Identificação
Nome Ácido acetohidroxâmico Número de adesão DB00551 Descrição
Ácido acetohidroxâmico, uma droga sintética derivada de hidroxilamina e acetato de etilo, é semelhante em estrutura à ureia. Na urina, actua como antagonista da enzima urease bacteriana. O Ácido Acetohidroxâmico não tem ação antimicrobiana direta e não acidifica a urina diretamente. É usado, além de antibióticos ou procedimentos médicos, no tratamento de infecções urinárias crónicas por divisão da ureia.
Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas Estrutura
>Estruturas similares
Estrutura para ácido acetohidroxâmico (DB00551)
×
Média de peso: 75,0666
Monoisotopic: 75.032028409 Fórmula Química C2H5NO2 Sinónimos
- Acethydroxamsaeure
- Ácido acético, oxime
- Acetohidroxamato
- Ácido acetohidroxâmico
- Ácido acetohidroximico
- Acetyl hydroxyamino
- Ácido acetohidroxâmico
- Acido acetohidroxamique
- Acido acetohidroxamico
- Acidum acetohidroxamicum
- AHA
- Ácido ceto-hidroxâmico
- Ácido metil-hidroxâmico
- N-Acetyl hydroxyacetamide
- N-Acetylhydroxylamine
- N-Hydroxyacetamide
Pharmacology
>
Indicação
Utilizado, além de antibióticos ou procedimentos médicos, para tratar infecções urinárias crónicas por ureia.
Condições Associadas
- Infecções urinárias crônicas que dividem a ureia
Contra-indicações &Avisos Blackbox
> Farmacodinâmica
Ácido acetohidroxâmico, uma droga sintética derivada de hidroxilamina e acetato de etila, é similar em estrutura à uréia. Na urina, actua como antagonista da enzima urease bacteriana. O Ácido Acetohidroxâmico não tem ação antimicrobiana direta e não acidifica a urina diretamente.
Mecanismo de ação
Ácido acetohidroxâmico inibe reversivelmente a enzima urease bacteriana. Isto inibe a hidrólise da ureia e a produção de amônia na urina infectada com organismos que dividem a ureia, levando a uma diminuição no pH e nos níveis de amônia. Como os agentes antimicrobianos são mais eficazes em tais condições, a eficácia destes agentes é amplificada, resultando numa maior taxa de cura.
| Alvo | Acções | Organismo |
|---|---|---|
| Subunidade de AUrease alfa |
Inibidor
|
Enterobacter aerogenes |
| UMacrophage metalloelastase |
inibidor
|
Humans |
Absorção
Bem absorvido do tracto gastrointestinal após administração oral.
Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas
Não conhecida ligação
Metabolismo
35-65% da dose oral excretada inalterada na urina (que fornece o efeito terapêutico do medicamento).
Rota de eliminação Não disponível Semivida
5-10 horas em pacientes com função renal normal
Desobstrução Não disponível Efeitos adversos
Toxicidade
Oral, rato: LD50 = 4,8gm/kg. Os sintomas de overdose incluem anorexia, mal-estar, letargia, diminuição da sensação de bem-estar, tremores, ansiedade, náuseas e vômitos.
Organismos afetados
- Bactérias entéricas e outras eubactérias
Vias não disponíveis Efeitos farmacogenômicos/ADRs não disponíveis
Interações
Interações medicamentosas
- Provado
- Visto aprovado
- Nutracêutico
- Ilíquido
- Retirado
- Investigacional
- Experimental
- Todos os medicamentos
| Droga | Interacção |
|---|---|
|
Droga integrada-droga
interações no seu software |
|
| Etanol | O risco ou gravidade da erupção cutânea pode ser aumentada quando o etanol é combinado com ácido acetohidroxâmico. |
Aprender mais
Interacções alimentares
- Evitar o álcool. O uso concomitante de ácido acetohidroxâmico com álcool pode causar erupção cutânea.
- Avitar suplementos de ferro. O ácido aceto-hidroxâmico quelata o ferro, portanto a suplementação oral de ferro reduzirá os níveis de ferro e de ácido aceto-hidroxâmico.
- Toma com o estômago vazio.
