tej reakcji rozkładu powstaje aldehyd heksanal o sześciu atomach węgla (C6H12O) oraz keton – zingeron:
Reakcja ta zachodzi, gdy gingerol jest podgrzewany, jak w przypadku gotowania korzeni imbiru, a także przebiega powoli, gdy konserwuje się ekstrakt z imbiru. Zingeron nie jest tak ostry w smaku jak gingerol. Shogaol jest innym produktem degradacji gingerolu, wytwarzanym przez dehydratację (oddzielenie grupy hydroksylowej na łańcuchu bocznym) gingerolu. Dzieje się tak, gdy imbir jest suszony. Shogaol jest ponad dwukrotnie ostrzejszy w smaku niż gingerol, stąd suszony imbir, zawierający mniej gingerolu i więcej shogaolu, smakuje ostrzej niż świeży:
To są dwie główne reakcje degradacji gingerolu. Źródła, uwagi i/lub odniesienia
|
||||
→ 
+ 
+ H2O