Kwas acetohydroksamowy

Posted on by admin

Identyfikacja

Nazwa Kwas acetohydroksamowy Accession Number DB00551 Opis

Kwas acetohydroksamowy, syntetyczny lek otrzymywany z hydroksyloaminy i octanu etylu, jest podobny w budowie do mocznika. W moczu działa jako antagonista enzymu bakteryjnego – ureazy. Kwas acetohydroksamowy nie ma bezpośredniego działania przeciwbakteryjnego i nie zakwasza bezpośrednio moczu. Jest on stosowany, jako uzupełnienie antybiotyków lub procedur medycznych, w leczeniu przewlekłych zakażeń układu moczowego z rozszczepieniem mocznika.

Typ Mała cząsteczka Grupy Zatwierdzona Struktura

Thumb
3D

Pobierz

Podobne struktury

.

Struktura dla kwasu acetohydroksamowego (DB00551)

×

Obraz
Zamknij

Średnia wagowa: 75.0666
Monoizotopowa: 75.032028409 Wzór chemiczny C2H5NO2 Synonimy

  • Acethydroxamsaeure
  • Kwas octowy, oksym
  • Kwas acetohydroksamowy
  • Kwas acetohydroksamowy
  • Kwas acetohydroksymowy
  • Acetylohydroksyamino
  • Kwas acetylohydroksamowy
  • kwas octowy acetohydroxamique
  • Acido acetohidroxamico
  • Acidum acetohydroxamicum
  • AHA
  • Kwas cetohydroksamowy
  • Kwas metylohydroksamowy
  • N-.Acetylohydroksyacetamid
  • N-Acetylohydroksyloamina
  • N-Hydroksyacetamid

Farmakologia

Pharmacology

Przyspiesz swoje badania nad odkrywaniem leków dzięki jedynemu w branży w pełni połączonemu zestawowi danych ADMET, idealny dla:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Wskazania

Użycie, w uzupełnieniu do antybiotyków lub procedur medycznych, w leczeniu przewlekłych zakażeń układu moczowego z rozszczepieniem mocznika.

Choroby towarzyszące

  • Przewlekłe zakażenie układu moczowego z rozszczepieniem mocznika

Przeciwwskazania &Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce Contraindications

Przeciwwskazania &Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce
Dzięki naszym danym handlowym uzyskaj dostęp do ważnych informacji na temat niebezpiecznego ryzyka, przeciwwskazań i działań niepożądanych.

Dowiedz się więcej
Nasze ostrzeżenia w czarnych skrzynkach obejmują Ryzyko, Przeciwwskazania i Działania niepożądane
Dowiedz się więcej

Farmakodynamika

Kwas acetohydroksamowy, syntetyczny lek otrzymywany z hydroksyloaminy i octanu etylu, jest podobny w strukturze do mocznika. W moczu działa jako antagonista enzymu bakteryjnego – ureazy. Kwas acetohydroksamowy nie ma bezpośredniego działania przeciwbakteryjnego i nie zakwasza bezpośrednio moczu.

Mechanizm działania

Kwas acetohydroksamowy odwracalnie hamuje enzym bakteryjny – ureazę. Hamuje to hydrolizę mocznika i wytwarzanie amoniaku w moczu zakażonym organizmami rozkładającymi mocznik, co prowadzi do obniżenia pH i poziomu amoniaku. Ponieważ środki przeciwbakteryjne są bardziej skuteczne w takich warunkach, skuteczność tych środków jest wzmocniona, co skutkuje wyższym wskaźnikiem wyleczenia.

.

Cel Działanie Organizm
Podjednostka alfa AUreazy
inhibitor
 Enterobacter aerogenes
Metaloelastaza UMacrophage
inhibitor
 Ludzie

Wchłanianie

Dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego po podaniu doustnym.

Objętość dystrybucji Niedostępna Wiązanie z białkami

Brak znanego wiązania

Metabolizm

35-65% dawki doustnej wydalane w postaci niezmienionej z moczem (co zapewnia efekt terapeutyczny leku).