Produtos
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Saiba maisSaiba maisPrescrição de marcas
| Nome | Dosagem | Força | Rota | Labrador | Comercialização Início | Fim de comercialização | Região | Imagem |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Lithostat | Tablet | 250 mg/1 | Oral | Missão Farmacêutica | 1983-05-31 | Não se aplica | US |
Categorias
Códigos ATC G04BX03 – Ácido Acetohidroxâmico
- G04BX – Outros urológicos
- G04B – UROLÓGICOS
- G04 – UROLOGICALS
- G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES
Categorias de Medicamentos Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como ácidos aceto-hidroxâmicos. São compostos orgânicos que contêm um grupo ácido hidroxâmico carregando um grupo metilo ligado ao seu centro de carbono. Reino Compostos orgânicos Super Classe Ácidos orgânicos e seus derivados Classe Ácidos carboxílicos e seus derivados Sub Classe Ácidos carboxílicos Ácidos acetohidroxâmicos Parentes diretos Parentes alternativos Acetamidas / Compostos organopnictogênicos / Compostos organonitrogênicos / Óxidos orgânicos / Derivados de hidrocarbonetos / Compostos carbonílicos Substituintes Acetamida / Ácido acetohidroxâmico / Composto alifático acíclico / Grupo carbonilo / Derivado de hidrocarbonetos / Composto nitrogênio orgânico / Óxido orgânico / Composto oxigênio orgânico / Composto organonitrogênio / Composto oxigênio orgânico Estrutura molecular Composto alifático acíclico Descritores externos Ácido carboidroximico (CHEBI:49029)
Identificadores químicos
UNII 4RZ82L2GY5 Número CAS 546-88-3 InChI Key RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N InChI
Nome IUPAC
SMILES
Referência de Síntese
Teresio Tamietto, “Processo para a preparação de um ácido indole-3-aceto-hidroxâmico”.” Patente dos EUA US4186133, emitida em novembro de 1971.
US4186133 Referências Gerais
- Link
Links Externos Base de Dados do Metabolome Humano HMDB0014691 KEGG Drug D00220 KEGG Compound C06808 PubChem Compound 1990 PubChem Substance 46508546 ChemSpider 1913 BindingDB 50099857 RxNav 16728 ChEBI 49029 ChEMBL CHEMBL734 ZINC ZINC000004658603 Therapeutic Targets Database DAP001277 PharmGKB PA164749213 PDBe Ligand HAE Drogas.com Drogas.com Drug Page Wikipedia Acetohydroxamic_acid PDB Entradas 1am6 / 1e9y / 1fwe / 1os2 / 1utt / 1utz / 1y93 / 2hu6 / 2ow9 / 2ozr … mostrar 19 mais MSDS
Testes Clínicos
Testes Clínicos
| Fase | Status | Propósito | Condições | Conta |
|---|---|---|---|---|
| 1, 2 | Não Recrutamento | Tratamento | Deficiência de Argininosuccinato Sintetase (Citrullinemia) / Deficiência de Ácido Argininosuccínico Líase (Aciduria Argininosuccínica) / Carbamil-Deficiência de fosfato sintase I / Deficiência de Ornitina Transcarbamilase | 1 |
| 1, 2 | Terminado | Tratamento | Deficiências nas enzimas do ciclo da ureia | 1 |
>
Farmacoeconomia
Fabricantes
- >
- Missão farmacológica co
>
>
Embaladores
- Missão Farmacêutica
Formulários de dosagem
| Formulário | Rotagem | Força |
|---|---|---|
| Solução | Auricular (otic) | |
| Injeção | Intravenoso | |
| Solução | Parenteral | |
| Tablet | Oral | 250 mg/1 |
| Solução | Intravenoso |
Preços
| Descrição da unidade | Custo | Unidade |
|---|---|---|
| Lithostat 250 mg comprimido | 1.66USD | tablet |
Patentes Não Disponível
Propriedades
Propriedades Experimentais Sólidas do Estado
| Propriedade | Valor | Fonte |
|---|---|---|
| Ponto de fusão (°C) | 90.5 °C | FysProp |
| solubilidade na água | 1E+006 mg/L | Não Disponível |
| logP | -1,59 | HANSCH,C ET AL. (1995) |
| pKa | 8.7 (a 25 °C) | SERJEANT,EP & DEMPSEY,B (1979) |
Propriedades previstas
| Propriedade | Valor | Fonte |
|---|---|---|
| Solubilidade da água | 509.0 mg/mL | ALOGPS |
| logP | -1,5 | ALOGPS |
| logP | -1 | ChemAxon |
| logS | 0.83 | ALOGPS |
| pKa (Strongestest Acidic) | 8.94 | ChemAxon |
| pKa (Strongestest Basic) | -5.4 | ChemAxon |
| Carga Fisiológica | 0 | ChemAxon |
| Contagem do Aceitador de Hidrogênio | 2 | ChemAxon |
| Contagem de Doadores de Hidrogênio | 2 | ChemAxon |
| Área de Superfície Polar | 49.33 Å2 | ChemAxon |
| Contagem de Ligações Rotativas | 0 | ChemAxon |
