Równolegle, niemniej jednak, a następnie w kolejnych latach, Szekspir ponownie zwrócił się ku pisaniu komedii. Późne komedie nazywane są zwykle romansami lub tragikomediami, ponieważ opowiadają historie wędrówki i rozłąki, prowadzące w końcu do łzawego i radosnego ponownego spotkania. Są przesycone słodko-gorzkim nastrojem, który wydaje się wymownie odpowiedni dla pisarza, który z tak bezlitosną szczerością zgłębiał głębię ludzkiego cierpienia i degradacji w wielkich tragediach.
Pericles, napisana być może w latach 1606-08 i oparta na znanej opowieści o Apolloniuszu z Tyru, może wiązać się z pewną współpracą autorską; tekst jest niezwykle niedoskonały i nie pojawił się w Folio z 1623 roku. Wykorzystuje postać chóru, Johna Gowera (autora wcześniejszej wersji tej historii), który oprowadza czytelnika lub widza po Morzu Śródziemnym podczas różnych podróży Peryklesa, gdy ten unika małżeństwa z córką kazirodczego króla Antiochii; żeni się z Thaisą, córką króla Pentapolis Simonidesa; ma przez nią dziecko; wierzy, że jego żona zmarła przy porodzie podczas burzy na morzu i każe wyrzucić jej ciało za burtę, by uciszyć przesądne lęki marynarzy; oddaje córkę Marinę pod opiekę Klemona z Tarsu i jego niegodziwej żony Dionizie; w końcu po wielu latach zostaje przywrócony żonie i dziecku. Historia ta jest typowym romansem. Szekspir dodaje wzruszające sceny zjednoczenia i postrzeganie, że pod naiwnym kontem podróży leży subtelna dramatyzacja separacji, straty i odzyskiwania. Perykles jest głęboko obciążony swoją stratą, a być może także poczuciem winy, że zgodził się oddać ciało żony do morza. Z rozpaczy otrząsa się dopiero dzięki opiece kochającej córki, która jest w stanie dać mu powód do ponownego życia, a następnie do połączenia się z żoną.
The Winter’s Tale (ok. 1609-11) jest pod pewnymi względami powtórzeniem tej samej historii, w której król Sycylii Leontes, ogarnięty irracjonalną zazdrością o swoją żonę Hermionę, doprowadza do pozornej śmierci tej żony i rzeczywistej śmierci ich syna. Wynikające z tego poczucie winy jest dla Leontesa nie do zniesienia, a jednak ostatecznie leczy go przez wiele lat, które są potrzebne, by jego jedyna córka, Perdita (którą też prawie zabił), dojrzała w dalekich Czechach. Również i ta historia oparta jest na prozie romansowej, w tym przypadku na Pandosto Roberta Greene’a. Ponowne spotkanie z córką, a potem żoną jest głęboko wzruszające, jak w Peryklesie, z tym dodatkowym magicznym akcentem, że widzowie nie wiedzą, że Hermiona żyje, a w rzeczywistości powiedziano im, że nie żyje. Jej cudownie zainscenizowane pojawienie się jako ożywającego posągu jest jednym z największych teatralnych wyczynów Szekspira, igrającym z ulubionymi szekspirowskimi motywami późnych sztuk: opiekuńczą córką, mężem z poczuciem winy i cudownie ozdrowiałą żoną. Historia ta jest tym bardziej poruszająca, jeśli weźmiemy pod uwagę, że Szekspir mógł mieć, lub wyobrażał sobie, podobne doświadczenie próby odzyskania relacji ze swoją żoną, Anną, którą zostawił w Stratfordzie podczas wielu lat spędzonych w Londynie.