Droga eliminacji Niedostępne Okres półtrwania

5-10 godzin u pacjentów z prawidłową czynnością nerek

Klirens Niedostępne Działania niepożądane Błędy medyczne

Zmniejsz liczbę błędów medycznych
i popraw wyniki leczenia dzięki naszym kompleksowym & usystematyzowanym danym na temat działań niepożądanych leków.

Learn more
Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
Learn more

Toksyczność

Oral, szczur: LD50 = 4,8gm/kg. Objawy przedawkowania obejmują anoreksję, złe samopoczucie, senność, pogorszenie samopoczucia, drżenie, niepokój, nudności i wymioty.

Dotknięte organizmy

  • Bakterie trzewne i inne eubakterie

Drogi Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje z lekami

Nie należy interpretować tych informacji bez pomocy pracownika służby zdrowia. Jeśli uważasz, że doświadczasz interakcji, natychmiast skontaktuj się z pracownikiem służby zdrowia. Brak interakcji nie musi oznaczać, że interakcje nie występują.
  • Zatwierdzony
  • Zatwierdzony przez weterynarza
  • Nutraceutyk
  • Nielegalny
  • Wycofany
  • Dochodzący

    • .

  • Experimental
  • All Drugs
Drug Interaction
Integrate drug-lek
interakcje w swoim oprogramowaniu
Etanol Ryzyko lub nasilenie wysypki może być zwiększone, gdy etanol jest łączony z kwasem acetohydroksamowym.
Interactions

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Interakcje z żywnością

  • Unikaj alkoholu. Jednoczesne stosowanie kwasu acetohydroksamowego z alkoholem może powodować wysypkę.
  • Unikać suplementów żelaza. Kwas acetohydroksamowy chelatuje żelazo, dlatego doustna suplementacja żelaza zmniejszy poziom zarówno żelaza, jak i kwasu acetohydroksamowego.
  • Przyjmować na pusty żołądek.

Produkty

Products

Kompleksowe & ustrukturyzowane informacje o produktach leczniczych
Od numerów aplikacji do kodów produktów, połącz różne identyfikatory za pomocą naszych komercyjnych zbiorów danych.

Dowiedz się więcej
Łatwe łączenie różnych identyfikatorów z powrotem do naszych zbiorów danych
Dowiedz się więcej

Markowe produkty na receptę

.

.

Nazwa Dawkowanie Siła Trasa Przeznaczenie Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Lithostat Tabletka 250 mg/1 Oral Mission Pharmacal Company 1983-…05-31 Nie dotyczy USAflaga USA

Kategorie

Kody ATC G04BX03 – Kwas acetohydroksamowy

  • G04BX – Inne leki urologiczne
  • G04B – Leki urologiczne

    • .

  • G04 – UROLOGICZNE
  • G – UKŁAD MOCZOWY GENITOWY I HORMONY SEKSUALNE

Kategorie leków Taksonomia chemicznaProvided by Classyfire Opis Ten związek należy do klasy związków organicznych znanych jako kwasy acetohydroksamowe. Są to związki organiczne, które zawierają grupę kwasu hydroksamowego niosącą grupę metylową dołączoną do jego centrum węglowego. Królestwo Związki organiczne Nadklasa Kwasy organiczne i pochodne Klasa Kwasy karboksylowe i pochodne Podklasa Pochodne kwasów karboksylowych Bezpośredni rodzic Kwasy acetohydroksamowe Rodzice alternatywni Acetamidy / Związki organopnktogenne / Związki organonitrogenne / Tlenki organiczne / Pochodne węglowodorów / Związki karbonylowe Substytuty Acetamid / kwas acetohydroksamowy / alifatyczny związek acykliczny / grupa karbonylowa / pochodna węglowodoru / organiczny związek azotowy / organiczny tlenek / organiczny związek tlenowy / związek organonitrogenowy / związek organo-tlenowy Ramy molekularne alifatyczne związki acykliczne Deskryptory zewnętrzne kwas karbohydroksymowy (CHEBI:49029)