| Refractividade | 16.23 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polaridade | 6.6 Å3 | ChemAxon |
| Número de Anéis | 0 | ChemAxon |
| Bioavailability | 1 | ChemAxon |
| Regra de Cinco | Sim | ChemAxon |
| Filtro de mangueira | Não | ChemAxon |
| Regra de Veber | No | ChemAxon |
| MDDR-como Regra | Não | ChemAxon |
Características previstas do ADMET
| Propriedade | Valor | Probabilidade |
|---|---|---|
| Absorção Intestinal Humana | + | 0.9856 |
| Barreira Cerebral de Inflamação | + | 0,9906 |
| Caco-2 permeável | – | 0.5723 |
| P- substrato de glicoproteína | Não-substrato | 0.8815 |
| Inibidor de glicoproteína I | Não-inibidor | 0,9466 |
| Inibidor de glicoproteína II | Não-inibidor | 0.9824 |
| Transportador catiônico orgânico renal | Não-inibidor | 0.9583 |
| CYP450 2C9 substrato | Não-substrato | 0,8167 |
| CYP450 2D6 substrato | Não-substrato | 0.8386 |
| CYP450 3A4 substrato | Não-substrato | 0.6646 |
| CYP450 1A2 substrato | Não-inibidor | 0,912 |
| CYP450 2C9 inibidor | Não-inibidor | 0.9364 |
| CYP450 Inibidor 2D6 | Não-inibidor | 0.91 |
| CYP450 2C19 inibidor | Não-inibidor | 0,9083 |
| CYP450 3A4 inibidor | Não-inibidor | 0.9757 |
| CYP450 Promiscuidade inibitória | Inibidor de CYP baixo Promiscuidade | 0.9735 |
| Teste de temas | AMES tóxico | 0.9108 |
| Carcinogenicidade | Carcinogéneos | 0.5892 |
| Biodegradação | Não biodegradável pronto | 0,6152 |
| Toxicidade aguda do rato | 1.5791 LD50, mol/kg | Não se aplica |
| Inibição de HERG (preditor I) | Inibidor de fraqueza | 0,9935 |
| Inibição de HERG (preditor II) | Não-inibidor | 0.9644 |
Spectra
Espectroscopia de massa (NIST) Download (7.83 KB) Espectros
| Espectro | Tipo Espectro | Chave de Espectro |
|---|---|---|
| Previsto GC-MS Spectrum – GC-MS | Predicted GC-MS | Não Disponível |
| Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) | Previsto LC-MS/MS | Não Disponível |
| Espectro previsto MS/MS – 20V, Positivo (Anotado) | Previsto LC-MS/MS | Não Disponível |
| Espectro previsto MS/MS – 40V, Positivo (Anotado) | Previsto LC-MS/MS | Não Disponível |
| Espectro previsto MS/MS – 10V, Negativo (Anotado) | Previsto LC-MS/MS | Não Disponível |
| Espectro previsto MS/MS – 20V, Negativo (Anotado) | Previsto LC-MS/MS | Não Disponível |
| Espectro previsto MS/MS – 40V, Negativo (Anotado) | Previsto LC-MS/MS | Não Disponível |
Metas
Ações
- Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: Quantos alvos de drogas existem? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dez;5(12):993-6.
- Imming P, Sinning C, Meyer A: Drogas, seus alvos e a natureza e o número de alvos das drogas. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
- Palinska KA, Jahns T, Rippka R, Tandeau De Marsac N: Prochlorococcus marinus cepa PCC 9511, uma cianobactéria picoplanctônica, sintetiza a menor urease. Microbiologia. 2000 Dez;146 Pt 12:3099-107.
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
Ações
- Mannino C, Nievo M, Machetti F, Papakyriakou A, Calderone V, Fragai M, Guarna A: Síntese de andaimes moleculares bicíclicos (BTAa): uma investigação para novos inibidores seletivos de MMP-12. Bioorg Med Chem. 2006 Nov 15;14(22):7392-403. Epub 2006 Ago 8.
- Bertini I, Calderone V, Cosenza M, Fragai M, Lee YM, Luchinat C, Mangani S, Terni B, Turano P: Variabilidade conformacional das metaloproteinases de matriz: além de uma única estrutura 3D. Proc Natl Acad Scientiae U S A. 2005 Abr 12;102(15):5334-9. Epub 2005 Abr 4.
- Bertini I, Calderone V, Fragai M, Giachetti A, Loconte M, Luchinat C, Maletta M, Nativi C, Yeo KJ: Explorando as sutilezas das interações droga-receptor: o caso das metaloproteinases de matriz. J Am Chem Soc. 2007 Mar 7;129(9):2466-75. Epub 2007 Fev 2.
- Fukuda M, Peppas NA, McGinity JW: Comprimidos extrudados flutuantes de termofusão para sistema de liberação de drogas controladas por gástroretentivas. J Control Release. 2006 Oct 10;115(2):121-9. Epub 2006 Jul 21.
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Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 21 de fevereiro de 2021 18:50