W Cymbelinie (ok. 1608-10) Król Cymbelin prowadzi swoją cnotliwą córkę Imogen na wygnanie przez swój sprzeciw wobec jej małżeństwa z Posthumusem Leonatusem. Żoną w tym przypadku jest złowroga królowa Cymbelina, stereotypowa niegodziwa macocha, której dowcipny i lubieżny syn Cloten (przyrodni brat Imogen) jest uosobieniem wszystkiego, co zagraża i odsuwa w czasie ostateczne szczęśliwe zakończenie tej opowieści. Posthumus również zawodzi Imogen, będąc o nią irracjonalnie zazdrosnym, ale w końcu odzyskuje wiarę w jej dobroć. Mroczny portret Królowej ilustruje, jak ambiwalentne jest spojrzenie Szekspira na matkę w jego późnych sztukach. Królowa jest niegodziwą macochą, jak Dionizja w Peryklesie; w swoim nieugiętym pragnieniu kontroli przywodzi na myśl Lady Makbet i Dziwne Siostry z Makbeta, a także matkę Koriolana, Voluminię. Pożerająca matka jest zakazaną obecnością w późnych sztukach, choć równoważą ją odkupiające matczyne figury, takie jak Hermiona w Opowieści zimowej i Thaisa w Peryklesie.
Burza (ok. 1611) podsumowuje wiele z tego, o co chodziło w dojrzałej sztuce Szekspira. Po raz kolejny spotykamy bezżennego ojca z córką, w tym przypadku na bezludnej wyspie, gdzie ojciec, Prospero, jest całkowicie odpowiedzialny za edukację córki. Zachowuje się jak dramaturg, który kieruje całą sztuką, aranżując życie córki i innych bohaterów. Ferdynand jest wybrańcem Prospero, ponieważ takie małżeństwo rozwiąże gorzki spór między Mediolanem a Neapolem – powstały po tym, jak ten ostatni poparł uzurpującego sobie prawo do księstwa mediolańskiego brata Prospero, Antonia – który doprowadził do wygnania Prospero. Jednocześnie Ferdynand jest z pewnością wyborem Mirandy, która natychmiast się w nim zakochuje, oczekując upragnionego romantycznego happy endu. Zakończenie to oznacza również koniec kariery Prospero jako artysty i dramaturga, gdyż zbliża się on do emerytury i przeczuwa, że jego dar nie pozostanie z nim na zawsze. Uwięziony duch Ariela, ucieleśnienie tego tymczasowego i cennego daru, musi zostać uwolniony w końcowych momentach sztuki. Kaliban również musi zostać uwolniony, ponieważ Prospero zrobił wszystko, co mógł, aby wychować i ucywilizować tego Naturalnego Człowieka. Sztuka może zajść tylko tak daleko.
Wydaje się, że Burza była zamierzona jako pożegnanie Szekspira z teatrem. Zawiera poruszające fragmenty refleksji nad tym, co udało się osiągnąć jego mocy jako artysty, oraz walidacyjne tematy zamknięcia. Jako komedia doskonale demonstruje sposób, w jaki Szekspir potrafił łączyć precyzyjną konstrukcję artystyczną (w tej pożegnalnej sztuce wybiera się klasyczne jedności czasu, miejsca i akcji) ze szczególnym talentem do opowieści, które wykraczają poza to, co jedynie ludzkie i fizyczne: Burzę zaludniają duchy, potwory i drolleries. To, jak się wydaje, jest podsumowanie sztuki Szekspira jako dramaturga komicznego.
Ale Burza nie okazała się mimo wszystko ostatnią sztuką Szekspira. Być może odkrył on, jak wielu ludzi, że nudzi się na emeryturze w 1613 roku lub później. Bez wątpienia jego zespół aktorski bardzo chciał go mieć z powrotem. Napisał sztukę historyczną pod tytułem Henryk VIII (1613), która jest niezwykła pod wieloma względami: opowiada o wydarzeniach historycznych znacznie późniejszych chronologicznie niż te z XV wieku, które były tematem jego wcześniejszych sztuk historycznych; od ostatniej z tych sztuk dzieli ją może 14 lat; i, co być może najważniejsze, jest w równym stopniu romansem, co sztuką historyczną. Historia w tym przypadku to tak naprawdę narodziny Elżbiety I, która miała zostać wielką królową Anglii. Okoliczności kłopotliwych spraw małżeńskich Henryka VIII, jego spotkanie z Anną Boleyn, konfrontacja z papiestwem i cała reszta okazują się być ludzkimi, nieprzewidywalnymi sposobami, za pomocą których Opatrzność sprawiła cud narodzin Elżbiety. Sztuka kończy się tym wielkim wydarzeniem i widzi w nim uzasadnienie i konieczność wszystkiego, co nastąpiło później. W ten sposób historia oddaje swój opatrznościowy sens w formie sztuki, która jest jednocześnie historią i romansem.