Heksan jest węglowodorem alkanowym o wzorze chemicznym CH3(CH2)4CH3 lub C6H14. Przedrostek „hex” odnosi się do jego sześciu węgli, podczas gdy końcówka „ane” wskazuje, że jego węgle są połączone wiązaniami pojedynczymi. Izomery heksanu są w dużej mierze niereaktywne i są często stosowane jako obojętny rozpuszczalnik w reakcjach organicznych, ponieważ są bardzo niepolarne. Są one również powszechnymi składnikami benzyny i klejów używanych do produkcji butów, wyrobów skórzanych i pokryć dachowych. Ponadto, jest on stosowany w rozpuszczalnikach do ekstrakcji olejów do gotowania oraz jako środek czyszczący w produkcji obuwia, mebli i tekstyliów. W laboratoriach heksan jest używany do ekstrakcji oleju i smaru z wody i gleby przed oznaczeniem za pomocą analizy grawimetrycznej lub chromatografii gazowej.
Izomery
Heksan ma pięć izomerów:
- Heksan, CH3CH2CH2CH2CH3, łańcuch prosty o sześciu atomach węgla.
- 2-Metylopentan (Izoheksan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, łańcuch pięciowęglowy z jedną gałązką metylową na drugim.
- 3-metylopentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, łańcuch pięciowęglowy z jedną odnogą metylową w trzeciej części.
- 2,3-Dimetylobutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, łańcuch czterowęglowy z jedną odnogą metylową w drugiej i trzeciej części.
- 2,2-dimetylobutan (neoheksan), CH3C(CH3)2CH2CH3, łańcuch czterowęglowy z dwiema gałęziami metylowymi na drugim końcu.
Produkcja
Heksan jest produkowany w procesie rafinacji ropy naftowej. Dokładny skład frakcji zależy w dużej mierze od źródła ropy (surowa lub reformowana) i ograniczeń rafinacji. Produktem przemysłowym (zwykle około 50% wagowych izomeru o prostym łańcuchu) jest frakcja wrząca w temperaturze 65-70 °C.
Toksyczność
Toksyczność ostra heksanu jest stosunkowo niska, chociaż jest on łagodnym środkiem znieczulającym. Wdychanie wysokich stężeń wywołuje najpierw stan łagodnej euforii, a następnie senność z bólami głowy i mdłościami.
Przewlekłe zatrucie heksanem obserwowano u osób nadużywających rozpuszczalników rekreacyjnie oraz u pracowników przemysłu obuwniczego, renowacji mebli i budowy samochodów. Początkowe objawy to mrowienie i skurcze w rękach i nogach, a następnie ogólne osłabienie mięśni. W ciężkich przypadkach obserwuje się zanik mięśni szkieletowych, wraz z utratą koordynacji i problemami ze wzrokiem.
Toksyczność neuropatyczna n-heksanu u ludzi jest dobrze znana; przypadki polineuropatii występowały zazwyczaj u ludzi chronicznie narażonych na poziomy n-heksanu w zakresie od 400 do 600 ppm, ze sporadycznymi ekspozycjami do 2500 ppm. Niezwykła toksyczność n-heksanu (w porównaniu z innymi alkanami) spowodowała, że przemysł chemiczny odchodzi od n-heksanu na rzecz n-heptanu tam, gdzie jest to możliwe.
Podobne objawy obserwuje się w modelach zwierzęcych. Są one związane z degeneracją obwodowego układu nerwowego (i ostatecznie centralnego układu nerwowego), począwszy od dystalnych części dłuższych i szerszych aksonów nerwowych. Toksyczność nie jest spowodowana przez sam heksan, ale przez jeden z jego metabolitów, heksan-2,5-dion. Uważa się, że reaguje on z grupą aminową łańcucha bocznego reszt lizyny w białkach, powodując wiązania krzyżowe i utratę funkcji białek.
Skutki zatrucia heksanem u ludzi są niepewne. W 1994 r. n-heksan został włączony do wykazu chemikaliów na liście Toxic Release Inventory. W drugiej części XX i na początku XXI wieku, wiele eksplozji zostało przypisanych spalaniu gazu heksanowego. W 2001 r. Amerykańska Agencja Ochrony Środowiska wydała przepisy dotyczące kontroli emisji gazu heksanowego ze względu na jego potencjalne właściwości rakotwórcze i obawy związane z ochroną środowiska.
.