Wczesne lata i przeprowadzka do Kanady Zachodniej
Mary Ann Shadd urodziła się jako córka wolnych rodziców w Delaware, stanie niewolniczym, i była najstarszą z 13 dzieci. Została wykształcona przez kwakrów, a później uczyła w północno-wschodnich Stanach Zjednoczonych, w tym w Nowym Jorku. Podążając śladami swoich aktywistycznych rodziców, których dom był bezpiecznym domem (lub „stacją”) na Kolei Podziemnej, Shadd kontynuowała działalność społeczną po osiedleniu się w Kanadzie.
10 września 1851 r., w St. Lawrence Hall w Toronto, Shadd uczestniczyła w pierwszym Północnoamerykańskim Zjeździe Kolorowych Wolnomyślicieli, który odbył się poza Stanami Zjednoczonymi. Wydarzeniu przewodniczyli Henry Bibb, Josiah Henson i J.T. Fisher oraz inne wybitne osobistości, a wzięły w nim udział setki przywódców czarnej społeczności z całej Kanady, północnych Stanów Zjednoczonych i Anglii. Wielu delegatów konwencji zachęcało zniewolonych Amerykanów i uchodźców przed zniewoleniem do wjazdu do Kanady. Rok wcześniej, Stany Zjednoczone uchwaliły drugą z dwóch ustaw o zbiegłych niewolnikach, która pozwalała właścicielom niewolników na zatrzymanie zbiegłych zniewolonych osób w stanach, gdzie niewolnictwo zostało zniesione.
Na konwencji Henry i Mary Bibb, aktywiści i wydawcy gazety Voice of the Fugitive, spotkali się i przekonali Shadda do podjęcia pracy nauczyciela w pobliżu ich domu w Sandwich (obecnie Windsor), w zachodniej części Kanady. Po osiedleniu się tam w 1851 roku, Shadd założył zintegrowaną rasowo szkołę dla czarnych uchodźców, która była otwarta dla wszystkich, którzy mogli sobie na to pozwolić (edukacja nie była wówczas zapewniona publicznie). Szkoła została otwarta dzięki wsparciu finansowemu Amerykańskiego Stowarzyszenia Misyjnego.
Shadd napisał broszury edukacyjne, które przedstawiały zalety Kanady dla osadników zmierzających na północ, w tym A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Mniej więcej w tym czasie Shadd, który sprzeciwiał się segregacji szkół dla czarnych dzieci, zaangażował się w gorącą debatę z Henry’m i Mary Bibb, którzy opowiadali się za segregacją. Spór ten był podstawą wielu artykułów redakcyjnych napisanych przez Bibbów i Shadda w Voice of the Fugitive. W wyniku publicznego sporu, Shadd straciła fundusze z American Missionary Association dla swojej szkoły.