Chemical Identifiers

UNII 4RZ82L2GY5 Numer CAS 546-88-3 InChI Key RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C2H5NO2/c1-2(4)3-5/h5H,1H3,(H,3,4)

Nazwa IUPAC

N-hydroksyacetamid

SMILES

CC(=O)NO

Synthesis Reference

Teresio Tamietto, „Process for the preparation of an indole-3-acetohydroxamic acid.” U.S. Patent US4186133, wydany w listopadzie, 1971.

US4186133 Referencje ogólne

  1. Link

Linki zewnętrzne Human Metabolome Database HMDB0014691 KEGG Drug D00220 KEGG Compound C06808 PubChem Compound 1990 PubChem Substance 46508546 ChemSpider 1913 BindingDB 50099857 RxNav 16728 ChEBI 49029 ChEMBL CHEMBL734 ZINC ZINC000004658603 Therapeutic Targets Database DAP001277 PharmGKB PA164749213 PDBe Ligand HAE Drugs.com Drugs.com Strona leku Wikipedia Acetohydroxamic_acid PDB Wpisy 1am6 / 1e9y / 1fwe / 1os2 / 1utt / 1utz / 1y93 / 2hu6 / 2ow9 / 2ozr … pokaż 19 więcej MSDS

Pobierz (74 KB)

Badania kliniczne

Badania kliniczne

Faza Status Cel Warunki Liczba
1, 2 Not Yet Recruiting Treatment Niedobór syntetazy argininobursztynianowej (cytrulinemia) / Niedobór liazy kwasu argininobursztynowego (kwas argininobursztynowy) / Karbamylo-Phosphate Synthase I Deficiency / Ornithine Transcarbamylase Deficiency 1
1, 2 Terminowane Leczenie Deficyty enzymów cyklu mocznikowego 1

Farmakoekonomika

Producenci

  • Mission pharmacal co

. Pakujący

  • Mission Pharmacal co

Postacie leku

.

.

Forma Trasa Siła
Roztwór Postać doustna (otic)
Wstrzyknięcie Dożylne
Roztwór Roztwór Parenteral
Tabletka Oral 250 mg/1
Roztwór Dożylnie

Ceny

Opis jednostki Koszt Jednostka
Lithostat 250 mg tabletki 1.66USD tabletka
DrugBank nie sprzedaje ani nie kupuje leków. Informacje o cenach są dostarczane wyłącznie w celach informacyjnych.

Patents Not Available

Properties

State Solid Experimental Properties

Property Value Source
melting point (°C) 90.5 °C PhysProp
rozpuszczalność w wodzie 1E+006 mg/L Not Available
logP -1.59 HANSCH,C ET AL. (1995)
pKa 8.7 (w 25 °C) SERJEANT,EP & DEMPSEY,B (1979)

Przewidywane właściwości

.

.

Właściwość Wartość Źródło
Rozpuszczalność w wodzie 509.0 mg/mL ALOGPS
logP -1,5 ALOGPS
logP -1 ChemAxon
logS 0.83 ALOGPS
pKa (Najsilniejszy kwasowy) 8.94 ChemAxon
pKa (Najsilniejszy zasadowy) -5.4 ChemAxon
Physiological Charge 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 2 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polar Surface Area 49.33 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 0 ChemAxon
Refrakcyjność 16.23 m3-mol-1 ChemAxon
Polaryzowalność 6.6 Å3 ChemAxon
Liczba pierścieni 0 ChemAxon
Bio-dostępność 1 ChemAxon
Reguła Five Yes ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.9856
Bariera krew-mózg + 0.9906
Caco-2 permeable – 0.5723
P-glikoproteina substrat Non-substrate 0.8815
Inhibitor P-glikoproteiny I Non-inhibitor 0.9466
Inhibitor P-glikoproteiny II Non-inhibitor 0.9824
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.9583
CYP450 2C9 substrat Non-substrate 0.8167
CYP450 2D6 substrat Non-substrate 0.8386
CYP450 3A4 substrat Non-substrate 0.6646
CYP450 1A2 substrat Nie-inhibitor 0.912
CYP450 2C9 inhibitor Nie-inhibitor 0.9364
InhibitorCYP450 2D6 Nie-inhibitor 0.91
CYP450 2C19 inhibitor Nie-inhibitor 0.9083
CYP450 3A4 inhibitor Nie-inhibitor 0.9757
Promiscuity inhibitora CYP450 Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.9735
Ames test AMES toxic 0.9108
Karcynogenność Karcynogeny 0.5892
Biodegradacja Nie ulega łatwo biodegradacji 0,6152
Toksyczność ostra u szczurów 1.5791 LD50, mol/kg Nie dotyczy
hamowanie układuERG (predyktor I) Słaby inhibitor 0,9935
hamowanie układuERG (predyktor II) Brak inhibitora 0.9644
Dane ADMET są przewidywane przy użyciu admetSAR, darmowego narzędzia do oceny właściwości chemicznych ADMET. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Pobierz (7.83 KB) Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Pozytywny (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Pozytywny (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

Rodzaj białka Organizm Enterobacter aerogenes Działanie farmakologiczne

Tak

. Działania

Inhibitor

Funkcja ogólna Aktywność ureazy Funkcja specyficzna Niedostępne Nazwa genu ureC Uniprot ID P18314 Uniprot Name Urease subunit alpha Masa cząsteczkowa 60304.12 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Palinska KA, Jahns T, Rippka R, Tandeau De Marsac N: Prochlorococcus marinus strain PCC 9511, a picoplanktonic cyanobacterium, synthesizes the smallest urease. Microbiology. 2000 Dec;146 Pt 12:3099-107.
  4. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Rodzaj białka Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Inhibitor

Funkcja ogólna Wiązanie jonów cynku Funkcja szczególna Może być zaangażowany w uszkodzenie i przebudowę tkanek. Ma znaczącą aktywność elastolityczną. Może przyjmować duże i małe aminokwasy w miejscu P1′, ale ma preferencje dla leucyny. Aromatyczne lub hydrofobowe… Nazwa genu MMP12 Uniprot ID P39900 Uniprot Name Macrophage metalloelastase Molecular Weight 54001.175 Da

  1. Mannino C, Nievo M, Machetti F, Papakyriakou A, Calderone V, Fragai M, Guarna A: Synthesis of bicyclic molecular scaffolds (BTAa): an investigation towards new selective MMP-12 inhibitors. Bioorg Med Chem. 2006 Nov 15;14(22):7392-403. Epub 2006 Aug 8.
  2. Bertini I, Calderone V, Cosenza M, Fragai M, Lee YM, Luchinat C, Mangani S, Terni B, Turano P: Conformational zmienność metaloproteinases macierzy: poza jednym struktury 3D. Proc Natl Acad Sci U S A. 2005 Apr 12;102(15):5334-9. Epub 2005 Apr 4.
  3. Bertini I, Calderone V, Fragai M, Giachetti A, Loconte M, Luchinat C, Maletta M, Nativi C, Yeo KJ: Exploring the subtleties of drug-receptor interactions: the case of matrix metalloproteinases. J Am Chem Soc. 2007 Mar 7;129(9):2466-75. Epub 2007 Feb 2.
  4. Fukuda M, Peppas NA, McGinity JW: Floating hot-melt extruded tablets for gastroretentive controlled drug release system. J Control Release. 2006 Oct 10;115(2):121-9. Epub 2006 Jul 21.

×

Interactions

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji dzięki najbardziej wszechstronnemu w branży narzędziu do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Drug created on June 13, 2005 13:24 / Updated on February 21, 2021 18:50

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.